(S)-2-(2-萘甲基)-1-琥珀酸甲酯 | 220497-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-2-(2-萘甲基)-1-琥珀酸甲酯
• 中文别名: (s)-2-(2-萘甲基)-琥珀酸-1-甲酯；(S)-4-甲氧基-3-(2-萘基甲基)-4-氧代丁酸
• 英文名称: (S)-2-Naphthalen-2-ylmethyl-succinic acid 1-methyl ester
• 英文别名: (S)-4-methoxy-3-(naphthalen-2-ylmethyl)-4-oxobutanoic acid；(3S)-4-methoxy-3-(naphthalen-2-ylmethyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 220497-75-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: VPAQTPOPHRLQNX-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  64.7 °C
• 沸点：
  375.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1858 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-naphthyl)-3-(methoxycarbonyl)-3-butenoic acid 在 [Rh(S,S,R,R)TangPhos(nbd)]SbF₆ 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以100%的产率得到(S)-2-(2-萘甲基)-1-琥珀酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用Rh-TangPhos催化剂对衣康酸和烯醇乙酸酯衍生物进行不对称氢化。

  摘要：

  [反应：见正文] Rh-TangPhos催化剂已用于衣康酸和烯醇乙酸酯衍生物的不对称氢化。已经获得了各种具有出色ee值（最高ee为99％）的手性2-取代的琥珀酸和手性乙酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol0272592

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Itaconic Acid and Enol Acetate Derivatives with the Rh-TangPhos Catalyst
  作者：Wenjun Tang、Duan Liu、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0272592

  日期：2003.1.1

  [reaction: see text] The Rh-TangPhos catalyst has been used for asymmetric hydrogenation of itaconic acid and enol acetate derivatives. A variety of chiral 2-substituted succinic acids and chiral acetates have been obtained in excellent ee values (up to 99% ee).

  [反应：见正文] Rh-TangPhos催化剂已用于衣康酸和烯醇乙酸酯衍生物的不对称氢化。已经获得了各种具有出色ee值（最高ee为99％）的手性2-取代的琥珀酸和手性乙酸酯。