methyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanoate | 188488-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: (S)-methyl 3-(4-methoxyanilino)-3-phenylpropanoate；(S)-methyl 3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropanoate；methyl (3S)-3-(4-methoxyanilino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 188488-70-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: MNNUOLCEYMKBDS-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  438.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanoate 在 叔丁基氯化镁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trans-3-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用n-BuLi /（-）-Sparteine合成β-和gamma-芳基和α-烷基氨基酸的衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9817568
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 在 (S)-(2-(bis(3,3-dimethylphenyl)(hydroxy)methyl)pyrrolidin-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone 、 三氯硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  刘易斯碱催化的β-烯氨基酯的氢化硅烷化反应高度对映选择性地合成了β-氨基酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/chem.200801582

文献信息

• New, Readily Available Organocatalysts for the Enantioselective Reduction of α-Imino- and β-Imino Esters
  作者：Maurizio Benaglia、Martina Bonsignore、Rita Annunziata、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1055/s-0030-1259941

  日期：2011.5

  Novel metal-free, readily available chiral catalytic systems for the enantioselective reduction of keto imines are reported. Different β-imino esters were reduced by trichlorosilane in the presence of 10 mol% of a chiral Lewis base easily obtained in one step only from prolinol, in high yields and in up to 85% enantioselectivity; imines bearing an inexpensive and removable chiral auxiliary, were reduced with complete control of the absolute stereochemistry. The methodology was successfully extended to the stereoselective synthesis of α-amino esters.

  报道了一种新型无金属、易获得的手性催化系统，用于酮亚胺的对映选择性还原。不同的β-亚氨基酯在三氯硅烷存在下，通过从脯氨醇一次性合成得到的10摩尔%的手性路易斯碱进行还原，获得高产率并达到最高85%的对映选择性；具有经济且可去除的手性辅助基团的亚胺在绝对立体化学的完全控制下被还原。该方法成功拓展至α-氨基酯的立体选择性合成。
• Solid Supported Chiral <i>N</i> -Picolylimidazolidinones: Recyclable Catalysts for the Enantioselective, Metal- and Hydrogen-Free Reduction of Imines in Batch and in Flow Mode
  作者：Riccardo Porta、Maurizio Benaglia、Rita Annunziata、Alessandra Puglisi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/adsc.201700376

  日期：2017.7.17

  organocatalysts for the catalytic reduction of imines with trichlorosilane has been developed. Polystyrene proved to be a more effective support than silica in terms of both chemical and stereochemical efficiency. Even with a loading as low as 1 mol% the best performing supported catalyst showed a remarkable activity and stereocontrol ability, promoting the reduction with stereoselectivities reaching 98% ee and

  新型的固体负载的手性咪唑烷酮有机载体催化剂可用于三氯硅烷催化还原亚胺。就化学和立体化学效率而言，聚苯乙烯被证明是比二氧化硅更有效的载体。即使负载量低至1 mol％，性能最佳的负载型催化剂也具有出色的活性和立体控制能力，即使立体选择性达到98％ee且在大多数情况下介于90–95％ee之间，也能促进还原反应证明了该方法的一般范围和固定化催化剂的良好可回收性。聚苯乙烯锚定的手性催化剂也可用于制备填充床反应器，用于连续流动合成手性胺，获得的产率和对映选择性均极好。通过利用手性有机催化反应器，目前正在研究治疗神经病性疼痛的一种通用的，即时的利凡斯的明直接前体，模拟量（R）-NPS 568和丙烯酰胺（S）-A的流式立体选择性合成，成功完成了。
• Asymmetric transfer hydrogenations of β-N-substituted enamino esters with ammonia borane
  作者：Weiwei Zhao、Xiangqing Feng、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.060

  日期：2019.4

  β-enamino esters is one of the most efficient approaches for their synthesis. Ammonia borane with low molecular weight, high hydrogen capacity, and good stability, is an ideal hydrogen source for the transfer hydrogenation. However, only a few successful examples have been reported for the asymmetric reduction with ammonia borane. In this work, an asymmetric metal-free transfer hydrogenation of β-N-substituted

  旋光性β-氨基酸及其衍生物是合成和药物化学中非常有用的组成部分。β-烯氨基酯的催化不对称还原是最有效的合成方法之一。低分子量，高氢气容量和良好稳定性的氨硼烷是转移加氢的理想氢源。但是，只有少数成功的例子报道了用氨硼烷进行不对称还原。在这项工作中，β-不对称无金属转移氢化Ñ取代与ammoinia硼烷烯酯成功通过使用路易斯受挫对桥墩的硼烷和（实现小号） -叔-丁基亚磺酰胺作为手性催化剂。以51–90％的产率获得了多种β-氨基酸衍生物，ee高达91％。
• Synthesis of <i>N</i>-aryl β-amino acid derivatives <i>via</i> Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed asymmetric 1,4-reduction in air
  作者：Min Li、Hong-Feng Xia、Li-Yao Yang、Tao Hong、Lin-Jie Xie、Shijun Li、Jing Wu

  DOI：10.1039/c9ra01203f

  日期：——

  polymethylhydrosiloxane (PMHS) as well as certain amounts of appropriate alcohol and base additives, the non-precious metal copper-catalyzed asymmetric 1,4-hydrosilylation of β-aryl or β-alkyl-substituted N-aryl β-enamino esters was well realized to afford a diverse range of N-aryl β-amino acid esters in high yields and excellent enantioselectivities (26 examples, 90–98% ee). This approach tolerated the handling of

  在廉价且稳定的化学计量还原剂聚甲基氢硅氧烷（PMHS）以及一定量的适当醇和碱添加剂存在下，非贵金属铜催化的β-芳基或β-烷基取代的不对称1,4-氢化硅烷化反应N-芳基 β-烯氨基酯可以以高产率和优异的对映选择性提供多种N-芳基 β-氨基酸酯（26 个实例，90-98% ee）。这种方法可以耐受空气中催化剂和反应物的处理，无需特殊的预防措施。获得的手性产物已成功转化为相应的对映体富集的β-内酰胺和未保护的β-氨基酸酯，这突出了所开发的催化方法的合成效用。
• Dynamic Kinetic Resolution in the Asymmetric Synthesis of β-Amino Acids by Organocatalytic Reduction of Enamines with Trichlorosilane
  作者：Andrei V. Malkov、Sigitas Stončius、Kvetoslava Vranková、Matthias Arndt、Pavel Kočovský

  DOI：10.1002/chem.200801244

  日期：2008.9.19