N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^ε-(allyloxycarbonyl)-L-lysine | 104669-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^ε-(allyloxycarbonyl)-L-lysine
• 英文别名: Boc-L-Lys(Alloc)-OH；Boc-Lys(Alloc)-OH；Boc-Lys(Aloc)-OH；Boc-Lys(alloc)；N6-((Allyloxy)carbonyl)-N2-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(prop-2-enoxycarbonylamino)hexanoic acid
• CAS: 104669-73-0
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₆
• 分子量: 330.381
• InChiKey: WSUYYYMWIGBPJO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^ε-(allyloxycarbonyl)-L-lysine 在 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A fluorogenic probe targeting two spatially separated enzymes for selective imaging of cancer cells

  摘要：

  我们描述了一种荧光探针BocLys（Ac）-AB-FC，可靶向过度表达于癌细胞的空间分离亚细胞器中的组蛋白去乙酰化酶（HDACs）和卡他蛋白L（cathepsin l）。

  DOI：

  10.1039/d2cc01082h
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N'-Cbz-L-赖氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N^α-(tert-butoxycarbonyl)-N^ε-(allyloxycarbonyl)-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基保护和改进的纯化策略可以合成功能化的膦酰胺盐肽

  摘要：

  摘要 对于现代生物物理方法，例如等温滴定热法，目标抑制剂的高纯度是必不可少的。在本文中，我们描述了一种合成和纯化功能化膦酰胺酸肽的程序，该程序能够生成金属蛋白酶嗜热菌蛋白酶的抑制剂，用于生物物理实验。该方法利用了烯丙基酯/分配保护策略，并利用了快速有效的固相萃取（SPE）纯化步骤。应用该策略，我们能够合成一系列具有极高纯度的氨基和羟基官能化侧链的高极性抑制剂。 对于现代生物物理方法，例如等温滴定热法，目标抑制剂的高纯度是必不可少的。在本文中，我们描述了一种合成和纯化功能化膦酰胺酸肽的程序，该程序能够生成金属蛋白酶嗜热菌蛋白酶的抑制剂，用于生物物理实验。该方法利用了烯丙基酯/分配保护策略，并利用了快速有效的固相萃取（SPE）纯化步骤。应用该策略，我们能够合成一系列具有极高纯度的氨基和羟基官能化侧链的高极性抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588393

文献信息

• Palladium-catalyzed reaction of tributyltin hydride. Selective and very mild deprotection of allyl and allyloxycarbonyl derivatives of amino-acids.
  作者：F Guibe、O Dangles、G Balavoine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84530-x

  日期：——

  Allyl(All) and Allyloxycarbonyl(Alloc) amino-acid derivatives are deprotected through palladium-catalyzed hydrostannolysis by Bu3SnH in a highly selective manner. Benzyl and benzyloxycarbonyl groups are stable under these conditions. Moreover the allyl and Alloc groups seem orthogonal to the t-butyl and t-butoxycarbonyl protecting groups.

  烯丙基（All）和烯丙氧基羰基（Alloc）氨基酸衍生物通过Bu 3 SnH以高选择性的方式通过钯催化的氢化锡烷基水解进行脱保护。苄基和苄氧羰基在这些条件下是稳定的。此外，烯丙基和Alloc基团似乎与叔丁基和叔丁氧羰基保护基团正交。
• Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioacids Employing a 9-Fluorenylmethyl Thioester-Based Linker in Conjunction with Boc Chemistry
  作者：David Crich、Kasinath Sana

  DOI：10.1021/jo901218g

  日期：2009.10.2

  A method for the synthesis of peptidyl thioacids is described on the basis of the use of the N-[9-(thiomethyl)-9H-fluoren-2-yl]succinamic acid and cross-linked aminomethyl polystyrene resin. The method employs standard Boc chemistry SPPS techniques in conjunction with 9-fluorenylmethyloxycarbonyl protection of side-chain alcohols and amines and 9-fluorenylmethyl protection of side-chain acids and thiols

  被使用的的基础上，描述了一种用于肽基硫代酸的合成方法Ñ [9-（甲硫基）-9 - ħ芴-2-基]琥珀酰胺酸和交联的氨基甲基聚苯乙烯树脂。该方法采用标准 Boc 化学 SPPS 技术，结合侧链醇和胺的 9-芴基甲氧羰基保护和侧链酸和硫醇的 9-芴甲基保护。从树脂上裂解是用哌啶完成的，哌啶也用于去除侧链保护并避免通常与 Boc 化学 SPPS 的树脂裂解阶段相关的 HF 条件。根据公认的方法，通过标准烷基化将如此获得的硫代酸以高产率转化为简单的硫代酯。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Albicidin Derivatives with Variations of the Central Cyanoalanine Building Block
  作者：Stefan Grätz、Dennis Kerwat、Julian Kretz、Leonard von Eckardstein、Siamak Semsary、Maria Seidel、Maria Kunert、John B. Weston、R. D. Süssmuth

