(S)-6-(((烯丙氧基)羰基)氨基)-2-氨基己酸 | 6298-03-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天然氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-6-(((烯丙氧基)羰基)氨基)-2-氨基己酸
• 中文别名: N'-[(丙烯氧基)羰基]-L-赖氨酸；Nδ-Alloc-L-赖氨酸
• 英文名称: H-Lys(Alloc)-OH
• 英文别名: L-Lys(alloc)-OH；H-Lys(aloc)-OH；(2S)-2-amino-6-(prop-2-enoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 6298-03-9
• 化学式: C₁₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 230.264
• InChiKey: JMZPOGGPUVRZMI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S36/37
• 危险类别码：
  R43
• 海关编码：
  2924199090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317
• 危险性防范说明：
  P280

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-(((烯丙氧基)羰基)氨基)-2-氨基己酸 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 4-((S)-6-(((allyloxy)carbonyl)amino)-2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)hexanamido)benzyl ((S)-1,2,3,10-tetramethoxy-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydrobenzo[a]heptalen-7-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Antitumor Activity of 4-Halocolchicines and Their Pro-drugs Activated by Cathepsin B

  摘要：

  Novel colchicine derivatives possessing various substituents at the C4 position were prepared. Among them, 4-halo derivatives 3-6 were found to exhibit higher activity against cancer cell lines (A549, HT29, HCT116) as well as on mice transplanted with the HCT116 human colorectal carcinoma cell line than colchicine (1). Further, utilizing the 4-substituted colchicines, we prepared pro-drugs having a dipeptide side chain and demonstrated that these pro-drugs were activated by cathepsin B, an enzyme overexpressed in tumor cells, and exhibited selective toxicity to the tumor cells.

  DOI：

  10.1021/ml100287y
• 作为产物：
  描述：

  N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^ε-(allyloxycarbonyl)-L-lysine 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-6-(((烯丙氧基)羰基)氨基)-2-氨基己酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化氢化三丁基锡的反应。氨基酸的烯丙基和烯丙氧基羰基衍生物的选择性非常温和的脱保护。

  摘要：

  烯丙基（All）和烯丙氧基羰基（Alloc）氨基酸衍生物通过Bu 3 SnH以高选择性的方式通过钯催化的氢化锡烷基水解进行脱保护。苄基和苄氧羰基在这些条件下是稳定的。此外，烯丙基和Alloc基团似乎与叔丁基和叔丁氧羰基保护基团正交。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84530-x

文献信息

• Synthesis, Characterization and<i>in vitro</i>Studies of a Cathepsin B-Cleavable Prodrug of the VEGFR Inhibitor Sunitinib
  作者：Claudia Karnthaler-Benbakka、Bettina Koblmüller、Marlene Mathuber、Katharina Holste、Walter Berger、Petra Heffeter、Christian R. Kowol、Bernhard K. Keppler

  DOI：10.1002/cbdv.201800520

  日期：2019.1

  tyrosine kinase inhibitors, which also cause severe side effects, hardly any strategies to generate prodrugs for therapeutic improvement have been reported so far. Here, we present the synthesis and biological investigation of a cathepsin B‐cleavable prodrug of the VEGFR inhibitor sunitinib. Cell viability assays and Western blot analyses revealed, that, in contrast to the non‐cathepsin B‐cleavable reference

