(S)-1-([1,1'-联苯]-4-基)-3-氯丙-2-醇 | 1573000-28-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-([1,1'-联苯]-4-基)-3-氯丙-2-醇
• 英文名称: (S)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-chloropropan-2-ol
• 英文别名: (S)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-chloro-2-propanol；(2S)-1-chloro-3-(4-phenylphenyl)propan-2-ol
• CAS: 1573000-28-8
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO
• 分子量: 246.737
• InChiKey: SFHXNWGGDWFBBR-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-([1,1'-联苯]-4-基)-3-氯丙-2-醇 在 氯化亚砜 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 双氧水 、 四氯化钛 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 沙库巴曲
  参考文献：
  名称：

  一种抗心衰新药Ent resto关键成分沙库巴曲的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种抗心衰新药Entresto关键成分沙库巴曲‑化学名：4‑(((2S，4R)‑1‑(1,1’‑联苯‑4‑基)‑5‑乙氧基‑4‑甲基‑5‑氧代戊烷‑2‑基)氨基)‑4‑氧代丁酸的制备方法，该方法是由4‑溴联苯为起始原料，工艺路线简单，成本低廉，适合工业化生产。

  公开号：

  CN111943862A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 在 copper(l) iodide 、 碘 、 异丙基氯化镁 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-1-([1,1'-联苯]-4-基)-3-氯丙-2-醇
  参考文献：
  名称：

  一种沙库巴曲中间体LCZ696中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种沙库巴曲中间体LCZ696中间体的制备方法，涉及有机合成技术领域，其制备是(S)‑1‑([1,1'‑联苯]‑4‑基)‑3‑氯丙‑2‑醇和丁二酰亚胺在三苯基磷、偶氮二甲酸二异丙酯作用下发生光延反应，所得产物在酸性条件下发生水解反应，水解产物再和二碳酸二叔丁酯发生氨基保护反应，得到目标产物沙库巴曲中间体LCZ696中间体。本发明采用一锅煮合成法制备得到水解产物，省去了分离纯化步骤，从而简化了生产工艺，缩短整个反应周期、提高产率；且本方法除杂效果好，所得产品纯度高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN117285442A

文献信息

• NEW PROCESS
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20150210632A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The invention relates to a new enantioselective process for producing useful intermediates for the manufacture of NEP inhibitors or prodrugs thereof, in particular NEP inhibitors comprising a γ-amino-δ-biphenyl-α-methylalkanoic acid, or acid ester, backbone.

  本发明涉及一种新的手性选择性工艺，用于生产制造NEP抑制剂或其前药的有用中间体，特别是包含γ-氨基-δ-联苯-α-甲基链烷酸或酸酯骨架的NEP抑制剂。
• 一种管道化合成沙库必曲关键中间体的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109336804B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开了一种管道化合成沙库必曲关键中间体的方法，将(S)‑1‑([1,1'‑联苯]‑4‑基)‑3‑氯丙‑2‑醇、丁二酰亚胺、三苯基膦、偶氮二甲酸乙酯和有机溶剂进行混合，混合液连续地进入管道化反应器内进行反应，反应后的料液进入到盛有淬灭液的淬灭釜中，通过淬灭液进行淬灭反应，制备得到(R)‑1‑(1–([1,1'‑联苯]‑4‑基)‑3‑氯丙‑2‑基)吡咯烷‑2,5‑二酮，即得到所述沙库必曲关键中间体产品。通过本发明的反应过程，对反应温度、时间、物料配比等可以精确控制；反应器具有比表面积大、传质传热效率高的优点，物料可精确比例瞬间，且传热效率高，保证生产过程的安全性。
• LCZ696关键中间体的制备
  申请人：海门慧聚药业有限公司

  公开号：CN105601524B

  公开（公告）日：2017-09-29

  LCZ696关键中间体的制备，本发明涉及LCZ696关键中间体(4S,2R)‑5‑([1,1'‑联苯]‑4‑基)‑4‑氨基‑2‑甲基戊酸酯盐酸盐的制备方法。该方法制备的(4S,2R)‑5‑([1,1'‑联苯]‑4‑基)‑4‑氨基‑2‑甲基戊酸酯盐酸盐的两个手性中心均来自于手性片段,不涉及使用昂贵且商业化不易大量采购的金属催化剂和手性配体,容易实现商业化生产。
• 沙库比曲中间体及其制备方法和应用
  申请人：上海迪赛诺化学制药有限公司

  公开号：CN109206419B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明公开了沙库比曲中间体及其制备方法和应用。所述沙库比曲中间体具有如下式III和/或式IV所示化学结构所示化学结构。其中R为苯基、苄基、异丙基；应用本发明中间体合成沙库比曲，具有制备工艺简单，反应条件温和，环保等优点。对实现低成本，规模化，高效率制备高纯度沙库比曲具有重要意义和使用价值。
• [EN] NEW PROCESS<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ
  申请人：ZHEJIANG JIUZHOU PHARM CO LTD

  公开号：WO2014032627A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Provided is a new enantioselective process for producing useful intermediates for the manufacture of NEP inhibitors or prodrugs thereof, in particular NEP inhibitors comprising a γ -amino- δ -biphenyl- a -methylalkanoic acid, or acid ester, backbone.

  提供了一种新的对映选择性工艺，用于生产制造NEP抑制剂或其前药的有用中间体，特别是包含γ-氨基-δ-联苯-α-甲基链烷酸或酸酯骨架的NEP抑制剂。