(R)-十一烷-2-醇 | 85617-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (R)-十一烷-2-醇
• 英文名称: (R)-(-)-2-undecanol
• 英文别名: (2R)-undecan-2-ol；(R)-undecan-2-ol；2-undecanol；(R)-2-Undecanol
• CAS: 85617-06-7
• 化学式: C₁₁H₂₄O
• 分子量: 172.311
• InChiKey: XMUJIPOFTAHSOK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-十一烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  使用二烷基溴化硼打开酒石酸缩醛：环裂变下游立体选择性的证据

  摘要：

  由酒石酸二甲酯衍生的约翰逊型缩醛，在用 Me(2)BBr 和铜酸盐置换后，产生具有高非对映选择性 (>30:1) 的仲醇。用于诱导非对映选择性的机制是环裂变的下游。这意味着路易斯酸作为亲核试剂来源的直接参与以及所得溴缩醛的立体有择转化通过反转和温度依赖性过程。通过所需醛与酒石酸二甲酯反应制备缩醛。助剂的去除是通过 SmI(2) 还原或通过使用甲醇盐的加成消除协议来完成的。

  DOI：

  10.1021/ja012530g

文献信息

• Identification of an ε-Keto Ester Reductase for the Efficient Synthesis of an (<i>R</i> )-α-Lipoic Acid Precursor
  作者：Yu-Jun Zhang、Wen-Xia Zhang、Gao-Wei Zheng、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201500001

  日期：2015.5.26

  gave ethyl (R)‐8‐chloro‐6‐hydroxyoctanoate, a key precursor for the synthesis of (R)‐α‐lipoic acid, in high space‐time yield (530 g L−1 d−1) and with excellent enantiomeric excess (>99%). This bioprocess was shown to be viable on a 10‐L scale. This method provides a greener and more cost‐effective method for the industrial production of (R)‐α‐lipoic acid.

  从副产念珠菌中分离出了一种新型的还原酶（Cp AR2），该酶对ε-酮酯（8-氯-6-氧代辛酸乙酯）具有异常高的活性。共表达Cp AR2和葡萄糖脱氢酶基因的大肠杆菌细胞对8-氯-6-氧代辛酸乙酯的不对称还原产生了（R）-8-氯-6-羟基辛酸乙酯，这是合成（R）-α-的关键前体硫辛酸，时空产率高（530 g L -1  d -1），对映体过量极佳（> 99％）。该生物过程显示出在10 L规模上可行。这种方法为工业生产（R）-α-硫辛酸
• Stereoselective synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol and its propionate, the sex pheromones of pine sawflies
  作者：Vitaly Kovalenko、Evgenii Matiushenkov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.002

  日期：2012.10

  The stereoselective synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol (diprionol) and its propionate, the sex pheromones of pine sawflies (Neodiprion sp. and other), in high enantiomeric purity was achieved from (1R,3S)-2,2-dichloro-3-methylcyclopropanecarboxylic acid. The carbon skeleton of diprionol was formed via copper-catalyzed cross-coupling reactions and diastereoselective methylation of the

  （2所述的立体选择性合成小号，3小号，7小号）-3,7- dimethylpentadecan -2-醇（diprionol）及其丙酸酯，松叶蜂的性信息素（Neodiprion属和其他），在高对映体纯度为由（1R，3S）-2，2-二氯-3-甲基环丙烷甲酸获得。diprionol的碳骨架经铜-催化的交叉偶联反应，并用METI中间手性α-methylbranched醛的非对映选择性甲基化（O形成我-Pr）3在[（的存在- [R ，- [R）-TADDOL]的Ti（ O i -Pr）2。后者的转化导致具有高立体选择性的合成加合物，这取决于醛中α-立体异构中心的存在和构型。（2 S，3 S，7 S）-二硫磷酚的非对映异构体纯度可通过其3,5-二硝基苯甲酸酯的结晶来大幅提高。
• Enzymatic chemical transformations of aldehydes, ketones, esters and alcohols using plant fragments as the only biocatalyst: Ximenia americana grains
  作者：Romézio Alves Carvalho da Silva、Bruna Marques de Mesquita、Iolanda Frota de Farias、Patrícia Georgiana Garcia do Nascimento、Telma Leda Gomes de Lemos、Francisco José Queiroz Monte

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.11.033

  日期：2018.2

  biocatalyst in reduction, hydrolysis and esterification reactions. The reduction reactions of aldehydes and ketones, ester hydrolysis and esterification of alcohols were carried out with interesting results. Reduction of ketones afforded yields of 6–60% with ee in the range of 35–>99% and that of aldehydes in yields of 51–99%. On the other hand, ester hydrolysis afforded yields of 58–98% with ee in

  本研究证明了西美尼亚作为还原，水解和酯化反应的生物催化剂的能力。进行了醛和酮的还原反应，醇的酯水解和酯化反应，得到了有趣的结果。还原酮可得到6-60％的收率，ee在35-> 99％的范围内，醛的收率在51-99％的范围内。另一方面，使用ee进行酯水解可得到58-98％的收率醇的酯化率在34％至87％之间，而酯化率在18％至99％之间。如结果和讨论所示，已使用标准底物定义了所有反应的实验条件。一些产品是合成具有药物和农用化学重要性的分子的潜在组成部分。
• Lentinus strigellus: a new versatile stereoselective biocatalyst for the bioreduction of prochiral ketones
  作者：Bartholomeu A. Barros-Filho、Maria da Conceição F. de Oliveira、Telma L.G. Lemos、Marcos C. de Mattos、Gonzalo de Gonzalo、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.008

  日期：2009.5

  Growing cells of the basiodiomycete Lentinus strigellus in potato-dextrose broth have been used for the first time as a biocatalyst in the stereoselective reduction of aromatic and aliphatic ketones. Most of the aromatic ketones were converted into the corresponding optically active alcohols ill Up to > 99% enantiomeric excess under very mild reaction conditions. Among the aliphatic ketones tested, 2-octanone was enzymatically reduced by this microorganism to enantiopure (S)-2-octanol with almost complete conversion. (c) 2009 Elsevier Ltd. All Fights reserved.
• Enantioselective addition of dimethylzinc to aldehydes catalyzed by N-substituted mandelamide-Ti(IV) complexes
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Víctor Hernández-Olmos、Alícia Marco-Aleixandre、José R. Pedro

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.04.011

  日期：2005.6

  Amides derived from (S)-(+)-mandelic acid in the presence of titanium isopropoxide catalyze the enantioselective addition of dimethylzinc to aromatic aldehydes with good yields and cc LIP to 90%. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.