(R)-十八烷酸-2,3-二羟丙酯 | 14811-92-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: (R)-十八烷酸-2,3-二羟丙酯
• 英文名称: (R)-2,3-dihydroxypropyl stearate
• 英文别名: (R)-2,3-dihydroxypropyl n-octadecanoate；(R)-(-)-glycerol 1-octadecanate；α-monoglyceryl stearate；(R)-(-)-1-O-Stearoylglycerol；(-)-glycerol 1-octadecanate；(R)-α-monostearin；3-Stearoyl-sn-glycerol；[(2R)-2,3-dihydroxypropyl] octadecanoate
• CAS: 14811-92-8
• 化学式: C₂₁H₄₂O₄
• 分子量: 358.562
• InChiKey: VBICKXHEKHSIBG-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  476.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2915709000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-十八烷酸-2,3-二羟丙酯 在 N-甲基咪唑 、 二氯乙酸 、 吡咯 、 溶剂黄146 、 2,6-二氯苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 9.41h， 生成 2-O-Arachidonoyl-3-O-stearoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ]及其非对映异构体的合成

  摘要：

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ] 2的化学合成，其中甘油部分的1-和2-羟基官能团被硬脂酸酯和花生四烯酸分别描述。三种非对映体的合成41，42和43磷脂酰肌醇（3,4,5）的P 3也有报道。

  DOI：

  10.1039/b007267m
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 (R)-十八烷酸-2,3-二羟丙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthese optisch-aktiver Glyceride

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01526587

文献信息

• Optically Active Monoacylglycerols: Synthesis and Assessment of Purity
  作者：Chao-Yuan Chen、Wei-Bo Han、Hui-Jun Chen、Yikang Wu、Po Gao

  DOI：10.1002/ejoc.201300247

  日期：2013.7

  Despite their simple structures, synthesis of 1(or 3)-acyl-sn-glycerols remains a challenge that cannot be ignored because of facile acyl migrations, which not only complicate the synthesis but also make direct GC or HPLC analysis unfeasible. Assessment of the optical purity of monoacylglycerols has, to date, relied almost exclusively on specific rotation data, which are small in value and thus insensitive

  尽管结构简单，但 1（或 3）-酰基-sn-甘油的合成仍然是一个不容忽视的挑战，因为酰基迁移容易，这不仅使合成复杂化，而且使直接 GC 或 HPLC 分析不可行。迄今为止，单酰基甘油光学纯度的评估几乎完全依赖于比旋光度数据，这些数据价值小，因此对杂质不敏感。现在，已经找到了一种“放大”小比旋光度的简单方法，以及测量 1,2- 和 1,3-酰基迁移的实用方法，这些方法为 Mori 的 NMR 分析提供了一种方便且直接的替代方法。莫舍酯。借助这些方法，在合成两种天然单酰基甘油的过程中，研究了一系列脱丙酮的条件。
• Pheromone synthesis. Part 253: Synthesis of the racemates and enantiomers of triglycerides of male Drosophila fruit flies with special emphasis on the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides
  作者：Kenji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.086

  日期：2012.10

  3-ditigloyloxypropyl esters of palmitic, palmitoleic, stearic, oleic, and linoleic acids) of male Drosophila fruit flies were synthesized in three steps from the racemate and enantiomers of 2,3-acetoneglycerol (2) via 1-monoglycerides 4a–e derived from the above fatty acids. Appropriate conditions were established for the preparation of enantiomerically pure 1-monoglycerides 4a–e, and their enantiomeric purities

  蝇果蝇的果蝇的外消旋体和对映异构体（2，3-丙酮甘油的外消旋体和对映异构体）通过三个步骤合成了甘油三酸酯1a – e（果蝇的果蝇的棕榈酸，棕榈油酸，硬脂酸，油酸和亚油酸的2,3-二聚二羟甲氧基丙基酯）。（2）通过1-甘油单酸酯4a - e衍生自上述脂肪酸。建立了制备对映体纯的1-甘油单酸酯4a - e的适当条件，并通过相应的bis-（R）-MTPA酯的NMR分析确定了它们的对映体纯度。
• Design and synthesis of fluorescence-labeled closo-dodecaborate lipid: its liposome formation and in vivo imaging targeting of tumors for boronneutron capture therapy
  作者：Hiroyuki Nakamura、Noriko Ueda、Hyun Seung Ban、Manabu Ueno、Shoji Tachikawa

