(S)-1-甲基-4-((1-苯基烯丙基)磺酰基)苯 | 1202397-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-甲基-4-((1-苯基烯丙基)磺酰基)苯
• 英文名称: (S)-1-methyl-4-((1-phenylallyl)sulfonyl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(1S)-1-phenylprop-2-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 1202397-08-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• 分子量: 272.368
• InChiKey: FYWSANRCQFVWFE-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 碳酸,甲基1-苯基-2-丙烯基酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₃₉H₅₁N₂O₃P 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以83 %的产率得到(S)-1-甲基-4-((1-苯基烯丙基)磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Allylic Sulfonylation from Sulfonyl Hydrazides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01124

文献信息

• Iridium-Catalyzed, Regio- and Enantioselective Allylic Substitution with Aromatic and Aliphatic Sulfinates
  作者：Mitsuhiro Ueda、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol9023248

  日期：2010.1.1

  The iridium-catalyzed allylation of sodium sulfinate to form branched allylic sulfones is reported. The reactions between various sodium sulfinates and achiral allylic carbonates occur in good yields, with high selectivity for the branched isomer, and high enantioselectivities (up to 98% ee).

  据报道，铱催化亚磺酸钠烯丙基化形成支链烯丙基砜。各种亚磺酸钠和非手性烯丙基碳酸酯之间的反应收率良好，支链异构体的选择性高，对映选择性高（高达 98% ee）。
• Enantioselective Synthesis of Allylic Sulfones via Rhodium-Catalyzed Direct Hydrosulfonylation of Allenes and Alkynes
  作者：Chieh-Yu Chang、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/jacs.4c05629

  日期：2024.6.26

  A highly regio- and enantioselective hydrosulfonylation using commercially available sodium sulfinates is reported, providing the first direct asymmetric rhodium-catalyzed hydrosulfonylation of allenes/alkynes to synthesize chiral allylic sulfones. Ligand screening studies demonstrated the indispensable role of the C1-symmetric P,N-ligand (Rax,S,S)-StackPhim for achieving both high regioselecitivity

  据报道，使用市售亚磺酸钠进行高度区域和对映选择性氢磺酰化，提供了第一个直接不对称铑催化的丙二烯/炔烃氢磺酰化，以合成手性烯丙砜。配体筛选研究证明了C 1 -对称 P,N-配体 ( R ax , S , S )-StackPhim 对于实现高区域选择性 (>20:1) 和对映选择性 (高达 97% ee) 的不可或缺的作用。值得注意的是，操作简单的方法和温和的条件允许快速制备具有广泛官能团的手性烯丙基砜。此外，使用叔丁基二甲基甲硅烷氧基甲亚磺酸钠可以在受保护的羟甲基产物的简单转化后集体合成各种手性砜衍生物。
• Iridium-Catalyzed Kinetic Asymmetric Transformations of Racemic Allylic Benzoates
  作者：Levi M. Stanley、Chen Bai、Mitsuhiro Ueda、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja103779e

  日期：2010.7.7

  Versatile methods for iridium-catalyzed, kinetic asymmetric substitution of racemic, branched allylic esters are reported. These reactions occur with a variety of aliphatic, aryl, and heteroaryl allylic benzoates to form the corresponding allylic substitution products in high yields (74-96%) with good to excellent enantioselectivity (84-98% ee) with a scope that encompasses a range of anionic carbon and heteroatom nucleophiles. These kinetic asymmetric processes occur with distinct stereochemical courses for racemic aliphatic and aromatic allylic benzoates, and the high reactivity of branched allylic benzoates enables enantioselective allylic substitutions that are slow or poorly selective with linear allylic electrophiles.