(R)-2-氨基-2-(2-呋喃基)乙烷-1-醇 | 588683-09-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-2-氨基-2-(2-呋喃基)乙烷-1-醇
• 英文名称: (R)-2-amino-2-(furan-2-yl)ethanol
• 英文别名: (2R)-2-amino-2-(furan-2-yl)ethanol
• CAS: 588683-09-4
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: LRKBGEPUMHLXRV-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-2-(2-呋喃基)乙烷-1-醇 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 D-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of both enantiomers of 2-amino-2-(2-furyl)ethan-1-ol as a flexible building block for the preparation of serine and azasugars

  摘要：

  The selective conversion of 1-(2-furyl)-2-hydroxyethan-1-one and ethyl 2-(2-furyl)-2-oxo acetate into (E)- and (Z)-oximes and oxime ethers followed by oxazaborolidine-catalyzed enantioselective reduction using different amino alcohols furnished both enantiomers of the important chiral building block 2-amino-2-(2-furyl)ethan-1-ol with an ee of up to 96%. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00158-7
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃基羟基甲基甲酮 在 D-丙氨酸 、 磷酸吡哆醛 、 Mycobacterium vanbaalenii amine transaminase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以92%的产率得到(R)-2-氨基-2-(2-呋喃基)乙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过连续羟甲基化和不对称还原胺化将生物质衍生的醛一锅两阶段生物催化升级为光学活性β-氨基醇

  摘要：

  手性 β-氨基醇是合成药物活性分子和天然产物的重要组成部分。开发从可再生原料合成手性 β-氨基醇的绿色和可持续方法仍然是一个重大挑战。在此，我们提出了一种简单的一锅两级人工级联生物催化系统，通过顺序羟甲基化和不对称还原胺化，将可再生生物质衍生的醛高效转化为手性β-氨基醇，具有良好的收率和优异的对映选择性。初始阶段涉及通过苯甲醛裂解酶催化的羟甲基化提供甲醛，将醛转化为 α-羟基酮。下一步是通过胺转氨酶催化的不对称还原胺化将α-羟基酮转化为手性β-氨基醇。将两种不同类型的反应与两种不同的酶相结合，生物质衍生的糠醛1a可以很容易地转化为( R )-2-氨基-2-(呋喃-2-基)乙醇(( R ) -3a )和( S ) )-2-氨基-2-(呋喃-2-基)乙醇(( S ) -3a )，转化率分别高达95%和92%，ee>99%。此外，通过这种级联生物催化，从生物质衍生的苯甲醛 ( 1b–c ) 和苯甲醛衍生物

  DOI：

  10.1039/d3gc04287a

文献信息

• [EN] PROCESS TO PRODUCE ENANTIOMERICALLY ENRICHED 1-ARYL- AND 1-HETEROARYL-2-AMINOETHANOLS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'1-ARYL- ET D'1-HETEROARYL-2-AMINOETHANOLS ENRICHIS EN ENANTIOMERES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2004085414A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  The invention relates to a method of preparing enantiomerically enriched amino alcohols of Formula (I) wherein the variable R1, R2, and R3 are defined herein.

  这项发明涉及一种制备式(I)的对映体富集氨基醇的方法，其中变量R1、R2和R3在此处被定义。
• Approach to a better understanding and modeling of (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylaminoethanol ligands for enantioselective alkylation
  作者：Claudio Paolucci、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.034

  日期：2007.12

  derivatives used as ligands for catalysts in the asymmetric alkylation of aldehydes. Thirty-four enantiomerically pure (S)-dihydrofuran-2-yl, (S)-tetrahydrofuran-2-yl-, and furan-2-yl-β-dialkylamino alcohols have been prepared from 1,4:3,6-dianhydromannitol, 1,4:3,6-dianhydrosorbitol, and aminoacids, and then have been evaluated as ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde. Attention

  本文概述了我们的工作，以研究与β-氨基醇衍生物的立体异构中心相邻的氧原子的作用，该β-氨基醇衍生物用作醛的不对称烷基化催化剂的配体。由1,4：3,6-二脱水甘露糖醇制备了34种对映体纯的（S）-二氢呋喃-2-基，（S）-四氢呋喃-2-基和呋喃-2-基-β-二烷基氨基醇，1,4：3,6-二脱水山梨糖醇和氨基酸，然后已被评估为将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成的配体。注意力已集中在控制手性诱导程度，反应速率和1-苯基-1-丙醇的化学收率上的结构特征上，该特征已被广泛收集的β-二烷基氨基醇所促进。
• Synthesis and biological evaluation of 3-(2-aminoethyl) uracil derivatives as gonadotropin-releasing hormone (GnRH) receptor antagonists
  作者：Seon-Mi Kim、Minhee Lee、So Young Lee、Soo-Min Lee、Eun Jeong Kim、Jae Sun Kim、Jihyae Ann、Jiyoun Lee、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.095

  日期：2018.2

  uracil analogues by introducing various substituents on the phenyl ring of the N-3 aminoethyl side chain and evaluated their antagonistic activity against human gonadotropin-releasing hormone (GnRH) receptors. Analogues with substituents at the ortho or meta position demonstrated potent in vitro antagonistic activity. Specifically, the introduction of a 2-OMe group enhanced nuclear factor of activated

  我们通过在N -3氨基乙基侧链的苯环上引入各种取代基来研究一系列尿嘧啶类似物，并评估其对人促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗活性。在邻位或间位具有取代基的类似物表现出有效的体外拮抗活性。具体而言，与未取代的类似物相比，引入2-OMe基团可增强活化T细胞（NFAT）抑制的核因子，最多可提高6倍。我们将化合物12c鉴定为具有中等CYP抑制作用的高效GnRH拮抗剂。化合物12c与已知的拮抗剂Elagolix相比，在cast割的猴子中口服单次给药后，显示出有效且延长的LH抑制作用。我们认为，我们的SAR研究为将GnRH拮抗剂设计为子宫内膜异位症的潜在治疗方法提供了有用的见识。
• Preparation of enantiomerically pure 2-(1′-aminomethyl)furan derivatives and synthesis of an unnatural polyhydroxylated piperidine
  作者：Xin Cong、Ke-Gang Liu、Qing-Jiang Liao、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.189

  日期：2005.12

  Zinc-mediated propargylation of α-acylaminoaldehydes, and subsequent oxidative isomerization followed by Ag(I)-catalyzed cycloisomerization conveniently provides a new enantioselective route to the corresponding 2-aminoalkylfurans. One of these furans was successfully converted into an unnatural polyhydroxylated piperidine that efficiently incorporated structural features of the starting material.

  锌介导的α-酰基氨基醛的炔丙基化，以及随后的氧化异构化以及随后的Ag（I）催化的环异构化，为相应的2-氨基烷基呋喃提供了一条新的对映选择性途径。这些呋喃中的一种成功地转化为有效结合起始材料结构特征的非天然多羟基哌啶。这代表了具有不同取代的生物学上有趣的多羟基哌啶的新入口。
• PYRIDOQUINOXALINE ANTIVIRALS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1458719A1

  公开（公告）日：2004-09-22