(S)-1-癸炔-5-醇 | 848609-05-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (S)-1-癸炔-5-醇
• 中文别名: (5S)-1-癸炔-5-醇
• 英文名称: (S)-Dec-1-yn-5-ol
• 英文别名: (5S)-dec-1-yn-5-ol
• CAS: 848609-05-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WBYQQEXMUPBIHG-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-癸炔-5-醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 dicobalt octacarbonyl 、 dimethyl sulfide borane 、 palladium 10% on activated carbon 、 乙基溴化镁 、 氢气 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -30.0~250.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 109.33h， 生成 曲前列尼尔
  参考文献：
  名称：

  曲前列环素的合成：关键Claisen重排和连续流动中的催化Pauson-Khand反应。

  摘要：

  在两个关键步骤中使用活塞流反应器描述了曲前列环素的新合成方法。首先，以标称流量以克数描述了克莱森重排反应。与以前的合成方法相比，该步骤的收率和选择性大大提高。其次，描述了在关键条件下流动的关键Pauson-Khand反应，其催化条件是羰基钴钴含量为5摩尔％，而当量仅为3当量。扩大该反应的过程可安全地确保高产率的高级中间体，该中间体可通过三个步骤转化为曲前列环素。其他改进是从一开始就将羧甲基链引入苯酚以减少保护-脱保护步骤。从（S）-表氯醇经过12个线性步骤后，合成以14％的全球总收率完成。

  DOI：

  10.1039/c9ob02124h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-氯-2-庚醇 在 碘 、 magnesium 、 mercury dichloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-1-癸炔-5-醇
  参考文献：
  名称：

  曲前列环素的合成：关键Claisen重排和连续流动中的催化Pauson-Khand反应。

  摘要：

  在两个关键步骤中使用活塞流反应器描述了曲前列环素的新合成方法。首先，以标称流量以克数描述了克莱森重排反应。与以前的合成方法相比，该步骤的收率和选择性大大提高。其次，描述了在关键条件下流动的关键Pauson-Khand反应，其催化条件是羰基钴钴含量为5摩尔％，而当量仅为3当量。扩大该反应的过程可安全地确保高产率的高级中间体，该中间体可通过三个步骤转化为曲前列环素。其他改进是从一开始就将羧甲基链引入苯酚以减少保护-脱保护步骤。从（S）-表氯醇经过12个线性步骤后，合成以14％的全球总收率完成。

  DOI：

  10.1039/c9ob02124h

文献信息

• 曲前列尼尔中间体的制备方法
  申请人：江苏豪森药业集团有限公司

  公开号：CN104892555B

  公开（公告）日：2019-03-08

  本发明涉及曲前列尼尔中间体(Ⅰ)的制备方法，其包括：式(Ⅱ)化合物与式(Ⅲ)化合物或其酸式盐在缩合剂存在下反应得到式(Ⅳ)化合物；式(Ⅳ)化合物与式(Ⅴ)化合物反应得到式(Ⅰ)化合物。本发明采用韦伯酰胺与炔负离子反应直接得到酮化合物(Ⅰ)，避免了使用重金属(PCC氧化剂)造成的环境污染，同时也避免了采用丁基锂的低温反应方法，本发明反应条件温和，收率高、产品纯度好，工业应用前景广阔。
• Method of preparation of an alkyne with an optically active hydroxyl group in the beta or gamma position of a triple bond and intermediates obtained
  申请人：Garel Laurent

  公开号：US20070004942A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention relates to a method of preparation of an alkyne with an optically active hydroxyl group in the β or γ position of a triple bond and intermediates obtained. The method of the invention for preparation of an alkyne with an optically active hydroxyl group in the β position of a triple bond is characterized in that it comprises the reaction, in the presence of a Lewis acid: of a compound of formula (IV): in which: R is a linear or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms. and of a compound of formula (V): R′—C≡C-M   (V) in which: R′ represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having from 1 to 8 carbon atoms, preferably a methyl group or a trialkylsilyl group. M represents a metal, preferably a metal of group (Ia) of the periodic table, preferably lithium. Another object of the invention comprises the production of an alkyne with an optically active hydroxyl group in the γ position of a triple bond by isomerization of an alkyne with an optically active hydroxyl group in the β position previously obtained.

  本发明涉及一种制备具有β或γ位置上的光学活性羟基的炔烃的方法及其中间体的制备。用于制备具有β位置上的光学活性羟基的炔烃的本发明方法的特征在于它包括在Lewis酸存在下的反应：化合物的化合物（IV）：其中：R是具有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团。和化合物的化合物（V）：R′—C≡C-M （V）其中：R′代表氢原子，具有1至8个碳原子的直链或支链烷基基团，优选为甲基基团或三烷基硅基团。M代表金属，优选为周期表的(Ia)族金属，优选为锂。本发明的另一个对象包括通过对先前获得的具有β位置上的光学活性羟基的炔烃进行异构化来生产具有γ位置上的光学活性羟基的炔烃。
• TREPROSTINIL PRODUCTION
  申请人：Batra Hitesh

  公开号：US20110319641A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The present invention is directed to a novel method for preparing a synthetic intermediate for treprostinil via a stereoselective alkyne addition reaction. Also described are methods of preparing treprostinil comprising the alkyne addition reaction described herein as well as novel intermediates useful for synthesis prostacyclin derivatives, such as treprostinil.

  本发明涉及一种通过立体选择性炔基加成反应制备Treprostinil合成中间体的新方法。还描述了利用本文所述的炔基加成反应制备Treprostinil的方法，以及用于合成前列环素衍生物（如Treprostinil）的新型中间体。
• Synthesis of treprostinil: key Claisen rearrangement and catalytic Pauson–Khand reactions in continuous flow
  作者：Jorge García-Lacuna、Gema Domínguez、Jaime Blanco-Urgoiti、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1039/c9ob02124h

  日期：——

  A new synthesis of treprostinil is described using a plug flow reactor in two of the key steps. First, a Claisen rearrangement reaction is described in scaled flow at multigram amounts. Yields and selectivity of this step are sharply improved compared to those from previous syntheses. Second, the key Pauson-Khand reaction in flow is described under catalytic conditions with 5 mol% of cobalt carbonyl

  在两个关键步骤中使用活塞流反应器描述了曲前列环素的新合成方法。首先，以标称流量以克数描述了克莱森重排反应。与以前的合成方法相比，该步骤的收率和选择性大大提高。其次，描述了在关键条件下流动的关键Pauson-Khand反应，其催化条件是羰基钴钴含量为5摩尔％，而当量仅为3当量。扩大该反应的过程可安全地确保高产率的高级中间体，该中间体可通过三个步骤转化为曲前列环素。其他改进是从一开始就将羧甲基链引入苯酚以减少保护-脱保护步骤。从（S）-表氯醇经过12个线性步骤后，合成以14％的全球总收率完成。