(R)-2-氨基-3-乙基戊酸 | 14328-61-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基-3-乙基戊酸
• 中文别名: (戊-3-基)甘氨酸；2-氨基-3-乙基戊酸；3-乙基戊氨酸
• 英文名称: 3-ethyl-D-norvaline
• 英文别名: 3-ethyl-D-Nva；(2R)-2-amino-3-ethylpentanoic acid；(2R)-2-azaniumyl-3-ethylpentanoate
• CAS: 14328-61-1
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: IXLUUORVBOXZGB-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157°C
• 沸点：
  243.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-3-乙基戊酸 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 D-2-Benzyloxycarbonylamino-3-ethyl-pentansaeure-(4-nitro-phenylester)
  参考文献：
  名称：

  Eisler,K. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 4563 - 4580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-Benzylamino-3-ethylpentanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(R)-2-氨基-3-乙基戊酸
  参考文献：
  名称：

  Hassan, Nasser A.; Bayer, Erwin; Jochims, Johannes C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 22, p. 3747 - 3757

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate-product analogue inhibitors of isoleucine 2-epimerase from <i>Lactobacillus buchneri</i> by rational design
  作者：Noa T. Sorbara、Joshua W. M. MacMillan、Gregory D. McCluskey、Stephen L. Bearne

  DOI：10.1039/c9ob01823a

  日期：——

  (Ki = 11.0 ± 0.2 mM) as a competitive inhibitor, indicating that the hydrophobic binding pocket at the active site was sufficiently plastic to tolerate gem-dialkyl substitution at the α-carbon of an amino acid. Overall, these results reveal that amino acid racemases/epimerases are amenable to inhibition by SPAs provided that they possess a capacious active site.

  可以应用于广泛的酶催化反应以设计酶抑制剂的合理方法提供了强有力的策略，从而促进了药物和/或酶机制分子探针的开发。使用来自布氏乳杆菌的异亮氨酸2-表异构酶（LbIleE）作为模型酶，详细阐述了开发作为消旋酶和差向异构酶抑制剂的底物产物类似物（SPA）的策略。LbIleE在C-2位置催化非极性氨基酸的PLP依赖性，可逆，消旋或差向异构化。该酶在支链d-氨基酸的生物合成中起重要作用，并且是开发抗微生物剂的潜在靶标。3-乙基-3-甲基-1-正缬氨酸（Ki = 2.9±0.2 mM）和3-乙基-3-甲基-d-正缬氨酸（Ki = 1.5±0。基于催化过程中底物I-Ile的仲丁基侧链的运动，将2 mM）设计为SPA，并且是竞争性抑制剂，其结合亲和力分别比I-Ile的亲和力高1.3倍和2.5倍。令人惊讶地，这些化合物不是底物，但是缺少3-甲基的相应化合物是底物。与丝氨酸，谷氨酸和脯氨酸消旋体不同，它们的活
• PEPTIDES EXHIBITING OXYTOCIN ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：FERRING B.V.

  公开号：EP0791012A1

  公开（公告）日：1997-08-27
• [EN] PEPTIDES EXHIBITING OXYTOCIN ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] PEPTIDES PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE DE L'OXYTOCINE
  申请人：FERRING B.V.

  公开号：WO1995002609A1

  公开（公告）日：1995-01-26

  (EN) A peptide having formula (I) wherein Mpa is 3-mercaptopropionic acid residue (-S-CH2-CH2-CO-); X is D-tryptophan (D-Trp) or $g(b)-(2-Naphtyl)-D-alanine (D-Nal); Ile is isoleucine; Y is alloisoleucine (alloIle) or (S)-2-Amino-3-ethyl-pentanoic acid (Ala($g(b)-Et2)); Asn is asparagine; $g(a)-Abu is $g(a)-aminobutyric acid residue (II) and N$g(a)MeOrn is N$g(a)-methyl-ornithine, is disclosed. The peptides may be used as an active ingredient in a medicament, especially in a pharmaceutical composition for therapeutic treatment of excessive uterus muscle contractions.(FR) L'invention concerne un peptide ayant la formule (I) dans laquelle Mpa représente un reste d'acide 3-mercaptopropionique (-S-CH2-CH2-CO-), X représente D-tryptophan (D-Trp) ou $g(b)-(2-Naphtyl)-D-alanine (D-Nal), Ile représente isoleucine, Y représente alloisoleucine (alloIle) ou l'acide (S)-2-Amino-3-éthyl-pentanoïque (Ala($g(b)-Et2)), Asn représente asparagine, $g(a)-Abu représente un reste d'acide $g(a)-aminobutyrique de la formule (II) et N$g(a)MeOrn représente N$g(a)-méthyl-ornithine. Les peptides peuvent être utilisés comme ingrédients actifs dans un médicament, notamment dans une composition pharmaceutique destinée au traitement thérapeutique des contractions musculaires excessives de l'utérus.
• Eisler,K. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1966, vol. 31, p. 4563 - 4580
  作者：Eisler,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hassan, Nasser A.; Bayer, Erwin; Jochims, Johannes C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 22, p. 3747 - 3757
  作者：Hassan, Nasser A.、Bayer, Erwin、Jochims, Johannes C.

  DOI：——

  日期：——