2-O-Arachidonoyl-3-O-stearoyl-sn-glycerol | 150577-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 2-O-Arachidonoyl-3-O-stearoyl-sn-glycerol
• 英文别名: 2-O-arachidonoyl-1-O-stearoyl-sn-glycerol；1-stearoyl-2-arachidonoyl glicerol；3-Steraoyl-2-arachidonyl-SN-glycerol；[(2R)-1-hydroxy-3-octadecanoyloxypropan-2-yl] (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
• CAS: 150577-01-8
• 化学式: C₄₁H₇₂O₅
• 分子量: 645.02
• InChiKey: NSXLMTYRMFVYNT-GSEBOFAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 2-O-Arachidonoyl-3-O-stearoyl-sn-glycerol 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(2-cyanoethoxy)(diisopropylamino)(2-O-arachidonoyl-3-O-stearoyl-sn-glycerol)phosphine
  参考文献：
  名称：

  人淋巴细胞 CD52 抗原的糖基磷脂酰肌醇锚的全合成

  摘要：

  报道了第一个全合成糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的多不饱和花生四烯酸脂肪酸。这种脂质存在于不经历脂质重塑的哺乳动物 GPI 中，这一过程对 GPI 锚定蛋白的定位和功能具有重要意义。通过使用对甲氧基苄基 (PMB) 基团进行永久羟基保护，将氧化和还原敏感的花生四烯酸脂质掺入目标 GPI 中，该基团具有选择性、快速和有效的全局脱保护协议。这种合成策略的灵活性通过在人淋巴细胞 CD52 抗原的 GPI 锚中包含两个额外的 GPI 核心结构修饰而得到进一步强调。

  DOI：

  10.1002/chem.201102545
• 作为产物：
  描述：

  (R)-十八烷酸-2,3-二羟丙酯 在 N-甲基咪唑 、 二氯乙酸 、 吡咯 、 溶剂黄146 、 2,6-二氯苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~35.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 9.41h， 生成 2-O-Arachidonoyl-3-O-stearoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ]及其非对映异构体的合成

  摘要：

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ] 2的化学合成，其中甘油部分的1-和2-羟基官能团被硬脂酸酯和花生四烯酸分别描述。三种非对映体的合成41，42和43磷脂酰肌醇（3,4,5）的P 3也有报道。

  DOI：

  10.1039/b007267m

文献信息

• Preparation of 2-O-Arachidonoyl-1-O-stearoyl-sn-glycerol and Other Di-O-Acyl Glycerol Derivatives
  作者：Piers R.J Gaffney、Colin B Reese

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00395-x

  日期：1997.4

  R(-)-2,3- and S(+)-1,2-O-Isopropylidene-sn-glycerols (4 and 9) are converted into 2-O-arachidonoyl-1-O-stearoyl and 2-O-arachidonoyl-3-O-stearoyl-sn-glycerols (2 and 3, respectively); glycerol is also converted into its racemic 1,2- and its symmetrical 1,3-di-O-linoleoyl derivatives (14 and 17, respectively). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Synthesis of 3,4,5-trisphosphate and its stereoisomers
  作者：Piers R.J. Gaffney、Colin B. Reese

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10166-4

  日期：1997.12

  The chemical synthesis of PtdIns(3,4,5)P-3 2 and three of its stereoisomers is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• UTILISATION THERAPEUTIQUE DE GLYCEROLS ACYLES ET DE LEURS ANALOGUES AZOTES ET SULFURES
  申请人：Genfit

  公开号：EP1596845A1

  公开（公告）日：2005-11-23
• [EN] THERAPEUTIC USE OF ACYL GLYCEROLS AND THE NITROGEN- AND SULPHUR-CONTAINING ANALOGUES THEROF<br/>[FR] UTILISATION THERAPEUTIQUE DE GLYCEROLS ACYLES ET DE LEURS ANALOGUES AZOTES ET SULFURES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2004073698A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  La présente invention se rapporte à l'utilisation de glycérols acylés et de leurs analogues azotés et sulfurés dans le domaine thérapeutique, notamment en santé humaine. Les composés selon l'invention possèdent des propriétés pharmacologiques avantageuses et sont notamment utilisables pour prévenir ou traiter les maladies neurodégénératives.
• Total Synthesis of a Glycosylphosphatidylinositol Anchor of the Human Lymphocyte CD52 Antigen
  作者：Srinivas Burgula、Benjamin M. Swarts、Zhongwu Guo

  DOI：10.1002/chem.201102545

  日期：2012.1.23

  The first total synthesis of a glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchor bearing a polyunsaturated arachidonoyl fatty acid is reported. This lipid is found in mammalian GPIs that do not undergo lipid remodeling, a process that has important implications in the localization and function of GPI‐anchored proteins. Incorporation of the oxidation‐ and reduction‐sensitive arachidonoyl lipid in the target

  报道了第一个全合成糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的多不饱和花生四烯酸脂肪酸。这种脂质存在于不经历脂质重塑的哺乳动物 GPI 中，这一过程对 GPI 锚定蛋白的定位和功能具有重要意义。通过使用对甲氧基苄基 (PMB) 基团进行永久羟基保护，将氧化和还原敏感的花生四烯酸脂质掺入目标 GPI 中，该基团具有选择性、快速和有效的全局脱保护协议。这种合成策略的灵活性通过在人淋巴细胞 CD52 抗原的 GPI 锚中包含两个额外的 GPI 核心结构修饰而得到进一步强调。