neoambrosin | 18446-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: neoambrosin
• 英文别名: (3aS,6S,9aR,9bR)-6,9a-dimethyl-3-methylidene-3a,4,5,6,8,9b-hexahydroazuleno[8,7-b]furan-2,9-dione
• CAS: 18446-70-3
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: ALDYHLYMNPPSIB-XJFVKYJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  425.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  豚草素 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以56%的产率得到neoambrosin
  参考文献：
  名称：

  水溶性安布罗辛前药候选物的合成和细胞毒性。

  摘要：

  天然存在的细胞毒性假瓜亚胺酯倍半萜内酯安布罗辛的潜在治疗应用受到其水不溶性的限制。因此，已经制备了许多水溶性安布罗辛衍生物，以潜在地用作前药。在安布罗辛的α，β-不饱和酮和α-亚甲基内酯部分上迈克尔加成几种仲胺，可得到叔胺二加合物，将其转化为水溶性盐酸盐。在各种人类癌细胞培养物中，双哌啶加合物的盐被证明是最有效的，其产生的细胞毒性活性仅比安布罗辛本身弱。安布罗辛的双磺酸衍生物的钠盐没有活性，而双磺酸类似物的钠盐活性低。

  DOI：

  10.1021/jm00017a025

文献信息

• Chemical and biochemical modifications of parthenin
  作者：Biswanath Das、B Venkataiah、A Kashinatham

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00292-6

  日期：1999.5

  Parthenin, a medicinally important natural sesquiterpenoid and a potent allelochemical underwent different regio- and stereoselective modifications to several interesting analogues by chemical and biochemical means. The compound was treated with various common reducing agents including NaBH4, , , and as well as with different oxidizing agents including m-CPBA and dilute HCl under different reaction

  通过化学和生化手段，对一种重要的天然倍半萜类药物-一种重要的天然倍半萜和强效的变态化学物质，进行了对几种有趣的类似物的不同的区域和立体选择性修饰。将化合物用各种常用的还原剂包括硼氢化钠处理4，，，和，以及与不同的氧化剂，包括米-CPBA和稀盐酸在不同的反应条件下。在某些反应产物中观察到保留了对化合物的生物活性至关重要的α-亚甲基-γ-内酯部分。化合物的微波辐射提供了脱水山hen烯作为唯一产物。首次研究了贝克酵母中还原性的孤雌激素，并产生了天然存在的二氢coronopilin。
• Enantioselective synthesis of neoambrosin, parthenin, and dihydroisoparthenin
  作者：Morio Asaoka、Taketoshi Ohkubo、Hirotsune Itahana、Takatoshi Kosaka、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00068-j

  日期：1995.3

  Enantioselective synthesis of the titled ambrosanolides is described. Use of the trimethylsilyl group as an anchor contributed to the stereoselective introduction of two methyl groups.
• Synthesis and Cytotoxicity of Water-Soluble Ambrosin Prodrug Candidates
  作者：Elzbieta Hejchman、Rudiger D. Haugwitz、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm00017a025

  日期：1995.8

  potent, producing cytotoxic activity only slightly less potent than that of ambrosin itself in a variety of human cancer cell cultures. The sodium salt of the bis-sulfonic acid derivative of ambrosin was inactive, while the sodium salt of the bis-sulfinic acid analog had low activity. Biological evaluation of several ambrosin analogs with reduced and/or isomerized alpha,beta-unsaturated ketone and alpha-methylene

  天然存在的细胞毒性假瓜亚胺酯倍半萜内酯安布罗辛的潜在治疗应用受到其水不溶性的限制。因此，已经制备了许多水溶性安布罗辛衍生物，以潜在地用作前药。在安布罗辛的α，β-不饱和酮和α-亚甲基内酯部分上迈克尔加成几种仲胺，可得到叔胺二加合物，将其转化为水溶性盐酸盐。在各种人类癌细胞培养物中，双哌啶加合物的盐被证明是最有效的，其产生的细胞毒性活性仅比安布罗辛本身弱。安布罗辛的双磺酸衍生物的钠盐没有活性，而双磺酸类似物的钠盐活性低。