(R)-2-氨基-3-(4-异硫代氰酰基苯基)丙基]-反式-(S,S)-环己烷-1,2-二胺五乙酸 | 157380-45-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基-3-(4-异硫代氰酰基苯基)丙基]-反式-(S,S)-环己烷-1,2-二胺五乙酸
• 英文名称: [(R)-2-amino-3-(4-isothiocyanatophenyl)propyl]-trans-(S,S)-cyclohexane-1,2-diaminepentaacetic acid
• 英文别名: {[(1S,2S)-2-(Bis-carboxymethyl-amino)-cyclohexyl]-[(R)-2-(bis-carboxymethyl-amino)-3-(4-isothiocyanato-phenyl)-propyl]-amino}-acetic acid；Barzuxetan；2-[[(1S,2S)-2-[bis(carboxymethyl)amino]cyclohexyl]-[(2R)-2-[bis(carboxymethyl)amino]-3-(4-isothiocyanatophenyl)propyl]amino]acetic acid
• CAS: 157380-45-5
• 化学式: C₂₆H₃₄N₄O₁₀S
• 分子量: 594.643
• InChiKey: QZVREUUCWLULJM-HKBOAZHASA-N

物化性质

• 溶解度：
  碱性溶液（微溶）、DMSO（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)nonane-1,9-diamine 、 (R)-2-氨基-3-(4-异硫代氰酰基苯基)丙基]-反式-(S,S)-环己烷-1,2-二胺五乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  New Imaging Modality of COVID-19 Pneumonia Developed on the Basis of Alzheimer’s Disease Research

  摘要：

  由传染性极强的 SARS-CoV-2 引起的病毒性肺炎对老年人和患有包括阿尔茨海默病在内的潜在疾病的人构成了更高的风险。在这项工作中，我们展示了新设计的基于他克林的放射性缀合物，其物理化学和生物学特性对于作为放射性药物诊断的潜在应用至关重要。我们合成了十种他克林衍生物，并用镓-68 进行了标记，对其理化性质进行了全面鉴定。根据这些结果，最后选择了两种最有前景的放射性共轭物--[68Ga]Ga-NODAGA-Bn-NH(CH2)9Tac 和 [68Ga]Ga-THP-NH(CH2)9Tac 进行生物分布研究。根据生物分布研究，后一种化合物被证明是一种良好的胆碱酯酶抑制剂，对肺部具有显著的亲和力。在分子建模和体外研究的基础上，我们揭示了所开发的他克林衍生物的哪些结构特性对乙酰胆碱酯酶的高亲和性至关重要，而乙酰胆碱酯酶在冠状病毒疾病过程中在肺组织中的水平升高表明肺炎已经开始。放射性药物[68Ga]Ga-THP-NH(CH2)9Tac之所以最终被选中，是因为它在对乙酰胆碱酯酶含量较高的肺组织进行 PET 成像时提高了准确性和灵敏度，并可能成为确定肺灌注（包括 COVID-19 后的炎症）的一种新的潜在诊断方式。

  DOI：

  10.3390/ijms23158405
• 作为产物：
  描述：

  2-叔丁氧基羰基氨基-3-(4-硝基苯基)-丙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硼烷 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 4.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 131.0h， 生成 (R)-2-氨基-3-(4-异硫代氰酰基苯基)丙基]-反式-(S,S)-环己烷-1,2-二胺五乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C-functionalized trans-cyclohexyldiethylenetriaminepenta-acetic acids for labelling of monoclonal antibodies with the bismuth-212 α-particle emitter

  摘要：

  Several C-functionalized cyclohexyldiethylenetriaminepenta-acetic acid derivatives have been prepared from (+/-)-4-nitrophenylalanine and (+/-)-trans-cyclohexane-1,2-diamine to produce two sets of diastereoisomeric enantiomers. A modification of this synthesis has been employed to prepare a single enantiomer in order to define the absolute configurations of the products.

  DOI：

  10.1039/p19920001173

文献信息

• Stereochemical influence on the stability of radio-metal complexes in vivo. Synthesis and evaluation of the four stereoisomers of 2-(p-nitrobenzyl)-trans-CyDTPA
  作者：C. Wu、H. Kobayashi、B. Sun、T.M. Yoo、C.H. Paik、O.A. Gansow、J.A. Carrasquillo、I. Pastan、M.W. Brechbiel

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00130-2

  日期：1997.10

  stability of the two diastereomeric C-Functionalized CyDTPA chelating agents, (CHX-A DTPA and CHX-B DTPA, both racemates), as recently reported prompted further investigation as to why differences in configuration produced striking effects on the in vivo stability of their yttrium complexes. To this end, the four individual component stereoisomers of CHX-A and CHX-B were synthesized and ability to bind

  两种非对映体C功能化CyDTPA螯合剂（CHX-A DTPA和CHX-B DTPA，均为外消旋物）在体内稳定性方面存在明显差异，正如最近报道的那样，这促使人们进一步进行调查，以研究为什么构型差异会对内含子产生显着影响钇配合物的体内稳定性。为此，合成了CHX-A和CHX-B的四个单独的组分立体异构体，并在体外和体内研究了结合钇的能力。
• METHOD OF PREPARING MACROMOLECULAR CONTRAST AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Brechbiel Martin W.

  公开号：US20100056776A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  Disclosed are methods of preparing a macromolecular conjugated ligand and a metal complex thereof. The metal complex is targeted for use as a contrast agent, for example, in MRI. The method of preparing a macromolecular conjugated ligand comprises: (a) providing a compound of formula (I) wherein R, A, and Pg are as defined herein, (b) reacting the compound of formula (I) with a macromolecular compound (e.g., dendrimer) in an organic solvent medium which is substantially free of water to obtain a macromolecular conjugated compound, and (c) removing the carboxyl-protecting groups to obtain a carboxyl-deprotected macromolecular conjugated compound. The metal complex can be prepared by reacting the carboxyl-deprotected macromolecular conjugated compound with an ion (e.g., Gd(III)). Also disclosed are two carboxyl-protected 1B4M-DTPA intermediate compounds.
• RADIOIMMUNOCONJUGATE FOR USE IN TREATING BONE MARROW ASSOCIATED DISEASES
  申请人：TheraPharm GmbH

  公开号：US20220401594A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The present invention relates to the use of radioimmunoconjugates for the treatment of bone marrow associated diseases, particularly AL-amyloidosis.
• US8288530B2
  申请人：——

  公开号：US8288530B2

  公开（公告）日：2012-10-16