(R)-2-氨基-1-苯基丙烷-1-酮 | 80096-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-2-氨基-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: (R)-(+)-cathinone
• 英文别名: (+)-Cathinone；(2R)-2-amino-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 80096-54-4
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: PUAQLLVFLMYYJJ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-1-苯基丙烷-1-酮 在 alcohol dehydrogenase from Lactobacillus brevis 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 左旋去甲麻黄碱
  参考文献：
  名称：

  高效的两步生物催化策略，用于合成所有正（伪）麻黄碱异构体

  摘要：

  手性1,2-氨基醇是化学和药学的重要组成部分。在这里，我们开发了两种不同的生物催化两步级联反应，用于合成所有四种正（伪）麻黄碱（N（P）E）立体异构体。在第一个中，（R）选择性硫胺素二磷酸（ThDP）依赖的碳连接酶与（S）或（R）选择性ω-转氨酶的结合导致形成（1 R，2 S）- NE或（1 R，2 R）-NPE具有优异的光学纯度（ee> 99％，de> 98％）。对于（1 R，2 R）-NPE的合成，时空产率高达〜26 g L -1 d -1已经实现。由于目前尚无高度（S）选择性的羰基化酶可用于该反应，因此采用了另一种策略来补充去甲伪麻黄碱平台。在此，（S）-选择性转氨酶与（S）-选择性醇脱氢酶的组合产生（1S，2S）-NPE，其ee＞ 98％且de＞ 99％。尽管冻干的全细胞制备便宜并且显示出适合用作生物催化剂，但是用纯化的酶观察到更高的光学纯度。这些合成酶级联反应使N（P）E产物仅需

  DOI：

  10.1039/c4gc00100a
• 作为产物：
  描述：

  左旋去甲麻黄碱 在 potassium permanganate 作用下， 生成 (R)-2-氨基-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  使用CHIRALPAK®AS-H色谱柱作为固定相通过HPLC-UV手性分离用作消遣性药物的卡西酮衍生物

  摘要：

  在过去的10年中，卡西酮衍生物在休闲药物市场上获得了很高的知名度。所有这些化合物都是手性的，并且这些兴奋剂的对映异构体的药理作用可能不同。这项研究的目的是开发一种可靠且易于执行的高效液相色谱紫外方法，用于手性分离一组24种卡西酮衍生物。由直链淀粉三[[ S]发现涂在5 µm硅胶上的[α-甲基苄基氨基甲酸酯]适合分离大多数测试化合物。高效液相色谱法的测定在正相模式下，等度条件下进行，流动相由己烷，异丙醇和三乙胺组成，流速为1 ml / min。通过三种模型物质优化了己烷和异丙醇之间的比例。在最终条件下，使用己烷，异丙醇和三乙胺（97：3：0.1）的流动相，将24种化合物中的19种成功拆分为对映体，并在254 nm波长处检测到。显示了氮原子的取代基与分离结果之间的相关性。此外，手性24：486–492，2012。分级为4 +©2012 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22048

文献信息

• Evaluation of the Edman degradation product of vancomycin bonded to core-shell particles as a new HPLC chiral stationary phase
  作者：Garrett Hellinghausen、Diego A. Lopez、Jauh T. Lee、Yadi Wang、Choyce A. Weatherly、Abiud E. Portillo、Alain Berthod、Daniel W. Armstrong

  DOI：10.1002/chir.22985

  日期：2018.9

  macrocyclic glycopeptide‐based chiral stationary phase (CSP), prepared via Edman degradation of vancomycin, was evaluated as a chiral selector for the first time. Its applicability was compared with other macrocyclic glycopeptide‐based CSPs: TeicoShell and VancoShell. In addition, another modified macrocyclic glycopeptide‐based CSP, NicoShell, was further examined. Initial evaluation was focused on the complementary

  通过对万古霉素的Edman降解制备的修饰的基于大环糖肽的手性固定相（CSP）被首次评估为手性选择剂。将其适用性与其他基于大环糖肽的CSP（TeicoShell和VancoShell）进行了比较。此外，还进一步检查了另一种基于大环糖肽的修饰CSP NicoShell。最初的评估集中在与这些糖肽的互补行为上。根据以前的工作，使用了一种筛选方法，用于对50种手性化合物的对映体分离，其中包括氨基酸，农药，兴奋剂和多种药物。使用表面多孔（核-壳）颗粒载体可实现快速有效的手性分离。总体，万古霉素埃德曼降解产物（EDP）与TeicoShell类似，在极性离子模式下对酸性化合物具有高对映选择性。使用液相色谱-质谱联用EDP同时分离5种外消旋脯氨酸的对映异构体，时间约为3分钟。其他亮点包括同时用VancoShell液相色谱分离rac-amphetamine和rac-methamphetamine，用Nico
• Chiral Primary Amine Catalyzed Enantioselective Tandem Reactions Based on Heyns Rearrangement: Synthesis of α-Tertiary Amino Ketones
  作者：Xiao-kang Nie、Yue Chen、Shi-qi Zhang、Xin Cui、Zhuo Tang、Guang-xun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00724

  日期：2022.3.18

  Heyns rearrangement for the synthesis of chiral α-amino ketones with readily available substrates. The rearrangement is different from the Heyns rearrangement in that the α-amino ketones were obtained without the shift of the carbonyl group. The key to success is using chiral primary amine as a catalyst by mimicking glucosamine-6-phosphate synthase in catalyzing the efficient Heyns rearrangement in organisms

  在此，我们公开了一种基于 Heyns 重排的新型催化不对称串联反应，用于合成具有现成底物的手性 α-氨基酮。该重排与Heyns重排的不同之处在于，在没有羰基移位的情况下获得了α-氨基酮。成功的关键是使用手性伯胺作为催化剂，通过模拟 6-磷酸氨基葡萄糖合酶催化生物体中的有效海恩斯重排。
• Synthese und Strukturaufklärung von Merucathinon und Synthese von Cathinon. Inhaltsstoffe von<i>Catha edulis</i>F<scp>ORSK</scp>
  作者：Jean-Pierre Wolf、Hanspeter Pfander

  DOI：10.1002/hlca.19860690621

  日期：1986.9.10

  Synthesis and Structure Elucidation of Merucathinone and Synthesis of Cathinone. Constituents of Catha edulis FORSK.

  巯基噻吩酮的合成，结构解析和卡西酮的合成。的成分阿拉伯茶FORSK。
• Anti-c-Met antibody and anti-c-Met antibody-cytotoxic drug conjugate and pharmaceutical use thereof
  申请人：Suzhou Suncadia Biopharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US10543284B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  Provided are an anti-c-Met antibody or an antigen binding fragment thereof, and an anti-c-Met antibody-cytotoxic drug conjugate, wherein the antibody or antigen binding fragment thereof is a chimeric antibody or a humanized antibody. Also provided are pharmaceutical compositions containing the humanized anti-c-Met antibody or antigen binding fragment thereof, the antibody-cytotoxic drug conjugate, or pharmaceutically acceptable salts or solvents thereof, that are used in the treatment of cancer.

  提供了一种抗-Met抗体或其抗原结合片段，以及一种抗-Met抗体-细胞毒性药物结合物，其中抗体或其抗原结合片段是嵌合抗体或人源化抗体。还提供了含有人源化抗-Met抗体或其抗原结合片段、抗体-细胞毒性药物共轭物或其药学上可接受的盐或溶剂的药物组合物，用于治疗癌症。
• Takamatsu, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 1227
  作者：Takamatsu

  DOI：——

  日期：——