(S)-氨基-(4-硝基-苯基)-乙酸 | 336877-66-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-氨基-(4-硝基-苯基)-乙酸
• 中文别名: 4-硝基-L-苯甘氨酸
• 英文名称: 2-amino-2-(4-nitrophenyl)acetic acid
• 英文别名: (S)-4-nitrophenylglycine；L-4-nitrophenylglycine；H-Phg(4-NO2)-OH；(2S)-2-azaniumyl-2-(4-nitrophenyl)acetate
• CAS: 336877-66-8
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• 分子量: 196.163
• InChiKey: XCVDAQWKJUCVHJ-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-氨基-(4-硝基-苯基)-乙酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2023/247968

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.5h， 以52%的产率得到(S)-氨基-(4-硝基-苯基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Szeszel-Fedorowicz; Lisowski; Rosinski, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 3, p. 411 - 417

  摘要：

  DOI：

文献信息

• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-AMINO ACIDS FROM O-PIVALOYL-D-GLUCOPYRANOSYLALDIMINE
  作者：Guobin Zhou、Pengfei Zhang、Yuanjiang Pan、Junli Guo

  DOI：10.1080/00304940509355402

  日期：2005.2

  preparation of natural products and complex biologically active compounds and the construction of selective drugs.' Our current research interest has focused on the reactions of 0-pivaloyl-D-glucopyranosylaldimines, and especially on their use in the stereoselective synthesis of a-amino acids. Optically active a-amino acids may be obtained by the asymmetric Strecker reaction of imines. Kunz' group have reported

  由于亚胺在有机合成中的重要性，亚胺的化学在过去 30 年里一直是人们感兴趣的话题。已经制备了许多N-取代的亚胺并应用于制备氨基酸、对内酰胺、杂环、生物碱、氮丙啶和胺。I-'它们特别适用于光学活性α-氨基酸的合成，该氨基酸是制备天然产物和复杂生物活性化合物以及构建选择性药物的最重要的手性分子类型之一。我们目前的研究兴趣集中在 0-新戊酰-D-吡喃葡萄糖基醛亚胺的反应上，尤其是它们在α-氨基酸的立体选择性合成中的应用。旋光α-氨基酸可以通过亚胺的不对称Strecker反应获得。昆兹'
• Studies on Enantioselective Liquid-Liquid Extraction of Amino-(4-nitro-phenyl)-acetic Acid Enantiomers: Modeling and Optimization
  作者：Panliang Zhang、Chang Liu、Kewen Tang、Jiajia Liu、Congshan Zhou、Changan Yang

  DOI：10.1002/chir.22266

  日期：2014.2

  insightful understanding of the chiral extraction process. Important parameters required for the model were determined. The experimental data were compared with model predictions to verify the model prediction, It was found that the interfacial reaction model predicted the experimental results accurately. By modeling and experiment, an optimal extraction condition with pH of 7 and host (extractant) concentration

  制备了BINAP金属络合物作为氨基-（4-硝基-硝基苯基）-乙酸（NPA）对映体的对映选择性液-液萃取（ELLE）的萃取剂。实验研究了工艺变量，包括有机溶剂和金属前体的类型，配体的浓度，pH和温度对萃取效率的影响。建立了界面反应模型，以深入了解手性萃取过程。确定了模型所需的重要参数。将实验数据与模型预测结果进行比较，验证了模型预测结果，发现界面反应模型能够准确预测实验结果。通过建模和实验，获得了3.86的op）和0.1949的性能因子（pf）。手性26：79–87，2014。©2013 Wiley Periodicals，Inc.
• Stereoselective synthesis of l-tert-leucine by a newly cloned leucine dehydrogenase from Exiguobacterium sibiricum
  作者：Jing Li、Jiang Pan、Jie Zhang、Jian-He Xu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.03.010

  日期：2014.7

  A leucine dehydrogenase from Exiguobacterium sibiricum (EsLeuDH) was discovered by genome mining approach. The EsLeuDH was over expressed in Escherichia coli BL21, purified to homogeneity and characterized. This enzyme showed good thermostability with a half-life of 3.1 h at 60 C. Furthermore, EsLeuDH has a broad spectrum of substrate specificity, showing activities toward many aliphatic a-keto acids and L-amino acids, in addition to some aryl alpha-keto acids and aryl a-amino acids, such as alpha-oxobenzeneacetic and L-phenylglycine. The EsLeuDH was successfully coexpressed with Bacillus megaterium glucose dehydrogenase (BmGDH) in Escherichia coli BL21 for the production of L-tert-leucine. By using the coexpressed whole cells, a decagram preparation of L-tert-leucine was performed at a substrate concentration of 0.6 M (78.1 g L-1) in 1 L scale with 99% conversion after 5.5 h, resulting in 80.1% yield and > 99% ee (enantiomeric excess). (C) 2014 Published by Elsevier B.V.
• Szeszel-Fedorowicz; Lisowski; Rosinski, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 3, p. 411 - 417
  作者：Szeszel-Fedorowicz、Lisowski、Rosinski、Issberner、Osborne、Konopinska

  DOI：——

  日期：——
• WO2023/247968
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——