(S)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丁酸 | 195202-08-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丁酸
• 英文名称: (2S)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoic acid
• 英文别名: (S)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoic acid；(S)-2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)butyric acid；S-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)butyric acid
• CAS: 195202-08-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• mdl: MFCD06245370
• 分子量: 254.283
• InChiKey: WBULUDGUWZFLMO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  86-89°C
• 沸点：
  378.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丁酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(3-((R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(((S)-1-((S)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butanoyl)piperidine-2-carbonyl)oxy)propyl)phenoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  多功能化学光遗传学方法对细胞过程的多向活性控制

  摘要：

  蛋白质或细胞器的时空动力学在控制各种细胞过程中起着至关重要的作用。然而，对细胞内不同位置的活性进行急性控制是具有挑战性的。提出了一种通用的多向活性控制（MAC）方法，该方法采用了可光激活的系统，该系统在化学诱导下可能会二聚。该系统包括第二代SLF * -TMP（S * T）和光笼NvocTMP-Cl二聚体；其中，SLF * -TMP具有FKBP（F36V）结合蛋白的合成配体，Nvoc是笼基，TMP是抗生素甲氧苄啶。两种MAC策略被证明可以时空控制细胞信号传导和细胞内货物运输。这种新颖的平台可以对活细胞中多个隔室的活动进行可调，可逆和快速控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201806976
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙酸 在 sodium hexamethyldisilazane 、 辛可尼丁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  一种FKBP配体的同型二聚体合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种FKBP配体的同型二聚体合成工艺，FKBP配体的同型二聚体为AP1903，本发明属于AP1903的改进型合成工艺，本发明优化后的路线选择在化合物Cpd9’上连接（S）‑哌啶‑2‑甲酸甲酯，在酯水解后得到酸Cpd6’更易于后处理纯化，后处理纯化可以选择析出或萃取处理。虽然现有文献中的合成路线和本发明优化后路线的反应总步数相当，但由于现有文献的合成路线属于垂直路线，且第5、6、8步的后处理都需要柱层析，从而使得研发成本较高，而本发明优化后的AP1903合成路线属于平行路线，后处理更简单，更加有利于分离纯化，从而使得研发成本相对较低廉，在经济效益上要明显优于现有技术中的合成路线。

  公开号：

  CN109734655B

文献信息

• Bromination of phenyl ether and other aromatics with bromoisobutyrate and dimethyl sulfoxide
  作者：Jia-Qin Li、Xiao-Hui Chen、Xian-Xun Wang、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153375

  日期：2021.10

  Bromoisobutyrate has been used for the first time as a general brominating source for the direct bromination of a diverse of simple phenyl ethers. Aromatic ethers bearing various substituents could be compatible in this reaction system delivering brominated arenes in moderate to good yields. The reaction system can also be expanded to bromination of phenols and unactivated arene. This process can be

  溴代异丁酸酯首次被用作直接溴化多种简单苯基醚的通用溴化源。带有各种取代基的芳香醚可以在该反应体系中相容，以中等至良好的产率提供溴化芳烃。反应体系还可扩展到苯酚和未活化芳烃的溴化。该过程可被视为用于溴芳烃合成的成熟溴化系统的替代方案。
• [EN] MULTIMERIC PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE MULTIMÈRES
  申请人：BELLICUM PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019126344A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The technology relates in part to compounds that bind to multimeric ligand binding regions, referred to herein as "multimeric compounds." In certain examples, the multimeric compounds provided herein bind to and multimerize polypeptides that bind to rimiducid, such as for example, chimeric polypeptides that comprise FKBP12 polypeptide variant regions. Multimeric compounds provided include those having a structure of Formula I. Where A, Z, Y, Z' and A' moieties are described herein.

  这项技术部分涉及与多聚配体结合区域相关的化合物，本文中称为“多聚化合物”。在某些示例中，本文提供的多聚化合物结合并多聚化与rimiducid结合的多肽，例如包含FKBP12多肽变体区域的嵌合多肽。所提供的多聚化合物包括具有Formula I结构的化合物。其中A、Z、Y、Z'和A'基团在本文中有所描述。
• An Inexpensive and Scalable Synthesis of Shld
  作者：Frederik Præstholm Jørgensen、Mikael Bols

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00698

  日期：2018.6.1

  A synthesis of the important FKBP ligand Shld is reported. The synthesis avoids stoichiometric use of expensive and chiral reagents, maintains enantioselectivity and provides a high overall yield (39%). The main features in the method are enantioselective alkylation for preparation of the phenyl acetic acid moiety (building block A), catalytic enantioselective reduction for obtaining the chiral diaryl-1-propanol

  报道了重要的FKBP配体Shld的合成。该合成避免了化学计量使用昂贵的手性试剂，保持了对映选择性，并提供了较高的总收率（39％）。该方法的主要特征是用于制备苯乙酸部分的对映选择性烷基化（结构单元A），用于获得手性二芳基-1-丙醇的催化对映选择性还原（结构单元C）以及对S-酒石酸酒石酸酯的直接酰化。而不是使用昂贵的Fmoc-哌酸。与以前的合成方法相比，构件A–C的组装过程是相反的，这也消除了对保护基团的需要。
• Multidirectional Activity Control of Cellular Processes by a Versatile Chemo-optogenetic Approach
  作者：Xi Chen、Muthukumaran Venkatachalapathy、Leif Dehmelt、Yao-Wen Wu

  DOI：10.1002/anie.201806976

  日期：2018.9.10

  The spatiotemporal dynamics of proteins or organelles plays a vital role in controlling diverse cellular processes. However, acute control of activity at distinct locations within a cell is challenging. A versatile multidirectional activity control (MAC) approach is presented, which employs a photoactivatable system that may be dimerized upon chemical inducement. The system comprises second‐generation

  蛋白质或细胞器的时空动力学在控制各种细胞过程中起着至关重要的作用。然而，对细胞内不同位置的活性进行急性控制是具有挑战性的。提出了一种通用的多向活性控制（MAC）方法，该方法采用了可光激活的系统，该系统在化学诱导下可能会二聚。该系统包括第二代SLF * -TMP（S * T）和光笼NvocTMP-Cl二聚体；其中，SLF * -TMP具有FKBP（F36V）结合蛋白的合成配体，Nvoc是笼基，TMP是抗生素甲氧苄啶。两种MAC策略被证明可以时空控制细胞信号传导和细胞内货物运输。这种新颖的平台可以对活细胞中多个隔室的活动进行可调，可逆和快速控制。
• Photocleavable linker
  申请人：City of Hope

  公开号：US09096844B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  There are provided, inter alia, photolabile compounds and methods useful for the formation of dimers of biological molecules and subsequent dissociation of the dimers.

  提供了可溶于光的化合物和方法，可用于生物分子二聚体的形成和随后的二聚体分解。