(S)-氨基-萘-1-乙酸 | 111820-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-氨基-萘-1-乙酸
• 英文名称: (S)-amino(naphthalen-1-yl)acetic acid
• 英文别名: (S)-α-(1-naphthyl)glycine；aminonaphthalen-1-yl acetic acid；(S)-Naphth-1-ylglycine；(S)-1-naphthylglycine；L-1-naphthylglycine；L-Naphthylglycine；(S)-Amino-naphthalen-1-yl-acetic acid；(2S)-2-amino-2-naphthalen-1-ylacetic acid
• CAS: 111820-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: SCDZHZMVNQDLCM-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (decomp)
• 沸点：
  398.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-氨基-萘-1-乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以90%的产率得到2-(S)-amino-2-(naphthalen-1-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  1-萘基双(恶唑啉)的高效合成及不对称催化作用范围的探索

  摘要：

  通过酶促拆分相应的外消旋氨基酸酰胺，以 99% ee 获得 1-萘基甘氨酸的两种对映异构体，从而获得新的配体 (R)- 和 (S)-萘基双(恶唑啉)。初步研究提供了对 (S)-萘基取代的双 (恶唑啉) 的范围和局限性的深入了解，以及与催化不对称合成中的其他双 (恶唑啉) 相比的空间影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390036
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-氨基-萘-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of enantiomerically pure unnatural aryl glycinols and aryl glycines

  摘要：

  A quick route to enantiomerically pure unnatural aryl glycinols and aryl glycines has been established based on an asymmetric azidation reaction using a chiral benzosultam auxiliary. The synthesis of aryl glycinols involves three steps starting from arylacetic acids, and the chiral auxiliary can be readily recovered. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.03.031

文献信息

• Enzymatic Conversion of Unnatural Amino Acids by YeastD-Amino Acid Oxidase
  作者：Antonio Caligiuri、Paola D'Arrigo、Elena Rosini、Davide Tessaro、Gianluca Molla、Stefano Servi、Loredano Pollegioni

  DOI：10.1002/adsc.200606188

  日期：2006.10

  by a rational approach. With this D-amino acid oxidase variant the complete resolution of all the unnatural amino acids tested was obtained: in this case, the bioconversion requires a shorter time and a lower amount of biocatalyst compared to the wild-type enzyme. The simultaneous production of the corresponding α-keto acid, a possible precursor of the amino acid in the L-form, improves the significance

  非天然氨基酸，特别是合成的α-氨基酸，正在成为现代药物发现研究的关键工具。特别地，该申请需要对映体纯的异构体。在这项工作中，我们报告了利用酵母Rhodotorula gracilis的天然酶D-氨基酸氧化酶解析氨基酸d，1-萘基丙氨酸和d，1-萘基甘氨酸的外消旋混合物的方法。。使用通过合理方法设计的单点突变酶可以显着提高生物转化率。使用这种D-氨基酸氧化酶变体，可以完全分离出所有测试的非天然氨基酸：在这种情况下，与野生型酶相比，生物转化需要更短的时间和更少的生物催化剂。同时生产相应的α-酮酸（一种可能的L型氨基酸前体）提高了该方法的重要性。
• An Efficient and Practical Synthesis of L-α-Amino Acids Using (<i>R</i>)-Phenylglycinol as a Chiral Auxiliary
  作者：Takashi Inaba、Ichiro Kozono、Makoto Fujita、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.65.2359

  日期：1992.9

  L-α-Amino acids including L-α-arylglycines were conveniently and stereoselectively synthesized via the α-amino carbonitriles given by the Strecker reaction of (R)-2-amino-2-phenylethanol with aldehydes and hydrogen cyanide. The stereoselectivity of these α-amino carbonitriles was thermodynamically controlled.

  包括 L-α-芳基甘氨酸在内的 L-α-氨基酸可以通过 (R)-2-氨基-2-苯基乙醇与醛和氰化氢的 Strecker 反应得到的 α-氨基腈方便地立体选择性地合成。这些α-氨基腈的立体选择性受热力学控制。
• A simple and efficient diastereoselective Strecker synthesis of optically pure α-arylglycines
  作者：Rajesh H. Dave、Bhaskar D. Hosangadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00673-0

  日期：1999.9

  the synthesis of highly functionalised α-amino nitriles, precursors to α-arylglycines with high optical purity is reported. For this purpose, (R) or (S)-2-amino-2-phenylethanol were used as chiral auxiliaries in a 1,3 Strecker reaction. Reactions were studied with a broad range of reagent systems for the generation of cyano nucleophile. Methodology has been extended for the synthesis of (S)-α-(2-i

  报道了一种简单且经济的方法，用于合成高度官能化的α-氨基腈，即具有高光学纯度的α-芳基甘氨酸的前体。为此，在1，3斯特雷克反应中将（R）或（S）-2-氨基-2-苯基乙醇用作手性助剂。用广泛的试剂系统研究了反应，以生成氰基亲核试剂。方法已扩展到合成（S）-α-（2-碘-5-硝基苯基）甘氨酸，（S）-α-（4-甲氧基苯基）甘氨酸和（R）-β-（4-甲氧基苯基）丙氨酸。
• Catalytic Asymmetric Hydrogen Atom Transfer: Enantioselective Hydroamination of Alkenes
  作者：Benjamin G. Hejna、Jacob M. Ganley、Huiling Shao、Haowen Tian、Jonathan D. Ellefsen、Nicholas J. Fastuca、Kendall N. Houk、Scott J. Miller、Robert R. Knowles

  DOI：10.1021/jacs.3c04591

  日期：2023.7.26

  report a highly enantioselective radical-based hydroamination of enol esters with sulfonamides jointly catalyzed by an Ir photocatalyst, Brønsted base, and tetrapeptide thiol. This method is demonstrated for the formation of 23 protected β-amino-alcohol products, achieving selectivities up to 97:3 er. The stereochemistry of the product is set through selective hydrogen atom transfer from the chiral

  我们报道了在 Ir 光催化剂、布朗斯台德碱和四肽硫醇的共同催化下，烯醇酯与磺酰胺发生高度对映选择性自由基加氢胺化。该方法已被证明可形成 23 种受保护的 β-氨基醇产物，选择性高达 97:3 er。产物的立体化学是通过选择性氢原子从手性硫醇催化剂转移到前手性C中心自由基来设定的。由肽催化剂和烯烃底物的结构变化衍生的结构-选择性关系为开发最佳催化剂提供了关键见解。实验和计算机制研究表明，氢键、π-π堆积和伦敦色散相互作用是底物识别和对映诱导的影响因素。这些发现进一步促进了基于自由基的不对称催化的发展，并有助于理解与此类转化相关的非共价相互作用。
• Asymmetric synthesis of arylglycines
  作者：Robert M. Williams、James A. Hendrix

  DOI：10.1021/jo00299a009

  日期：1990.6