(S)-N-乙酰基-beta-苯丙氨酸甲酯 | 67654-58-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-N-乙酰基-beta-苯丙氨酸甲酯
• 中文别名: (S)-3-乙酰氨基-3-苯丙酸甲酯
• 英文名称: methyl (S)-3-acetylamino-3-phenylpropionate
• 英文别名: methyl 3-acetamido-3-phenylpropanoate；(S)-methyl 3-acetamido-3-phenyl-propanoate；Methyl (3S)-3-acetamido-3-phenylpropanoate
• CAS: 67654-58-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: KAZREVDICMUGDL-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  406.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-N-乙酰基-beta-苯丙氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱催化的β-烯氨基酯的氢化硅烷化反应高度对映选择性地合成了β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801582

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of β-(Acylamino)acrylates: Synthesis of Chiral β-Amino Acid Derivatives
  作者：Xiuxiu Li、Cai You、Shuailong Li、Hui Lv、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02417

  日期：2017.10.6

  β-(acylamino)acrylates has been developed, affording chiral β-amino acid derivatives with excellent yields (95–99% yield) and enantioselectivities (97–99% ee). With the Ni–Binapine system, high enantioselectivities (98–99% ee) have also been obtained in the hydrogenation of Z/E isomeric mixtures of β-alkyl and β-aryl β-(acylamino)acrylates. The synthesis of chiral β-amino acid derivatives on a gram scale has also

  已经开发了镍催化的β-（酰基氨基）丙烯酸酯不对称氢化反应，提供了具有优异收率（95-99％收率）和对映选择性（97-99％ee）的手性β-氨基酸衍生物。使用Ni-Binapine系统，在氢化β-烷基和β-芳基β-（酰基氨基）丙烯酸酯的Z / E异构体混合物时，也获得了高对映选择性（98-99％ee）。在催化剂量为0.2mol％的情况下，也已经完成了克级的手性β-氨基酸衍生物的合成。
• Highly Effective Chiral Ortho-Substituted BINAPO Ligands (<i>o</i>-BINAPO):  Applications in Ru-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations of β-Aryl-Substituted β-(Acylamino)acrylates and β-Keto Esters
  作者：Yong-Gui Zhou、Wenjun Tang、Wen-Bo Wang、Wenge Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja020121u

  日期：2002.5.1

  complexes were highly efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of β-aryl-substituted β-(acylamino)acrylates and β-aryl-substituted β-keto esters. The Ru-bisphosphinite catalysts can tolerate an E/Z mixture of β-aryl-substituted β-(acylamino)acrylates. These highly enantioselective hydrogenations provide a useful way to prepare β-aryl-substituted β-amino acids and β-hydroxyl acids.

  BINOL合成了一系列手性邻位取代的BINAPO配体（o-BINAPO），它们的Ru配合物是β-芳基取代的β-（酰氨基）丙烯酸酯和β-芳基取代的β的不对称氢化的高效催化剂-酮酯。Ru-双次膦酸盐催化剂可以耐受 β-芳基取代的 β-（酰氨基）丙烯酸酯的 E/Z 混合物。这些高度对映选择性氢化为制备 β-芳基取代的 β-氨基酸和 β-羟基酸提供了一种有用的方法。
• Efficient asymmetric hydrogenation with rhodium complexes of C1-symmetric 2,5-dimethylphospholane-diphenylphosphines
  作者：Sandeep Basra、Johannes G. de Vries、David J. Hyett、Gayle Harrison、Katie M. Heslop、A. Guy Orpen、Paul G. Pringle、Karl von der Luehe

  DOI：10.1039/b404827j

  日期：——

  optically active ligands 1,2-C(6)H(4)(PPh(2))((R,R)-2,5-dimethylphospholanyl) and the new 1,1'-Fe(C(5)H(4))(2)(PPh(2))((R,R)-2,5-dimethylphospholanyl) form complexes of the type [PtCl(2)(diphos)] and [Rh(diphos)(diene)][BF(4)]. The crystal structure of reveals that only one quadrant is blocked. Asymmetric hydrogenation of acrylic esters and enamides using and as catalysts show that the phenylene-backboned

  不对称的光学活性配体1,2-C（6）H（4）（PPh（2））（（R，R）-2,5-二甲基磷戊基）和新的1,1'-Fe（C（5 ）H（4））（2）（PPh（2））（（R，R）-2,5-二甲基磷杂环戊烷基）形成[PtCl（2）（diphos）]和[Rh（diphos）（diene）类型的络合物）] [BF（4）]。的晶体结构表明只有一个象限被阻塞。使用和作为催化剂的丙烯酸酯和酰胺的不对称氢化表明，就不对称诱导而言，与更柔韧性的二茂铁骨架的二膦相比，亚苯基骨架的二膦可提供更有效的催化剂。用和酰胺底物获得的最佳结果超过用Duphos催化剂获得的最佳结果。与[Rh（Duphos）（二烯）] [BF（4）]相比，酰胺的氢化速度快10倍。
• Highly Efficient Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unprotected β-Enamine Esters
  作者：Guohua Hou、Wei Li、Miaofeng Ma、Xiaowei Zhang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja105674y

  日期：2010.9.22

  A highly efficient and enantioselective hydrogenation of unprotected β-enamine esters catalyzed by Ir-(S,S)-f-Binaphane complex has been developed. This methodology provides straightforward access to free β-amino acids in high yields with excellent enantioselectivities up to 97% ee and high reactivities (TON > 5000).

  已开发出一种由 Ir-(S,S)-f-Binaphane 络合物催化的未受保护的 β-烯胺酯的高效和对映选择性氢化。这种方法可以直接获得高产率的游离 β-氨基酸，具有高达 97% ee 的出色对映选择性和高反应性 (TON > 5000)。
• Lipases in β-Dipeptide Synthesis in Organic Solvents
  作者：Xiang-Guo Li、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1021/ol0623163

  日期：2006.11.1

  lipase-catalyzed reactions where N-acetylated beta-amino esters were first activated as 2,2,2-trifluoroethyl esters with Candida antarctica lipase B (CAL-B). The activated esters were then used to acylate beta-amino ester in the presence of Candida antarctica lipase A (CAL-A) in dry Et2O or i-Pr2O. [reaction: see text].

  通过两步脂肪酶催化反应制备了许多β-二肽，其中首先将N-乙酰化的β-氨基酯与南极假丝酵母脂肪酶B（CAL-B）活化为2,2,2-三氟乙基酯。然后，在干燥的Et2O或i-Pr2O中，在南极假丝酵母脂肪酶A（CAL-A）存在的情况下，将活化的酯用于酰化β-氨基酯。[反应：请参见文字]。