(S)-1-甲基-4-(5-甲基-1-亚甲基-4-己烯基)环己烯 | 495-61-4

• 物质功能分类: 香精与香料 - 天然香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (S)-1-甲基-4-(5-甲基-1-亚甲基-4-己烯基)环己烯
• 中文别名: β-红没药烯
• 英文名称: (S)-1-methyl-4-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)cyclohex-1-ene
• 英文别名: (S)-β-bisabolene；β-bisabolene；6-methyl-2-((S)-4-methyl-cyclohex-3-enyl)-hepta-1,5-diene；6-Methyl-2-((S)-4-methyl-cyclohex-3-enyl)-hepta-1,5-dien；(-)-β-Bisabolen；(S)-1-methyl-4-(5-methyl-1-methylene-4-hexenyl)-cyclohexene；beta-Bisabolene；(4S)-1-methyl-4-(6-methylhepta-1,5-dien-2-yl)cyclohexene
• CAS: 495-61-4
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: XZRVRYFILCSYSP-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.87°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8673
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  6.5 at 23℃ and pH6.2
• 保留指数：
  1500;1500;1500;1500;1507;1502;1507;1501;1505;1495;1509;1495;1486;1503;1500;1492;1509;1492;1500;1505;1511;1500;1500;1497;1479;1502;1509;1504;1497;1502;1491;1495;1507;1498;1500;1505;1500;1505;1500;1500;1500;1508;1504;1495;1501;1503.99;1498;1501;1495;1513;1503;1505;1493;1503;1503;1503;1500;1490;1506;1505;1505;1507;1476;1505;1506;1505;1501;1510;1497;1508;1503;1491;1497;1507;1500;1498;1498;1506;1510;1496.5;1500;1509;1509;1508;1503;1496;1500;1509;1511;1500;1500;1510;1501;1503;1506;1513;1503;1495;1496;1496;1509;1502;1503;1500;1501;1485;1494;1495;1505;1507;1495;1495;1489;1505;1513;1513;1505;1506;1506;1498;1503;1485;1510;1503;1505;1502;1501;1498;1512;1512;1494;1500;1485;1509;1492;1497;1503;1504;1488;1500;1492;1508;1497;1485;1490;1496;1505;1493;1520;1520;1503;1523;1488;1492;1485;1482;1504;1496;1497;1495;1494;1485;1497;1509;1510;1497;1497;1497;1500;1500;1492;1492;1495;1496;1506;1507;1495;1503;1495;1508;1496;1500;1496;1495;1496;1496;1498;1493;1500;1496;1501;1527;1499;1516;1501;1483
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335,H351
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

β-红没药烯是一种无色油状液体，不溶于水，但可溶于乙醇等有机溶剂。它具有温暖的木香、柑橘香、花香、果香和青草香气，并带有一定的甜润香脂气息。

β-红没药烯广泛应用于调配柑橘、橙子、热带水果、香蕉、园柚、苹果和生梨等多种食用香精。

从芍药（Commiphora guidotti）中分离得到的倍半萜——β-红没药烯，是一种抗肿瘤试剂，在乳腺癌研究领域具有潜在应用价值。

体外研究表明，β-红没药烯表现出对小鼠细胞的选择性细胞毒性。它对正常Epb、MG1361和4T1细胞的IC50值分别为＞200 μg/ml、65.49 μg/ml和48.99 μg/ml；而对正常MCF-10A、MCF-7、MDA-MB-231、SKBR3和BT474细胞的IC50值分别为114.3 μg/ml、66.91 μg/ml、98.39 μg/ml、70.62 μg/ml和74.3 μg/ml。

进一步体内研究发现，β-红没药烯能够有效抑制移植的4T1乳腺肿瘤生长（减少体积约37.5%）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-甲基-4-(5-甲基-1-亚甲基-4-己烯基)环己烯 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 1-氯-4-(2,6-二氯-6-甲基庚烷-2-基)-1-甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Naves; Ardizio, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 334,335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6Z)-3,7,11-三甲基-2,6,10-十二碳三烯-1-醇 在 (2,4,6-tri-tert-butylphenoxy)-isobutylaluminium trifluormethanesulfonate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-1-甲基-4-(5-甲基-1-亚甲基-4-己烯基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  手性离去基团：柠檬烯和双sabolene的不对称合成

