(S)-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯 | 37088-66-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酯类氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: (3S)-methyl 3-amino-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-amino-3-phenylpropanoate
• CAS: 37088-66-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD08056711
• 分子量: 179.219
• InChiKey: XKIOBYHZFPTKCZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  283.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C 冰箱，在惰性气氛下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯 在 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3-氧代-1-苯基丙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  UK-427,857的初步合成（Maraviroc）

  摘要：

  描述了UK-427,857（Maraviroc）的初始合成，包括使用聚合物负载的试剂制备4,4-二氟环己酸和酰胺偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.082
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-氨基-3-苯基丙酸叔丁酯 在 氯化亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric syntheses of β-phenylalanine, α-methyl-β-phenylalanines and derivatives

  摘要：

  锂 (R)-(α-甲基苄基) 苄基酰胺的高度立体选择性共轭加成到肉桂酸叔丁酯及其 2-甲基衍生物的策略与适当的串联或顺序亲电猝灭相结合，允许不对称合成 β-苯丙氨酸 (95%对映体过量）和纯手性（2R，3S）-和（2S， 3S)-α-甲基-β-苯丙氨酸和相应的β-内酰胺(3R，4S)-和(3S，4S)-3-甲基-4-苯基氮杂环丁酮。

  DOI：

  10.1039/c39930001153

文献信息

• Discovery of a Novel CCR5 Antagonist Lead Compound Through Fragment Assembly
  作者：Yanqing Liu、Enkun Zhou、Kunqian Yu、Jin Zhu、Yu Zhang、Xin Xie、Jian Li、Hualiang Jiang

  DOI：10.3390/molecules13102426

  日期：——

  CCR5, as the major co-receptor for HIV-1 entry, is an attractive novel target for the pharmaceutical industry in the HIV-1 therapeutic area. In this study, based on the structures of maraviroc and 1,4-bis(4-(7-chloroquinolin-4-yl)piperazin-1-yl)butane-1,4-dione (1), which was identified using structure-based virtual screening in conjunction with a calcium mobilization assay, a series of novel small molecule CCR5 antagonists have been designed and synthesized through fragment assembly. Preliminary SARs were obtained, which are in good agreement with the molecular binding model and should prove helpful for future antagonist design. The novel scaffold presented here might also be useful in the development of maraviroc-derived second generation CCR5 antagonists.

  CCR5作为HIV-1入侵的主要共受体，是制药工业在HIV-1治疗领域的一个具有吸引力的新型靶点。本研究基于马拉韦罗克和1，4-双(4-(7-氯喹啉-4-基)哌嗪-1-基)丁烷-1，4-二酮(1)的结构，通过片段组装设计并合成了一系列新型小分子CCR5拮抗剂，其中1是通过结构虚拟筛选结合钙动员测定鉴定的。初步的SARs(构效关系)得以获得，这些SARs与分子结合模型吻合良好，有望对未来拮抗剂设计具有指导意义。本文所展示的新型骨架在开发由马拉韦罗克衍生的第二代CCR5拮抗剂中可能还有用武之地。
• A Convenient Synthesis of Chiral β³-Amino Acids
  作者：Tushar K. Chakraborty、Animesh Ghosh

  DOI：10.1055/s-2002-35608

  日期：——

  A novel method for the synthesis of chiral β3-amino acids is developed where the acid functionality was built by oxidative cleavage of an α-allylic group that was introduced by Evans’ asymmetric alkylation of an appropriate acid substrate and the amino part came from the amide of the original carboxyl group following a modified Hofmann rearrangement reaction.

  开发了一种合成手性β3-氨基酸的新方法，其中酸功能团是通过氧化断裂引入的α-烯丙基，该基团由Evans不对称烷基化适当的酸底物引入，而氨基部分则来自原始羧基的酰胺，经过改良的Hofmann重排反应后形成。
• Modulators of CCR5 chemokine receptor activity
  申请人：——

  公开号：US20020193407A1

  公开（公告）日：2002-12-19

  Compounds of Formula I: 1 (wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Q, and X are defined herein) are described. The compounds are modulators of CCR5 chemokine receptor activity. The compounds are useful, for example, in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, as compounds or pharmaceutically acceptable salts, or as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.

  化合物的化学式I： 1 （其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，Q和X在此处定义）已被描述。这些化合物是CCR5趋化因子受体活性的调节剂。这些化合物在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面是有用的，可以作为化合物或药学上可接受的盐，或作为药物组成部分，可选地与其他抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。
• Total Synthesis of Novel Antibiotics Pyloricidin A, B and C and Their Application in the Study of Pyloricidin Derivatives.
  作者：ATSUSHI HASUOKA、YUJI NISHIKIMI、YUTAKA NAKAYAMA、KEIJI KAMIYAMA、MASAFUMI NAKAO、KEN-ICHIRO MIYAGAWA、OSAMU NISHIMURA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.7164/antibiotics.55.191

  日期：——

  The novel natural antibiotics pyloricidin A, B and C, which possess potent and highly selective anti-Helicobacter pylori activity, were synthesized from D-galactosamine as a chiral template for the common (2S, 3R, 4R, 5S)-5-amino-2, 3, 4, 6-tetrahydroxyhexanoic acid moiety. The synthetic strategy, using 2-amino-2-deoxyuronic acid derivatives as key intermediates, was also useful to prepare a series of derivatives modified at the β-D-phenylalanine and with altered stereochemistry on the 5-amino-2, 3, 4, 6-tetrahydroxyhexanoic acid moiety. From the drastic decrease of their anti-H. pylori activity, it was clear that the β-D-phenylalanine part and the stereochemistry of the 5-amino-2, 3, 4, 6-tetrahydroxyhexanoic acid moiety were significant for the activity.

  自然抗生素 pyloricidin A、B 和 C 具有强大的高选择性抗幽门螺杆菌活性，它们以D-半乳糖胺为手性模板合成，共同结构为（2S, 3R, 4R, 5S）-5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸。使用2-氨基-2-脱氧糖酸衍生物作为关键中间体的合成策略，也有助于制备在β-D-苯丙氨酸处修饰且在5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分改变立体化学的一系列衍生物。从它们抗幽门螺杆菌活性的急剧下降可以看出，β-D-苯丙氨酸部分和5-氨基-2, 3, 4, 6-四羟基己酸部分的立体化学对活性至关重要。
• A practical catalytic reductive amination of carboxylic acids
  作者：Emma L. Stoll、Thomas Tongue、Keith G. Andrews、Damien Valette、David J. Hirst、Ross M. Denton

  DOI：10.1039/d0sc02271c

  日期：——

  reductive alkylation reactions of amines using carboxylic acids as nominal electrophiles. The two-step reaction exploits the dual reactivity of phenylsilane and involves a silane-mediated amidation followed by a Zn(OAc)2-catalyzed amide reduction. The reaction is applicable to a wide range of amines and carboxylic acids and has been demonstrated on a large scale (305 mmol of amine). The rate differential between

  我们报道了使用羧酸作为标称亲电子试剂的胺的还原烷基化反应。该两步反应利用了苯基硅烷的双重反应性，涉及硅烷介导的酰胺化，然后是 Zn(OAc) 2催化的酰胺还原。该反应适用于多种胺和羧酸，并已得到大规模证明（305 mmol 胺）。抗逆转录病毒药物马拉韦罗的聚合合成中体现了叔酰胺中间体和仲酰胺中间体的还原速率差异。机理研究表明，酰胺化步骤中残留的 0.5 当量羧酸负责生成具有增强反应性的硅烷还原剂，从而可以还原以前在锌/苯基硅烷体系中不反应的仲酰胺。