(S)-3-[(E)-dimethylaminomethylidene]-5-(methoxycarbonyl)tetrahydrofuran-2-one | 259523-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-3-[(E)-dimethylaminomethylidene]-5-(methoxycarbonyl)tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (S)-3-[(dimethylamino)methylidene]-5-(methoxycarbonyl)tetrahydrofuran-2-one；(S)-5-[(E)-(dimethylamino)methylidene]-2-oxotetrahydrofuran-5-carboxylate；methyl (2S,4E)-4-(dimethylaminomethylidene)-5-oxooxolane-2-carboxylate
• CAS: 259523-51-8
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: MUSSUFJKUYEBRK-XPPMVYLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[(E)-dimethylaminomethylidene]-5-(methoxycarbonyl)tetrahydrofuran-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (4R,5S,8S)-4-cyano-3-(2,6-dichlorophenyl)-6-oxo-1,7-dioxa-2-azaspiro[4.4]non-2-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应合成螺内酯（S）-3-[（E）-氰基亚甲基] -2-氧代四氢呋喃-5-羧酸甲酯

  摘要：

  在其75岁生日之际献给名誉教授MihaTišler

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390227
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-3-[(E)-dimethylaminomethylidene]-5-(methoxycarbonyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成反应合成螺内酯（S）-3-[（E）-氰基亚甲基] -2-氧代四氢呋喃-5-羧酸甲酯

  摘要：

  在其75岁生日之际献给名誉教授MihaTišler

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390227

文献信息

• Synthesis of 3-(4-Oxo-4<i>H</i>-quinolizinyl-3) and 3-(4-Oxo-4<i>H</i>-pyridino[1,2-<i>a</i>]pyrimidinyl-3) substituted lactic acid derivatives
  作者：Marko Škof、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/jhet.5570370405

  日期：2000.7

  one-step ‘ring switching’ transformation of (S)-3-[(dimethylamino)methylidene]-5-(methoxycarbonyl)tetrahydrofuran-2-one (4) with 2-pyridineacetic acid derivatives (5–7) and 2-aminopyridines (8, 9) afforded the corresponding 3-(4-oxo-4H-quinolizinyl-3)- (15–17) and 3-(4-oxo-4H-pyridino[1,2-a]pyrimidinyl-3)-2-hydroxypropanoates (18, 19), respectively.

  （S）-3-[（二甲基氨基）亚甲基] -5-（甲氧羰基）四氢呋喃-2-酮（4）与2-吡啶乙酸衍生物（5-7）和2-的一步式“环交换”转化氨基吡啶（8，9）提供相应的3-（4-oxo-4 H -quinolizinyl-3）- （15-17）和3-（4-oxo-4 H -pyridino [1,2- a ]嘧啶基- 3）-2-羟基丙酸酯（18、19）。
• Synthesis of 3-(2-Oxo-2H-pyranyl-3) Substituted Lactic Acid Derivatives
  作者：Branko Stanovnik、Marko Skof、Jurij Svete

  DOI：10.3987/com-99-s94

  日期：——