(R)-4-(2-碘乙基)-2,2-二甲基-[1,3]二氧戊环 | 165657-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (R)-4-(2-碘乙基)-2,2-二甲基-[1,3]二氧戊环
• 英文名称: (4R)-4-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (R)-4-(2-Iodoethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• CAS: 165657-74-9
• 化学式: C₇H₁₃IO₂
• 分子量: 256.084
• InChiKey: BABASTDSXZONTL-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(2-碘乙基)-2,2-二甲基-[1,3]二氧戊环 在 咪唑 、 吡啶-N-氧化物 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 正丁基锂 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 zinc/copper couple 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 柠檬酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 90.08h， 生成 2,2-di-tert-butyl-4-((5-(6-(5-(((tertbutyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-3,5-dimethylhexa-1,3-dien-1-yl)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)((trimethylsilyl)oxy)methyl)-5-methyl-1,3,2-dioxasilepane
  参考文献：
  名称：

  钴与O：控制的Pectenotoxin 4 EFG环的反式和顺式选择性的控制。

  摘要：

  利用或钴催化的两种类型的氧化环化反应可完全控制嵌入在复杂的果胶毒素4环系统中的THF环的相对立体化学。以这种方式，促进了快速接近天然产物分子的反式（Co）或顺式（Os）2，5-二取代的THF环。

  DOI：

  10.1002/anie.201708278
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到(R)-4-(2-碘乙基)-2,2-二甲基-[1,3]二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  Cytopiloyne的第一个全合成，一种抗糖尿病的聚炔葡糖苷

  摘要：

  描述了首次从细胞活素1的全合成过程，细胞活素1是从比登（Bidens pilosa）的提取物中分离出的一种新型生物活性聚乙炔糖苷。确定了细胞色素的结构为2-β- D-葡吡喃基烷氧基-1-羟基苯乙胺5,7,9,11-四炔通过使用各种分光镜方法，但是聚炔部分的手性是未知的。本文描述了从商业上可获得的4-（2-羟乙基）-2-，2-二甲基-1,3-二恶唑烷开始聚合合成两种细胞吡pi非对映异构体的方法。合成序列包括两个关键步骤：三氯乙酰氨基葡萄糖葡糖基与1-[[（4-甲氧基苄基）氧基] hex-5-yn-2-ol的立体选择性糖基化反应，得到所需的β-糖苷；以及通过以下方法构建葡萄糖基四炔骨架：使用钯/银催化的交叉偶联反应形成炔烃-炔烃键，这种反应的首次使用。观察到的和公开的特征数据之间的比较表明2 R异构体是天然产物cytopiloyne。

  DOI：

  10.1002/chem.201100986

文献信息

• Fused pyrazole derivatives and methods of treatment of metabolic-related disorders thereof
  申请人：Boatman Douglas P.

  公开号：US20060205955A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present invention relates to certain fused pyrazole derivatives of Formula (Ia), and pharmaceutically acceptable salts thereof, which exhibit useful pharmacological properties, for example, as agonists for the RUP25 receptor. Also provided by the present invention are pharmaceutical compositions containing compounds of the invention, and methods of using the compounds and compositions of the invention in the treatment of metabolic-related disorders, including dyslipidemia, atherosclerosis, coronary heart disease, insulin resistance, type 2 diabetes, Syndrome-X and the like. In addition, the present invention also provides for the use of the compounds of the invention in combination with other active agents such as those belonging to the class of α-glucosidase inhibitors, aldose reductase inhibitors, biguanides, HMG-CoA reductase inhibitors, squalene synthesis inhibitors, fibrates, LDL catabolism enhancers, angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitors, insulin secretion enhancers, DP receptor antagonists, and the like.

  本发明涉及某些融合吡唑衍生物的化合物（Ia）及其药学上可接受的盐，这些化合物展现出有用的药理特性，例如作为RUP25受体激动剂。本发明还提供了含有本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗代谢相关疾病的方法，包括血脂异常、动脉粥样硬化、冠心病、胰岛素抵抗、2型糖尿病、X综合症等。此外，本发明还提供了在与其他活性剂结合使用的本发明化合物的用途，例如属于α-葡萄糖苷酶抑制剂、醛糖还原酶抑制剂、双胍类药物、HMG-CoA还原酶抑制剂、角鲨烯合成抑制剂、贝特类药物、LDL降解增强剂、血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂、胰岛素分泌增强剂、DP受体拮抗剂等类别的其他活性剂。
• [EN] PREPARATION OF (R)- AND (S)-N-(3, 4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO-4-IODOPHENYLAMINO)--6-METHOXYPHENYL) -1- (2, 3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE AND PROTECTED DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PRÉPARATION DE (R)- ET (S)-N-(3,4-DIFLUORO-2-(2-FLUORO—4-IODOPHÉNYLAMINO)-6-MÉTHOXYPHÉNYL)-1- (2,3-DIHYDROXYPROPYL)CYCLOPROPANE-1-SULFONAMIDE ET DE LEURS DÉRIVÉS PROTÉGÉS
  申请人：ARDEA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2011009541A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to the preparation of (R)-N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide and (S)-N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide. (I)

  该发明涉及(R)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯胺基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺和(S)-N-(3,4-二氟-2-(2-氟-4-碘苯胺基)-6-甲氧基苯基)-1-(2,3-二羟基丙基)环丙烷-1-磺酰胺的制备。(I)
• 消散素E1的全合成方法
  申请人：萨尔兹曼拉芙蕾丝投资有限公司

  公开号：CN108368023A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明提供消散素E1(RvE1)的全化学合成方法。
• [EN] METHODS FOR SYNTHESIS OF RESOLVINS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE RÉSOLVINES
  申请人：SALZMAN INVEST LTD

  公开号：WO2019049138A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The present invention provides methods for chemical synthesis of a resolvin compound such as resolvin E1 (RvE1), or a pharmaceutically acceptable salt thereof; and chemically stable formulations of said compound.

  本发明提供了一种用于化学合成resolvin E1（RvE1）或其药用可接受盐的方法；以及该化合物的化学稳定配方。
• Total Synthesis of the Antitumor Acetogenin Mosin B: Desymmetrization Approach to the Stereodivergent Synthesis of threo/trans/erythro-Type Acetogenins
  作者：Naoyoshi Maezaki、Naoto Kojima、Atsunobu Sakamoto、Hiroaki Tominaga、Chuzo Iwata、Tetsuaki Tanaka、Morito Monden、Bazarragchaa Damdinsuren、Shoji Nakamori

  DOI：10.1002/chem.200390040

  日期：2003.1.20

  A total synthesis of the threo/trans/erythro-type acetogenin mosin B and one of its diastereomers has been achieved. The carbon skeleton is assembled in a convergent fashion from two segments (a THF ring segment and a gamma-lactone segment) through the Nozaki-Hiyama-Kishi reaction. The THF ring segment was stereoselectively constructed by a stereodivergent synthesis starting from a common intermediate

  苏氨酸/反式/赤型产乙酸原蛋白mosin B及其非对映异构体之一的全合成。碳骨架是通过两个部分（THF环部分和γ-内酯部分）通过Nozaki-Hiyama-Kishi反应以收敛方式组装的。THF环链段是基于不对称化策略，从常见的中间体（4-环己烯-1,2-二醇）通过立体发散性合成而立体选择性地构建的。γ-内酯链段是通过将三氟甲磺酸酯和手性α-亚磺酰基γ-内酯偶联而合成的。根据这些合成结果，我们建议天然mosin B的绝对构型为1 a。还研究了1a和1b的抗增殖作用。