(S)-dec-2-yn-5-ol | 918339-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-dec-2-yn-5-ol
• 英文别名: (5S)-Dec-2-YN-5-OL；(5S)-dec-2-yn-5-ol
• CAS: 918339-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: AWAIDFQDGYYQAU-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dec-2-yn-5-ol 在 potassium tert-butylate 、 lithium 、 1,3-丙二胺 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.33h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Method of preparation of an alkyne with an optically active hydroxyl group in the beta or gamma position of a triple bond and intermediates obtained

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有β或γ位置上的光学活性羟基的炔烃的方法及其中间体的制备。用于制备具有β位置上的光学活性羟基的炔烃的本发明方法的特征在于它包括在Lewis酸存在下的反应：化合物的化合物（IV）：其中：R是具有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团。和化合物的化合物（V）：R′—C≡C-M （V）其中：R′代表氢原子，具有1至8个碳原子的直链或支链烷基基团，优选为甲基基团或三烷基硅基团。M代表金属，优选为周期表的(Ia)族金属，优选为锂。本发明的另一个对象包括通过对先前获得的具有β位置上的光学活性羟基的炔烃进行异构化来生产具有γ位置上的光学活性羟基的炔烃。

  公开号：

  US20070004942A1
• 作为产物：
  描述：

  丙基锂 、 (2S)-2-戊基环氧乙烷 在 三氟化硼乙醚 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到(S)-dec-2-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Method of preparation of an alkyne with an optically active hydroxyl group in the beta or gamma position of a triple bond and intermediates obtained

  摘要：

  本发明涉及一种制备具有β或γ位置上的光学活性羟基的炔烃的方法及其中间体的制备。用于制备具有β位置上的光学活性羟基的炔烃的本发明方法的特征在于它包括在Lewis酸存在下的反应：化合物的化合物（IV）：其中：R是具有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团。和化合物的化合物（V）：R′—C≡C-M （V）其中：R′代表氢原子，具有1至8个碳原子的直链或支链烷基基团，优选为甲基基团或三烷基硅基团。M代表金属，优选为周期表的(Ia)族金属，优选为锂。本发明的另一个对象包括通过对先前获得的具有β位置上的光学活性羟基的炔烃进行异构化来生产具有γ位置上的光学活性羟基的炔烃。

  公开号：

  US20070004942A1

文献信息

• Method of preparation of an alkyne with an optically active hydroxyl group in the beta or gamma position of a triple bond and intermediates obtained
  申请人：Garel Laurent

  公开号：US20070004942A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The present invention relates to a method of preparation of an alkyne with an optically active hydroxyl group in the β or γ position of a triple bond and intermediates obtained. The method of the invention for preparation of an alkyne with an optically active hydroxyl group in the β position of a triple bond is characterized in that it comprises the reaction, in the presence of a Lewis acid: of a compound of formula (IV): in which: R is a linear or branched alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms. and of a compound of formula (V): R′—C≡C-M   (V) in which: R′ represents a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having from 1 to 8 carbon atoms, preferably a methyl group or a trialkylsilyl group. M represents a metal, preferably a metal of group (Ia) of the periodic table, preferably lithium. Another object of the invention comprises the production of an alkyne with an optically active hydroxyl group in the γ position of a triple bond by isomerization of an alkyne with an optically active hydroxyl group in the β position previously obtained.

  本发明涉及一种制备具有β或γ位置上的光学活性羟基的炔烃的方法及其中间体的制备。用于制备具有β位置上的光学活性羟基的炔烃的本发明方法的特征在于它包括在Lewis酸存在下的反应：化合物的化合物（IV）：其中：R是具有1至6个碳原子的直链或支链烷基基团。和化合物的化合物（V）：R′—C≡C-M （V）其中：R′代表氢原子，具有1至8个碳原子的直链或支链烷基基团，优选为甲基基团或三烷基硅基团。M代表金属，优选为周期表的(Ia)族金属，优选为锂。本发明的另一个对象包括通过对先前获得的具有β位置上的光学活性羟基的炔烃进行异构化来生产具有γ位置上的光学活性羟基的炔烃。