(S)-(+)-3-hydroxymethyl-4-butanolide | 80656-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-(+)-3-hydroxymethyl-4-butanolide
• 英文别名: (S)-(-)-3-hydroxymethyl-4-butanolide；(S)-(+)-3-hydroxymethylbutanolide；(4S)-4-(Hydroxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 80656-71-9
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: PVQRPRXBBGDUMX-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-hydroxymethyl-4-butanolide 以 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3S)-(-)-2-(6-methylheptanoyl)-3-hydroxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  灰链霉菌失活突变体中链霉素生物合成诱导剂α-因子的光学活性形式的合成

  摘要：

  通过由对圆锥体酸合成其两个对映异构体，确定A因子2-（6-甲基庚酰基）-3-羟甲基-4-丁醇化物1a在C-3处的绝对构型为S。在灰链霉菌的无活性突变体中，（3S）-A因子作为链霉素生物合成诱导剂的活性是（3R）-异构体的2.5倍。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85019-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-((benzyloxy)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到(S)-(+)-3-hydroxymethyl-4-butanolide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric reduction of 3-hydroxymethylbutenolide derivatives by bakers' yeast: A new approach to the synthesis of factor-I

  摘要：

  Bakers' yeast reduction of 3-benzyloxymethylbutenolide gave (S)-3-benzyloxymethylbutanolide, and its transformation to Factor-I, the autoregulator of Streptomyces viridocchromogenes, was examined.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(92)80012-l

文献信息

• Discovery of carmegliptin: A potent and long-acting dipeptidyl peptidase IV inhibitor for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Patrizio Mattei、Markus Boehringer、Patrick Di Giorgio、Holger Fischer、Michael Hennig、Joerg Huwyler、Buelent Koçer、Bernd Kuhn、Bernd M. Loeffler、Alexander MacDonald、Robert Narquizian、Etienne Rauber、Elena Sebokova、Urs Sprecher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.024

  日期：2010.2

  synthesis, and SAR are described for a class of DPP-IV inhibitors based on aminobenzo[a]quinolizines with non-aromatic substituents in the S1 specificity pocket. One representative thereof, carmegliptin (8p), was chosen for clinical development. Its X-ray structure in complex with the enzyme and early efficacy data in animal models of type 2 diabetes are also presented.

  针对一类基于S1特异性口袋中具有非芳族取代基的氨基苯并[ a ]喹唑啉的DPP-IV抑制剂的设计，合成和SAR进行了描述。选择其代表卡格列汀（8p）进行临床开发。还介绍了其与酶复合的X射线结构以及2型糖尿病动物模型中的早期功效数据。
• Synthesis and absolute configuration of A-factor, the inducer of streptomycin biosynthesis in inactive mutants of
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81924-9

  日期：1981.1

  The absolute configuration at C-3 of A-factor, 2-(6-methylheptanoyl)-3-hydroxymethyl-4-butanolide 1a, was determined to be S by synthesizing(3S)-(+)-A-factor.

  通过合成（3S）-（+）-A-因子，将A-因子2-（6-甲基庚酰基）-3-羟甲基-4-丁醇化物1a在C-3处的绝对构型确定为S。
• Revision of the absolute configuration of a-factor
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91552-2

  日期：1983.1
• Synthesis of optically active forms of a-factor the inducer of streptomycin biosynthesis in inactive mutants of streptomyces griseus
  作者：Kenji Mori、Kazusuke Yamane

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85019-9

  日期：1982.1

  The absolute configuration at C-3 of A-factor, 2-(6-methylheptanoyl)-3-hydroxymethyl - 4 - butanolide 1a, was determined to be S by synthesizing both enantiomers of it from paraconic acid. (3S)-A-factor was 2.5 times more active than the (3R)-isomer as the inducer of streptomycin biosynthesis in inactive mutants of Streptomyces griseus.

  通过由对圆锥体酸合成其两个对映异构体，确定A因子2-（6-甲基庚酰基）-3-羟甲基-4-丁醇化物1a在C-3处的绝对构型为S。在灰链霉菌的无活性突变体中，（3S）-A因子作为链霉素生物合成诱导剂的活性是（3R）-异构体的2.5倍。
• Asymmetric reduction of 3-hydroxymethylbutenolide derivatives by bakers' yeast: A new approach to the synthesis of factor-I
  作者：Kunihiko Takabe、Masaya Tanaka、Masahisa Sugimoto、Takashi Yamada、Hidemi Yoda

  DOI：10.1016/0957-4166(92)80012-l

  日期：1992.11

  Bakers' yeast reduction of 3-benzyloxymethylbutenolide gave (S)-3-benzyloxymethylbutanolide, and its transformation to Factor-I, the autoregulator of Streptomyces viridocchromogenes, was examined.