(S)-N-乙酰基-beta-萘基丙氨酸 | 37439-99-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-N-乙酰基-beta-萘基丙氨酸
• 中文别名: (S)-2-乙酰氨基-3-(萘-2-基)丙酸
• 英文名称: (S)-N-acetyl-3-(2-naphthyl)alanine
• 英文别名: N-acetyl-3-(2-naphthyl)-D,L-alanine；N-acetyl-D-3-(2-naphthyl)alanine；(S)-N-Acetyl-2-naphthylalanine；(2S)-2-acetamido-3-naphthalen-2-ylpropanoic acid
• CAS: 37439-99-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: HGTIILKZSFKZMS-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186
• 沸点：
  543.4±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362+P364
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-乙酰基-beta-萘基丙氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Boc-3-(2-萘基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of cholecystokinin analogues substituted in position 30 by 3-(1-naphthyl)-l-alanine [Nal(1)] or 3-(2-naphthyl)-l-alanine [Nal(2)]

  摘要：

  Acetyl derivatives of ethyl esters of 3-(1-naphthyl)-D,L-alanine and 3-(2-naphthyl)-D,L-alanine were synthesized through a malonic condensation. Resolution of these derivatives by subtilisin Carlsberg followed by acid hydrolysis afforded the 2 optical isomers of 3-(1-naphthyl)-alanine [Nal(1)] and 3-(2-naphthyl)-alanine [Nal(2)]. The L enantiomers of these amino acids were incorporated into the sequence of cholecystokinin in place of the tryptophan in position 30. The cholecystokinin analogues thus obtained behaved as full agonists, with reduced potencies on rat pancreatic acini and on guinea pig brain membranes, by about one order of magnitude for the Nal(2) derivative and by 2 orders of magnitude for the Nal(1) derivative, as compared to the potent parent compound Boc-Tyr(SO3H)-Nle-Gly-Trp-Nle-Asp-Phe-NH2.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90056-s
• 作为产物：
  描述：

  L-3-(2-萘基)-丙氨酸 在 乙酸酐 作用下， 以 sodium hydroxide 为溶剂， 生成 (S)-N-乙酰基-beta-萘基丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Nonapeptide and decapeptide analogs of LHRH, useful as LHRH antagonists

  摘要：

  LHRH的非apeptide和decapeptide类似物，其化学式为：##STR1##以及其药学上可接受的盐，其中：X是D-丙氨酸残基，其中C-3上的一个氢被替换为：(a)从苯基取代为三个或更多直链较低烷基的苯基含有的碳环芳基基团，萘基，蒽基，芴基，菲基，联苯基和苯基甲基; 或(b)从环己基取代为三个或更多直链较低烷基的饱和碳环基团，过氢萘基，过氢联苯基，过氢-2,2-二苯基甲基和金刚烷基; 或(c)从以下结构式所表示的基团中选择的含杂环芳基基团：##STR2##其中A"和A'分别选择自氢，较低烷基，氯和溴的群，G选择自氧，氮和硫的群; A是选择自L-吡氨酰基，D-吡氨酰基，N-酰基-L-脯氨酰基，N-酰基-D-脯氨酰基，N-酰基-D-色氨酰基，N-酰基-D-苯丙氨酰基，N-酰基-D-p-卤苯丙氨酰基和N-酰基-X的氨基酰基残基，其中X如上定义; B是选择自D-苯丙氨酰基，D-p-卤苯丙氨酰基，2,2-二苯基甘氨酰基和X的氨基酰残基，其中X如上定义; C是选择自L-色氨酰基，D-色氨酰基，D-苯丙氨酰基和X的氨基酰残基，其中X如上定义; E是甘氨酰胺或--NH--R.sup.1，其中R.sup.1是较低的烷基，环烷基，氟较低烷基或##STR3##其中R.sup.2是氢或较低烷基; 这些化合物是LHRH拮抗剂。

  公开号：

  US04341767A1

文献信息

• Synthesis of Chiral Hydroxyl Phospholanes from <scp>d</scp>-mannitol and Their Use in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo000066c

  日期：2000.6.1

  Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate acceleration in the Baylis-Hillman reaction was observed when a hydroxyl phosphine was used as the catalyst. Rhodium complexes with chiral bisphospholanes are highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of various kinds of functionalized olefins such as dehydroamino

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。
• A Novel Chiral Ferrocenyl Phosphine Ligand from Sugar:  Applications in Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation Reactions
  作者：Duan Liu、Wenge Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0269998

  日期：2002.12.1

  [structure: see text] A new chiral ferrocenyl diphosphine ligand 3 was synthesized from readily available D-mannitol. Rh-complex with this ligand showed high enantioselectivity and reactivity in the asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivatives and itaconic acid derivatives. Up to over 99% ee and 10 000 TON were achieved with this catalytic system.

  [结构：见正文]从容易获得的D-甘露糖醇合成了新的手性二茂铁基二膦配体3。具有这种配体的Rh-络合物在脱氢氨基酸衍生物和衣康酸衍生物的不对称氢化中显示出高的对映选择性和反应性。使用该催化系统可实现高达99％的ee和10000吨。
• Asymmetric catalysis based on chiral phospholanes and hydroxyl phospholanes
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US06337406B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Chiral phosphine ligands derived from chiral natural products including D-mannitol and tartaric acid. The ligands contain one or more 5-membered phospholane rings with multiple chiral centers, and provide high stereoselectivity in asymmetric reactions.

  来自手性天然产物的手性膦配体，包括D-甘露醇和酒石酸。这些配体含有一个或多个含有多个手性中心的5元磷环，并在不对称反应中提供高立体选择性。
• Variations of the nature of the chiral auxiliary with a highly enantioselective chiral NADH model
  作者：Yves Combret、Jack Duflos、Georges Dupas、Jean Bourguignon、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80371-7

  日期：1993.7

  Various chiral amino alcohols have been used as chiral auxiliaries for a highly enantioselective NADH model. Some of these are new reagents which have been obtained by an enzymic resolution method.

  多种手性氨基醇已被用作高对映选择性NADH模型的手性助剂。其中一些是通过酶拆分方法获得的新试剂。
• Electron-Donating and Rigid P-Stereogenic Bisphospholane Ligands for Highly Enantioselective Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations
  作者：Xiaowei Zhang、Kexuan Huang、Guohua Hou、Bonan Cao、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201002990

  日期：2010.8.23

  More electron donating, more rigid: A new highly electron‐donating P‐stereogenic bisphospholane ligand (ZhangPhos) was synthesized in a practical and highly enantioselective manner from a commercially available chiral source. Better or comparable enantioselectivities and reactivities than TangPhos were achieved in rhodium‐catalyzed hydrogenation of various functionalized olefins (see scheme; nbd=3

  给电子更多，更刚性：一种新的高度电子给体的P-stereogenic bisphospholane配体（ZhangPhos）从实用的手性来源中以实用且高度对映选择性的方式合成。在铑催化的各种官能化烯烃的氢化反应中，与TangPhos相比，具有更好或相当的对映选择性和反应性（参见方案； nbd = 3,5-降冰片二烯）。