  DOI：10.1002/cmdc.201600163

  日期：2016.7.19

  primary target, DNA gyrase. It was then shown that derivatives with uncharged side chains retain antibacterial activity, whereas incorporation of charged amino acid residues decreases the antibacterial activity dramatically, possibly due to restricted cell penetration of these derivatives. From the newly synthesized derivatives, the threonine derivative shows the most promising results in both tests.

  为了研究抗生素短杆菌肽的药效基团区域，合成了在中心氨基酸上具有变化的衍生物。选择带电荷和不带电荷的残基，以研究电荷，手性和空间体积的影响。通过微稀释技术确定新合成衍生物的生物活性，以获得最小抑菌浓度（MIC）值。还对这些化合物在无细胞系统中进行了测试，以获得有关其抑制其主要靶标DNA促旋酶的能力的信息。然后表明具有不带电荷的侧链的衍生物保留了抗菌活性，而带电荷的氨基酸残基的掺入显着降低了抗菌活性，这可能是由于这些衍生物的细胞渗透受限所致。从新合成的衍生物中 苏氨酸衍生物在两种测试中均显示出最有希望的结果。这些信息将有助于将白菊抑菌素的特征向更像毒品的结构发展。
• Synthesis of orthogonally protected optically pure ketopiperazine, diketopiperazine, ketodiazepane, and 3-aminopyrrolidone building blocks for peptidomimetic combinatorial chemistry
  作者：Gary Gellerman、Eran Hazan、Marina Kovaliov、Amnon Albeck、Shimon Shatzmiler

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.046

  日期：2009.2

  convenient synthesis of orthogonally protected multi-tethered, optically pure 2-ketopiperazine, diketopiperazine, 2-ketodiazepane and 3-aminopyrrolidone scaffolds for Fmoc combinatorial chemistry has been developed. It utilizes accessible chiral amino acid precursors, sequentially applying reductive alkylation, dipeptide coupling and regioselective ring formation as key steps. These scaffolds are expansion

  已经开发了一种简单且方便的用于Fmoc组合化学的正交保护的多链光学纯净的2-ketopiperazine，diketopiperazine，2-ketodiazepane和3-aminopyrrolidone支架的合成方法。它利用可及的手性氨基酸前体，依次应用还原性烷基化，二肽偶联和区域选择性环形成作为关键步骤。这些支架是我们“特权构件库”的扩展，可以通过“围绕支架”的药物优化，在三个独立的方向上将有价值的类似药物的性质引入任何与医学相关的哌嗪，二氮杂环庚烷和吡咯烷酮基序。这项工作中报道的合成途径是通用的，可用于制备多种骨架，控制手性，臂的位置和长度，以及臂上功能部分的性质，以便在三个独立方向上进一步多样化。此外，这些组成部分在组合化学和药物设计领域中管理快速高效的多循环优化过程中具有广泛的应用范围。
• Mechanistic Insight into Nanomolar Binding of Multivalent Neoglycopeptides to Wheat Germ Agglutinin
  作者：Philipp Rohse、Valentin Wittmann

  DOI：10.1002/chem.201600657

  日期：2016.7.4

  and divalent ligands and that conformational preorganization of the ligands by cyclization is not a prerequisite for achieving high binding affinities. The high affinities of the tetravalent ligands rather stem from their ability to form crosslinks between several WGA molecules. The results illustrate that binding affinities and mechanisms are strongly dependent on the used multivalent system which

  多价碳水化合物与蛋白质的相互作用经常参与基本的生物识别过程。因此，多价通常还被用于设计旨在抑制此类过程的高亲和力凝集素配体。在先前的研究（D. Schwefel等人，J。化学会会志。2010，132（8704–8719），我们确定了一种基于四价环肽的配体，对模型凝集素小麦胚芽凝集素（WGA）具有纳摩尔摩尔亲和力。为了揭示与WGA高亲和力结合所需的这种配体的结构特征，我们合成了一系列环状和线性新糖肽，它们的构象自由度以及GlcNAc残基的数量不同。等温滴定热法（ITC），酶联凝集素测定法（ELLA）和动态光散射（DLS）的综合证据表明，四价和二价配体的结合方式不同，并且环化配体的构象预组织并不是形成混合物的先决条件。实现高绑定亲和力。四价配体的高亲和力更源于它们在几个WGA分子之间形成交联的能力。