(R)-Β-异丁烯二烯 | 20377-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (R)-Β-异丁烯二烯
• 英文名称: (+)-β-bisabolene
• 英文别名: (-)-β-bisabolene；β-bisabolene；β-Bisabolen；(R)-beta-bisabolene；(4R)-1-methyl-4-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)cyclohexene
• CAS: 20377-48-4
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: XZRVRYFILCSYSP-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-Β-异丁烯二烯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以24 mg的产率得到1-(1,5-dimethylhexyl)-4-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  向日葵 a，一种来自向日葵的倍半萜醇

  摘要：

  摘要 从向日葵地上部分分离得到一种新的倍半萜醇，向日葵醇A。该化合物的结构已确定为 (+)-2-methyl-6-[4-methyl-3'-cyclohexen-1'-(R )-yl]-3,6-heptadien-2-ol和光谱方法。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(83)85057-2
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (R)-Β-异丁烯二烯
  参考文献：
  名称：

  Effect of substituent on reactions remote from silicon: regioselective .alpha.-alkylation of .alpha.-silylallyl carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a012

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2021102896A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Disclosed are TRPM8 modulators as defined by formula (I) for achieving a cooling effect on skin and mucousa.

  公开了根据式(I)定义的TRPM8调节剂，用于在皮肤和粘膜上实现降温效果。
• Chiral leaving group: asymmetric synthesis of limonene and bisabolene
  作者：Soichi Sakane、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90598-8

  日期：——

  with organoaluminum reagents are executed to furnish limonene as a major product. Since the reaction of 1, 4, and 5 has proved to proceed much faster than that of neryl phenyl ether under the similar conditions, the rate acceleration is attributed to the novel metal-anchimeric assistance of the aluminum reagents bound with the neighboring hydroxyl group for effecting the generation of the allyl cation

  描述了柠檬烯和双硼氢化萘的生物遗传型不对称合成。作为当前不对称合成的模型研究，对邻苯二酚，联苯酚和联萘酚单烯丙基醚1、4和5与有机铝试剂的环化反应以柠檬烯为主要产品。由于在相似的条件下1、4和5的反应已被证明比神经烷基苯基醚的反应快得多，因此速率加速归因于与邻羟基键合的铝试剂的新型金属-氨基酸辅助作用。影响烯丙基阳离子的产生。在修饰的铝试剂9处理后，这种对映异构效应可用于（R）-（+）-1,1'-联-2-萘酚单戊醚（8）的对映选择性环化，以生产具有高光学纯度（77％）的li烯。 ee）。
• Chiral leaving group. Biogenetic-type asymmetric synthesis of limonene and bisabolenes
  作者：Soichi Sakane、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00357a033

  日期：1983.9

  On prepare les composes du titre a partir des ethers obtenus par reaction des bromures de neryle et de farnesyle avec le binaphtyle-1,1' diol-2,2' et le biphenylediol-2,2'

  在制备 les composes du titre a partir des ethers obtenus par reaction des bromures de neryle et de farnesyle avec le binaphtyle-1,1' diol-2,2' et le biphenylediol-2,2'
• Alcohol Synthesis by Cobalt-Catalyzed Visible-Light-Driven Reductive Hydroformylation
  作者：Connor S. MacNeil、Lauren N. Mendelsohn、Tyler P. Pabst、Gabriele Hierlmeier、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.2c07745

  日期：2022.10.26

  A cobalt-catalyzed reductive hydroformylation of terminal and 1,1-disubstituted alkenes is described. One-carbon homologated alcohols were synthesized directly from CO and H2, affording anti-Markovnikov products (34–87% yield) with exclusive regiocontrol (linear/branch >99:1) for minimally functionalized alkenes. Irradiation of the air-stable cobalt hydride, (dcype)Co(CO)2H (dcype = dicyclohexylphosphinoethane)

  描述了钴催化的末端和 1,1-二取代烯烃的还原加氢甲酰化。一碳同系醇直接从 CO 和 H 2合成，提供抗马尔可夫尼科夫产品（34-87% 产率），对最小功能化烯烃具有独特的区域控制（线性/支链 >99:1）。用蓝光照射空气稳定的氢化钴 (dcype)Co(CO) 2 H（dcype = 二环己基膦基乙烷）产生了介导烯烃加氢甲酰化和随后的醛氢化的活性催化剂。通过使用合成气混合物的多核 NMR 光谱对串联催化反应进行原位监测，研究了绝对区域控制的机理起源。
• A new sesquiterpene synthase catalyzing the formation of (R)-β-bisabolene from medicinal plant Colquhounia coccinea var. mollis and its anti-adipogenic and antibacterial activities
  作者：De-Sen Li、Lin-Lin Shi、Kai Guo、Shi-Hong Luo、Yan-Chun Liu、Yue-Gui Chen、Yan Liu、Sheng-Hong Li

  DOI：10.1016/j.phytochem.2023.113681

  日期：2023.7

  functional characterization of a (R)-β-bisabolene synthase gene (CcTPS2) from a Lamiaceae medicinal plant Colquhounia coccinea var. mollis. The biochemical function of CcTPS2 catalyzing the cyclization of farnesyl diphosphate to form a single product (R)-β-bisabolene was characterized through an engineered Escherichia coli producing diverse polyprenyl diphosphate precursors and in vitro enzyme assay, indicating

  具有R和S构型的倍半萜β-红没药烯常见于具有抗菌和抗氧化活性的植物精油中。在这里，我们报告了来自唇形科药用植物Colquhounia coccinea var.的 ( R )- β -红没药烯合酶基因 ( CcTPS2 )的克隆和功能表征。软糖。CcTPS2 催化法尼基二磷酸环化形成单一产物 ( R )-β-红没药烯的生化功能通过工程大肠杆菌表征产生不同的聚异戊二烯二磷酸前体和体外酶测定，表明 CcTPS2 是一种高保真 ( R )-β-红没药烯合酶。在摇瓶条件下，含有外源甲羟戊酸途径、法呢基二磷酸合酶和 CcTPS1 基因的工程大肠杆菌菌株中 ( R )-β-红没药烯的产量为 17 mg/L。最终，从工程大肠杆菌中获得了120 毫克纯化的 ( R )- β -红没药烯，并通过详细的光谱分析（包括 1D 和 2D NMR）阐明了其结构, 和特定的旋转）。通过域交换构建了四种嵌合酶，这改变了

表征谱图