3-bromo-3-bromomethyl-6a-hydroxy-6,9a-dimethyl-3,3a,4,5,6,6a,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2,9-dione | 1186473-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-bromo-3-bromomethyl-6a-hydroxy-6,9a-dimethyl-3,3a,4,5,6,6a,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2,9-dione
• 英文别名: (3aR,6S,6aS,9aS,9bR)-3-bromo-3-(bromomethyl)-6a-hydroxy-6,9a-dimethyl-4,5,6,9b-tetrahydro-3aH-azuleno[8,7-b]furan-2,9-dione
• CAS: 1186473-36-8
• 化学式: C₁₅H₁₈Br₂O₄
• 分子量: 422.114
• InChiKey: SNLBWJCLJPJZJD-MKNYNHGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  银胶菊宁 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到3-bromo-3-bromomethyl-6a-hydroxy-6,9a-dimethyl-3,3a,4,5,6,6a,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] SEMI-SYNTHETIC SESQUITERPENE LACTONE PARTHENIN COMPOUND USEFUL FOR CYTOTOXICITY AGAINST CANCER CELL LINES AND ANTICANDER AGENT
  [FR] COMPOSÉ SEMI-SYNTHÉTIQUE DE SESQUITERPÈNE-LACTONE-PARTHÉNINE UTILE DE PAR SA CYTOTOXICITÉ CONTRE LES LIGNÉES DE CELLULES CANCÉREUSES, ET ANTICANCÉREUX

  摘要：

  本发明提供了半合成倍半萜内酯帕尔特宁化合物，其通式为1，用于对抗癌细胞系的细胞毒性和抗癌活性。根据本发明的另一个方面，提供了包含该化合物的制药组合物。本发明还提供了所述组合物的治疗有效剂量和通过口服、鼻腔、腹腔内或静脉注射给予倍半萜内酯帕尔特宁化合物或其制药组合物的治疗癌症的方法。其中，所使用的组合物的形式为液体、片剂、胶囊、粉末、凝胶或颗粒。

  公开号：

  WO2009122447A1

文献信息

• Structure–activity relationship (SAR) of parthenin analogues with pro-apoptotic activity: Development of novel anti-cancer leads
  作者：Bhahwal Ali Shah、Rajbir Kaur、Pankaj Gupta、Ajay Kumar、Vijay Kumar Sethi、Samar Singh Andotra、Jaswant Singh、Ajit Kumar Saxena、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.089

  日期：2009.8

  Analogues of parthenin were synthesized by substitutions at different reaction centres to establish a structure-activity relationship (SAR). Some of the molecules have displayed significant cytotoxicity in human cervical carcinoma (HeLa) and human myeloid leukemia (HL-60) cells. A few of the compounds also induced apoptosis in HL-60 cells measured in terms of sub-Go/G1 DNA fraction. Also one of the lead molecules has been shown to be the inhibitor of both telomerase and topoisomerase-II. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.