  几十年来，前药概念因其克服与化学疗法相关的常见问题的潜力而引起了人们对癌症研究的极大兴趣。然而，对于也会引起严重副作用的小分子酪氨酸激酶抑制剂，迄今为止几乎没有报道过任何产生前药以改善治疗效果的策略。在这里，我们介绍了 VEGFR 抑制剂舒尼替尼的组织蛋白酶 B 可裂解前药的合成和生物学研究。细胞活力测定和蛋白质印迹分析表明，与非组织蛋白酶 B 可切割的参考化合物相比，该前药在高表达组织蛋白酶 B 的细胞系 Caki-1 和 RU-MH 中显示出与原始药物舒尼替尼相当的活性. 此外，组织蛋白酶 B 裂解测定证实了所需的前药酶促活化。
• Synthesis and Biological Evaluation of RGD Peptidomimetic-Paclitaxel Conjugates Bearing Lysosomally Cleavable Linkers
  作者：Alberto Dal Corso、Michele Caruso、Laura Belvisi、Daniela Arosio、Umberto Piarulli、Clara Albanese、Fabio Gasparri、Aurelio Marsiglio、Francesco Sola、Sonia Troiani、Barbara Valsasina、Luca Pignataro、Daniele Donati、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/chem.201500158

  日期：2015.4.27

  concentrations and showed good stability at pH 7.4 and pH 5.5. Cleavage of the two peptide linkers was observed in the presence of lysosomal enzymes, whereas conjugate 8, which possesses a nonpeptide “uncleavable” linker, remained intact under these conditions. The antiproliferative activities of the conjugates were evaluated against two isogenic cell lines expressing the integrin receptor at different levels:

  两个小分子-药物偶联物（SMDCs，6和7），具有lysosomally可切割的接头（即缬氨酸-丙氨酸和Phe-赖氨酸的肽序列）由α偶联合成v β 3整合素配体环[DKP-RGD] ‐CH 2 NH 2（2）与抗癌药紫杉醇（PTX）。还合成了带有非肽“不可裂解”接头的第三个环[DKP–RGD] –PTX缀合物（8），作为阴性对照进行测试。这三个SMDCs能够抑制生物素化的玻连蛋白结合到纯化的α V β 3整联蛋白受体在纳摩尔浓度，在pH 7.4和pH 5.5下显示出良好的稳定性。在溶酶体酶的存在下观察到两个肽接头的切割，而具有非肽“不可切割”接头的缀合物8在这些条件下保持完整。缀合物的抗增殖活性针对表达整联在不同级别受体2个同基因细胞系进行了评价：急性淋巴母细胞白血病细胞系CCRF-CEM（α V β 3 - ）和其亚克隆CCRF-CEMα V β 3（α V β 3 +）。环显示了相当有效的整联蛋白靶向性[DKP-RGD]
• [EN] CONJUGATE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CONJUGUÉS
  申请人：CALLAGHAN INNOVATION RES LTD

  公开号：WO2014088432A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The invention relates to sphingoglycolipid analogues and peptide derivatives thereof, which are useful in treating or preventing diseases or such as those relating to infection, atopic disorders, autoimmune diseases or cancer.

  这项发明涉及鞘氨醇糖脂类似物及其肽衍生物，可用于治疗或预防与感染、特应性疾病、自身免疫疾病或癌症相关的疾病。
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：ALLOZYNE INC

  公开号：WO2014044873A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  There are provided amino acid derivatives of formula V and VI as defined herein which are pyrrolysine analogs for use in bioconjugation processes.

  本文中定义的公式V和VI提供的氨基酸衍生物是吡咯赖氨酸类似物，用于生物共轭过程。
• REAGENTS AND METHODS FOR REPLICATION, TRANSCRIPTION, AND TRANSLATION IN SEMI-SYNTHETIC ORGANISMS
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20200392550A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein are compositions, methods, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the production of proteins or polypeptides comprising one or more unnatural amino acids. Further provided are compositions, cells, engineered microorganisms, and kits for increasing the retention of unnatural nucleic acids encoding the unnatural amino acids in an engineered cell, or semi-synthetic organism.

  本文揭示了一种用于增加含有一个或多个非天然氨基酸的蛋白质或多肽的生产的组合物、方法、细胞、工程微生物和试剂盒。此外，还提供了一种用于增加编码非天然氨基酸的非天然核酸在工程细胞或半合成生物体中的保留的组合物、细胞、工程微生物和试剂盒。