(S)-((2R,3S)-3-((E)-2-甲氧乙烯基)-1,4-氧杂螺[4.5]癸烷-2-基)((R)-1,4-氧杂螺[4.5]癸烷-2-基)甲醇 | 871360-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (S)-((2R,3S)-3-((E)-2-甲氧乙烯基)-1,4-氧杂螺[4.5]癸烷-2-基)((R)-1,4-氧杂螺[4.5]癸烷-2-基)甲醇
• 英文名称: (S)-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-[(2S,3R)-2-(2-methoxyethenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]methanol
• CAS: 871360-08-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆
• 分子量: 368.47
• InChiKey: RAIJKJAUDNXFHX-MHORFTMASA-N

物化性质

• 沸点：
  518.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((2R,3S)-3-((E)-2-甲氧乙烯基)-1,4-氧杂螺[4.5]癸烷-2-基)((R)-1,4-氧杂螺[4.5]癸烷-2-基)甲醇 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aR,4S,6S,7R,7aR)-4-((R)-1,2-diacetoxyethyl)tetrahydro-3aH-spiro[[1 ,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,1'-cyclohexane]-6,7-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Halaven® 的工艺开发：从 d-(-)-Gulono-1,4-内酯合成 C1-C13 片段

  摘要：

  描述了 C1-C13 片段的 12 步千克级合成，这对于软海绵素 B 和完全合成的类似物 Halaven®（E7389，INN eribulin mesylate）是常见的。该合成具有四种结晶中间体，可提高产量，并增强标题化合物中所有立体中心的质量控制。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317919
• 作为产物：
  描述：

  D-(-)-古洛糖酸-gamma-内酯 在 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-((2R,3S)-3-((E)-2-甲氧乙烯基)-1,4-氧杂螺[4.5]癸烷-2-基)((R)-1,4-氧杂螺[4.5]癸烷-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Halaven® 的工艺开发：从 d-(-)-Gulono-1,4-内酯合成 C1-C13 片段

  摘要：

  描述了 C1-C13 片段的 12 步千克级合成，这对于软海绵素 B 和完全合成的类似物 Halaven®（E7389，INN eribulin mesylate）是常见的。该合成具有四种结晶中间体，可提高产量，并增强标题化合物中所有立体中心的质量控制。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317919

文献信息

• Process Development of Halaven®: Synthesis of the C1-C13 Fragment from d-(-)-Gulono-1,4-lactone
  作者：Bryan Lewis、Charles Chase、Francis Fang、Gordon Wilkie、Matthew Schnaderbeck、Xiaojie Zhu

  DOI：10.1055/s-0032-1317919

  日期：——

  A 12-step kilogram-scale synthesis of the C1–C13 fragment, common to halichondrin B and the totally synthetic analogue Halaven® (E7389, INN eribulin mesylate), is described. The synthesis features four crystalline intermediates which facilitates throughput, and enhances quality control of all stereogenic centers in the title compound.

  描述了 C1-C13 片段的 12 步千克级合成，这对于软海绵素 B 和完全合成的类似物 Halaven®（E7389，INN eribulin mesylate）是常见的。该合成具有四种结晶中间体，可提高产量，并增强标题化合物中所有立体中心的质量控制。