  DOI：10.1039/c1ob06500a

  日期：——

  The fluorescence-labeled closo-dodecaborane lipid (FL-SBL) was synthesized from (S)-(+)-1,2-isopropylideneglycerol as a chiral starting material. FL-SBL was readily accumulated into the PEGylated DSPC liposomes prepared from DSPC, CH, and DSPE-PEG-OMe by the post insertion protocol. The boron concentrations and the fluorescent intensities of the FL-SBL-labeled DSPC liposomes increased with the increase of the additive FL-SBL, and the maximum emission wavelength of the liposomes appeared at 531 nm. A preliminary in vivo imaging study of tumor-bearing mice revealed that the FL-SBL-labeled DSPC liposomes were delivered to the tumor tissue but not distributed to hypoxic regions.

  以(S)-(+)-1,2-异丙叉甘油作为手性起始原料，合成了荧光标记的闭式十二硼烷脂质（FL-SBL）。FL-SBL通过后插入协议，易于在由DSPC、CH和DSPE-PEG-OMe制备的聚乙二醇化DSPC脂质体中积累。随着添加的FL-SBL增加，FL-SBL标记的DSPC脂质体中硼浓度和荧光强度增加，脂质体的最大发射波长出现在531 nm。对荷瘤小鼠的初步体内成像研究表明，FL-SBL标记的DSPC脂质体被输送至肿瘤组织，但未分布于缺氧区域。
• Total Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor of the Human Lymphocyte CD52 Antigen
  作者：Srinivas Burgula、Benjamin M. Swarts、Zhongwu Guo

  DOI：10.1002/chem.201102545

  日期：2012.1.23

  The first total synthesis of a glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor bearing a polyunsaturated arachidonoyl fatty acid is reported. This lipid is found in mammalian GPIs that do not undergo lipid remodeling, a process that has important implications in the localization and function of GPI‐anchored proteins. Incorporation of the oxidation‐ and reduction‐sensitive arachidonoyl lipid in the target

  报道了第一个全合成糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的多不饱和花生四烯酸脂肪酸。这种脂质存在于不经历脂质重塑的哺乳动物 GPI 中，这一过程对 GPI 锚定蛋白的定位和功能具有重要意义。通过使用对甲氧基苄基 (PMB) 基团进行永久羟基保护，将氧化和还原敏感的花生四烯酸脂质掺入目标 GPI 中，该基团具有选择性、快速和有效的全局脱保护协议。这种合成策略的灵活性通过在人淋巴细胞 CD52 抗原的 GPI 锚中包含两个额外的 GPI 核心结构修饰而得到进一步强调。
• 1-[2-Hydroxy-3-octadecan-1′-oate]propyl-2″,2″,5″,5″-tetramethyl Pyrolidine-N-oxyl-3″-carboxylate as a potential spin probe for membrane structure studies
  作者：Rita Katoch、Girish K. Trivedi、Ratna S. Phadke

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00216-3

  日期：1999.12

  The synthesis of a new minimum steric perturbing proxyl nitroxide, which is a derivative of glycerol and contains a stearic acid moiety, has been carried out. Its localization in model membrane L-alpha-dipalmitoyl phosphatidyl choline (DPPC) was ascertained with the help of ESR, DSC, 1H and 31P NMR techniques. The nitroxide was used for detecting the changes in the phase transition temperature of the

  已经进行了新的最小空间扰动的取代基硝基氮氧化物的合成，其是甘油的衍生物并且包含硬脂酸部分。借助ESR，DSC，1H和31P NMR技术确定了其在模型膜L-α-二棕榈酰磷脂酰胆碱（DPPC）中的定位。在存在和不存在药物的情况下，将氮氧化物用于检测模型膜的相变温度的变化。还使用该自旋标记物研究了血管扩张药肾上腺素的渗透。结果证明了新型自旋探针在生物膜自旋标记中的潜在适用性。