  摘要：

  描述了柠檬烯和双硼氢化萘的生物遗传型不对称合成。作为当前不对称合成的模型研究，对邻苯二酚，联苯酚和联萘酚单烯丙基醚1、4和5与有机铝试剂的环化反应以柠檬烯为主要产品。由于在相似的条件下1、4和5的反应已被证明比神经烷基苯基醚的反应快得多，因此速率加速归因于与邻羟基键合的铝试剂的新型金属-氨基酸辅助作用。影响烯丙基阳离子的产生。在修饰的铝试剂9处理后，这种对映异构效应可用于（R）-（+）-1,1'-联-2-萘酚单戊醚（8）的对映选择性环化，以生产具有高光学纯度（77％）的li烯。 ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90598-8

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Highly Enantiomerically Enriched (<i>S</i>)(-)-β-Bisabolene
  作者：Laura Argenti、Fabio Bellina、Adriano Carpita、Renzo Rossi

  DOI：10.1080/00397919508011421

  日期：1995.10

  Abstract (S)-β-Bisabolene, (S)-1, was synthetized by a synthetic route in which (S)-4-methyl-3-cyclohexene carboxylic acid, (S)-10, which was the key intermediate, was prepared via a highly diastereoselective TiCl4-catalyzed Diels-Alder reaction between isoprene and the acrylate of commercial (R)-pantolactone, followed by hydrolysis. Compound (S)-10 was then converted into ketone (S)-13 using two different

  摘要 (S)-β-红没药烯 (S)-1 通过合成路线合成，其中 (S)-4-甲基-3-环己烯羧酸 (S)-10 是关键中间体，通过高度非对映选择性 TiCl4 催化异戊二烯与商业 (R)-泛内酯的丙烯酸酯之间的 Diels-Alder 反应制备，然后水解。然后使用两种不同的程序将化合物(S)-10转化为酮(S)-13。其中最好的一种，就立体特异性程度而言，涉及 (S)-10 与 2 当量的 4-methyl-3-penten-1-yllithium, 14 在 CeCl3 存在下的反应，并得到 (S )-13 有大约。84% EE。该酮的 Zr 促进的亚甲基化提供了高度对映体富集的 (S)-1。
• Isotope sensitive branching and kinetic isotope effects to analyse multiproduct terpenoid synthases from Zea mays
  作者：Nathalie Gatto、Abith Vattekkatte、Tobias Köllner、Jörg Degenhardt、Jonathan Gershenzon、Wilhelm Boland

  DOI：10.1039/c4cc10395e

  日期：——

  Deuterium surrounded carbocations support branching point analyses of multi product terpenoid synthases.

  氘包围的碳正离子支持多产物萜类合酶的分支点分析。
• Chiral leaving group. Biogenetic-type asymmetric synthesis of limonene and bisabolenes
  作者：Soichi Sakane、Junya Fujiwara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00357a033

  日期：1983.9

  On prepare les composes du titre a partir des ethers obtenus par reaction des bromures de neryle et de farnesyle avec le binaphtyle-1,1' diol-2,2' et le biphenylediol-2,2'

  在制备 les composes du titre a partir des ethers obtenus par reaction des bromures de neryle et de farnesyle avec le binaphtyle-1,1' diol-2,2' et le biphenylediol-2,2'
• Metalation of limonene. Novel method for the synthesis of bisabolane sesquiterpenes
  作者：Robert J. Crawford、William F. Erman、Charles D. Broaddus

  DOI：10.1021/ja00767a044

  日期：1972.6
• 416. The constitution of lanceol
  作者：A. J. Birch、A. R. Murray

  DOI：10.1039/jr9510001888

  日期：——