银胶菊宁 | 508-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 银胶菊宁
• 英文名称: parthenin
• 英文别名: parthenicin；(3aS,6S,6aS,9aS,9bR)-6a-hydroxy-6,9a-dimethyl-3-methylidene-4,5,6,9b-tetrahydro-3aH-azuleno[8,7-b]furan-2,9-dione
• CAS: 508-59-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: LLQCRTZROWMVOL-JISBIHODSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-166°
• 比旋光度：
  D25 +7.02° (c = 2.71 in chloroform)
• 沸点：
  325.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0772 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  银胶菊宁 在 aluminum oxide 甲醇 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 11,13-dihydro-13-piperidylparthenin
  参考文献：
  名称：

  Bhat, U. G.; Nagasampagi, B. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 989 - 993

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Dimethylamino-2-((3aR,4R,5S)-4-hydroxy-3a,8-dimethyl-3-oxo-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-azulen-5-yl)-N,N-dimethyl-propionamide 在 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以15 mg的产率得到银胶菊宁
  参考文献：
  名称：

  Bhat, Uppoor G.; Kulkarni, Mandakini M.; Rojatkar, Supada R., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, p. 543 - 546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simultaneous structure–activity studies and arming of natural products by C–H amination reveal cellular targets of eupalmerin acetate
  作者：Jing Li、Justin S. Cisar、Cong-Ying Zhou、Brunilda Vera、Howard Williams、Abimael D. Rodríguez、Benjamin F. Cravatt、Daniel Romo

  DOI：10.1038/nchem.1653

  日期：2013.6

  can functionalize unique sites within these complex structures is highly desirable. Here, we describe the use of rhodium(II)-catalysed C–H amination reactions developed by Du Bois to carry out simultaneous structure–activity relationship studies and arming (alkynylation) of natural products at ‘unfunctionalized’ positions. Allylic and benzylic C–H bonds in the natural products undergo amination while

  天然产品在发现有用的生物活性方面有着悠久的历史和持久的潜力。为了充分利用这一点，非常需要开发能够使这些复杂结构中的独特位点功能化的化学方法。在这里，我们描述了铑（II)-催化的 C-H 胺化反应由 Du Bois 开发，用于同时进行构效关系研究和天然产物在“未官能化”位置的武装（炔基化）。天然产物中的烯丙基和苄基 C-H 键进行胺化，而烯烃进行氮丙啶化，含叔胺的天然产物通过 C-H 胺化-氧化序列转化为脒或通过不寻常的 N-胺化转化为氨基磺酸肼两性离子。炔基化衍生物可用于转化为可用于作用机​​制研究的细胞探针。化学和位点选择性研究了一个多样化的天然产物库。对于其中之一——海洋衍生的抗癌二萜，
• [EN] POLYMERIC HYPERBRANCHED CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS POLYMÉRIQUES HYPERBRANCHÉS
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024048A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I),wherein POL is a polymeric moiety,each Hyp is independently a hyperbranched moiety,each moiety SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, m is 0 or 1, each n is independently an integer from 2 to 200 and each x is independently 0 or 1. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water- soluble carrier-linked prodrugs and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为（I），其中POL是聚合物基团，每个Hyp是独立的超支化基团，每个基团SP是独立的间隔基团，每个L是独立的可逆前药连接基团，m为0或1，每个n是独立的整数，范围从2到200，每个x是独立的0或1。此外，还涉及包含所述水溶性载体连接的前药的药物组合物和治疗方法。
• [EN] HIGH-LOADING WATER-SOLUBLE CARRIER-LINKED PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIÉS À DES EXCIPIENTS HYDROSOLUBLES DE FORTE CHARGE
  申请人：ASCENDIS PHARMA AS

  公开号：WO2013024047A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention relates to water-soluble carrier-linked prodrugs of formula (I), wherein B, A and Hyp form the carrier, B is a branching core, each A is independently a poly(ethylene glycol)-based polymeric chain, each Hyp is independently a branched moiety, each SP is independently a spacer moiety, each L is independently a reversible prodrug linker moiety, each D is independendly a biologically active moiety, each x is independently 0 or 1, each m is independently an integer of from 2 to 64, n is an integer from 3 to 32; or the pharmaceutically acceptable salt thereof. It further relates to pharmaceutical compositions comprising said water-soluble carrier-linked prodrugs, their use asmedicament or diagnostic, and methods of treatment.

  本发明涉及水溶性载体连接的前药，其化学式为(I)，其中B、A和Hyp形成载体，B是一个分支核心，每个A独立地是一条聚乙二醇基聚合链，每个Hyp独立地是一个分支基团，每个SP独立地是一个间隔基团，每个L独立地是一个可逆前药连接基团，每个D独立地是一个生物活性基团，每个x独立地为0或1，每个m独立地是从2到64的整数，n是从3到32的整数；或其药学上可接受的盐。进一步涉及包括所述水溶性载体连接的前药的药物组合物，其用作药物或诊断，以及治疗方法。
• [EN] RELEASABLE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS LIBÉRABLES
  申请人：QUIAPEG PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2018163131A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present application provides compounds of Formula (B), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein D is a residue of a biologically active drug, which underdo hydrolysis under physiological conditions to release the biologically active drug and which are useful in the treatment of disorders that could be beneficially treated with the drug.

  本申请提供了化合物的公式（B），或其药用盐，其中D是生物活性药物的残留物，在生理条件下经过水解释放出生物活性药物，并且对可能受益于该药物治疗的疾病具有用处。
• Cyclopropanations of Olefin-Containing Natural Products for Simultaneous Arming and Structure Activity Studies
  作者：Omar Robles、Sergio O. Serna-Saldívar、Janet A. Gutiérrez-Uribe、Daniel Romo

  DOI：10.1021/ol300105q

  日期：2012.3.16

  ester under Rh(II) catalysis is employed for cyclopropanations of electron-rich olefins while an alkynyl sulfonium ylide is used for electron-poor olefins. This approach enables simultaneous natural product derivatization for SAR studies and arming (i.e., via alkyne attachment) for subsequent conjugation with reporter tags (e.g., biotin, fluorophores, photoaffinity labels) for mechanism of action studies

  据报道，在温和条件下进行的含烯烃天然产物的环丙烷化反应可用于同时进行武装和结构-活性关系研究。在 Rh(II) 催化下的炔基重氮酯用于富电子烯烃的环丙烷化，而炔基锍叶立德用于缺电子烯烃。这种方法可以同时进行 SAR 研究的天然产物衍生化和武装（即通过炔烃连接），以便随后与报告标签（例如，生物素、荧光团、光亲和标签）结合，用于作用机​​制研究，包​​括细胞目标识别和蛋白质组分析实验。

表征谱图