(3aS,6S,6aR,7S,9aS,9bR)-6a-hydroxy-6,9a-dimethyl-3-methylidene-7-(4-propyltriazol-1-yl)-4,5,6,7,8,9b-hexahydro-3aH-azuleno[8,7-b]furan-2,9-dione | 1616979-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,6S,6aR,7S,9aS,9bR)-6a-hydroxy-6,9a-dimethyl-3-methylidene-7-(4-propyltriazol-1-yl)-4,5,6,7,8,9b-hexahydro-3aH-azuleno[8,7-b]furan-2,9-dione
• CAS: 1616979-15-7
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₄
• 分子量: 373.452
• InChiKey: UWOABYPXDSMZTB-HLUYVDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  银胶菊宁 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.42h， 生成 (3aS,6S,6aR,7S,9aS,9bR)-6a-hydroxy-6,9a-dimethyl-3-methylidene-7-(4-propyltriazol-1-yl)-4,5,6,7,8,9b-hexahydro-3aH-azuleno[8,7-b]furan-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  新的coronopilin 1,2,3-三唑衍生物作为抗癌化合物的设计与合成

  摘要：

  从帕台单宁开始，采用点击化学方法设计并合成了一系列1,2,3-三唑coronopilin同系物，并评估了它们对一组六种人类癌细胞系（PC-3，THP-1，HCT- 15，HeLa，A-549和MCF-7）。尽管许多化合物显示出显着的抗癌活性，但发现化合物3a是该系列中最有前途的类似物，在PC-3细胞系上的IC 50值为3.1μM。流式细胞术研究表明1,2,3-三唑衍生物-3a在sub G1期诱导剂量依赖性凋亡。该铅分子3a 使用Elisa和Western印迹分析进一步研究了NF-κB（p65）转录因子的抑制活性，证实了对NF-κB，p65的浓度依赖性抑制活性，在100μM下24 h抑制80％。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.05.053

文献信息

• Design and synthesis of novel 1,2,3-triazole derivatives of coronopilin as anti-cancer compounds
  作者：Jabeena Khazir、Irfan Hyder、J. Laxmi Gayatri、Leela Prasad Yandrati、Naresh Nalla、Gousia Chasoo、Ajay Mahajan、A.K. Saxena、M.S. Alam、G.N. Qazi、Halmuthur M. Sampath Kumar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.053

  日期：2014.7

  A series of 1,2,3-triazole coronopilin congeners have been designed and synthesized by employing click chemistry approach starting from parthenin and evaluated for their cytotoxicity against a panel of six human cancer cell lines (PC-3, THP-1, HCT-15, HeLa, A-549 and MCF-7). While many compounds exhibited significant anticancer activity, compound 3a, was found to be the most promising analogue in this

  从帕台单宁开始，采用点击化学方法设计并合成了一系列1,2,3-三唑coronopilin同系物，并评估了它们对一组六种人类癌细胞系（PC-3，THP-1，HCT- 15，HeLa，A-549和MCF-7）。尽管许多化合物显示出显着的抗癌活性，但发现化合物3a是该系列中最有前途的类似物，在PC-3细胞系上的IC 50值为3.1μM。流式细胞术研究表明1,2,3-三唑衍生物-3a在sub G1期诱导剂量依赖性凋亡。该铅分子3a 使用Elisa和Western印迹分析进一步研究了NF-κB（p65）转录因子的抑制活性，证实了对NF-κB，p65的浓度依赖性抑制活性，在100μM下24 h抑制80％。