氨基-(4-硝基-苯基)-乙酸 | 5407-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氨基-(4-硝基-苯基)-乙酸
• 中文别名: 4-硝基-DL-苯甘氨酸；RS-4-硝基苯甘氨酸
• 英文名称: p-nitro-DL-phenylglycine
• 英文别名: (+/-)-2-(4-nitrophenyl)glycine；2-amino-2-(4-nitrophenyl)acetic acid；amino(4-nitro-phenyl)acetic acid；D,L-p-nitrophenylglycine；α-Amino-α(4-nitrophenyl)essigsaeure；(+/-)-α-amino-4-nitro-benzeneacetic acid；Amino-(4-nitro-phenyl)-essigsaeure；2-azaniumyl-2-(4-nitrophenyl)acetate
• CAS: 5407-25-0
• 化学式: C₈H₈N₂O₄
• mdl: MFCD05662742
• 分子量: 196.163
• InChiKey: XCVDAQWKJUCVHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基-(4-硝基-苯基)-乙酸 在 镍 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 257.5h， 生成 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-<(1R,S)-1-(4-aminophenyl)-2-(1-pyrrolidinyl)ethyl>acetamide
  参考文献：
  名称：

  κ阿片受体选择性亲和标记物：亲电苯乙酰胺，作为κ选择性阿片拮抗剂。

  摘要：

  合成了2-（3,4-二氯苯基）-N-甲基-N- [1-（3-或4-取代的苯基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]-乙酰胺3-6作为κ选择性亲和力标记并评估阿片样物质的活性。在平滑肌制剂中，非亲电子母体化合物（+）-S-2和亲和标记3-6表现为kappa激动剂，因为它们被norbinaltorphimine（norBNI）强烈拮抗。除了3-异硫氰酸酯3（DIPPA）对κ阿片受体的高结合亲和力和选择性外，洗涤研究还表明这涉及共价结合。在小鼠甩尾试验中，3-和4-取代的异构体（分别为3和5）对kappa阿片激动剂（+/-）-trans-2-（3 ，4-二氯苯基）-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]乙酰胺（（+/-）-U50，488）。相反，在甩尾试验中，非亲电子母体化合物（+）-S-2和富马酸酯衍生物4没有拮抗活性。在小鼠腹部拉伸试验中，DIPPA（3）和4-异硫氰酸酯5的剂量基本不同，也

  DOI：

  10.1021/jm00052a008
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰腈 在 ammonium hydroxide 、 二氧化碳 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 30.0~175.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 氨基-(4-硝基-苯基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  一种D,L-苯甘氨酸及其类似物的制备方法

  摘要：

  一种D,L‑苯甘氨酸及其类似物的制备方法是以苯甲醛及其类似物、氢氰酸为原料，经过氰化反应生成2‑羟基‑苯乙腈或者2‑羟基‑苯乙腈类似物（简称氰醇），氰醇再与二氧化碳和氨的水溶液反应，生成5‑苯基‑乙内酰脲及其类似物（简称海因）；海因经汽提，再经碱解、汽提、脱色、中和、结晶、水洗、离心、干燥等步骤制得D,L‑苯甘氨酸及其类似物。本发明一种D,L‑苯甘氨酸及其类似物的制备方法较现有工艺可显著有效的降低污染，副产物无机盐少，制得的D,L‑苯甘氨酸及其类似物具有产品收率高、纯度高的特点，以苯甲醛及其类似物计，D,L‑苯甘氨酸及其类似物收率≥96%，产品纯度≥99%，工艺流程简单可行，值得市场推广应用。

  公开号：

  CN106380415B

文献信息

• [EN] GONADOTROPIN RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'HORMONE DE LIBÉRATION DES GONADOTROPHINES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：SK CHEMICALS CO LTD

  公开号：WO2013129879A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The present invention provides gonadotropin releasing hormone receptor antagonists and the pharmaceutical composition comprising the same, which can be useful in preventing or treating a sex hormone-related disease such as endometriosis, amenorrhea, irregular menstruation, uterine myoma, uterine fibroids, polycystic ovarian disease, lupus erythematous, hypertrichosis, precocious puberty, short stature, acne, alopecia, gonadal steroid-dependent neoplasms, gonadotropin-producing pituitary adenoma, sleep apnea, irritable bowel syndrome, premenstrual syndrome, benign prostatic hyperplasia, contraception, and infertility, as well as Alzheimer disease.

  本发明提供了促性腺激素释放激素受体拮抗剂及包括其的药物组合物，可用于预防或治疗与性激素相关的疾病，如子宫内膜异位症、闭经、月经不调、子宫肌瘤、子宫肌瘤、多囊卵巢综合征、红斑狼疮、多毛症、性早熟、身材矮小、痤疮、脱发、性腺类固醇依赖性肿瘤、促性腺激素产生性垂体腺瘤、睡眠呼吸暂停、肠易激综合征、经前综合征、良性前列腺增生、避孕和不孕症，以及阿尔茨海默病。
• Kappa opioid receptor agonists
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US05804595A1

  公开（公告）日：1998-09-08

  The invention provides certain amino acid conjugates of substituted 2-phenyl-N-\x9b1-(phenyl)-2-(1-heterocycloalkyl- or heterocycloaryl-)ethyl!acetamides useful for selectively agonizing kappa opioid receptors in mammalian tissue.

  该发明提供了对哺乳动物组织中选择性激动κ阿片受体有用的替代2-苯基-N-\x9b1-(苯基)-2-(1-杂环烷基或杂环芳基)-乙基!乙酰胺的某些氨基酸共轭物。
• GONADOTROPIN RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：SK CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：US20150166558A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Disclosed are a gonadotropin releasing hormone receptor antagonist and a pharmaceutical composition including the same, which can be useful in preventing or treating a sex hormone-related disease such as endometriosis, amenorrhea, irregular menstruation, uterine myoma, uterine fibroids, polycystic ovarian disease, lupus erythematous, hypertrichosis, precocious puberty, short stature, acne, alopecia, gonadal steroid-dependent neoplasms, gonadotropin-producing pituitary adenoma, sleep apnea, irritable bowel syndrome, premenstrual syndrome, benign prostatic hyperplasia, contraception, and infertility, as well as Alzheimer disease.

  揭示了一种促性腺激素释放激素受体拮抗剂和包括该拮抗剂的药物组合物，可用于预防或治疗与性激素相关的疾病，如子宫内膜异位症、闭经、月经不调、子宫肌瘤、子宫纤维瘤、多囊卵巢综合征、红斑狼疮、多毛症、性早熟、身材矮小、痤疮、脱发、性腺类固醇依赖性肿瘤、促性腺激素产生垂体腺瘤、睡眠呼吸暂停、肠易激综合征、经前综合征、良性前列腺增生、避孕和不孕症，以及阿尔茨海默病。
• .BETA.-Naphthylamides of guanidinophenyl amino acids as substrates of aminopeptidases.
  作者：HIDEAKI TSUNEMATSU、HIDEKAZU ARATANI、KOICHI MIZUSAKI、YOSHIHIRO HATANAKA、SHUJI KAWATA、MAGOBEI YAMAMOTO、SATORU MAKISUMI

  DOI：10.1248/cpb.36.1205

  日期：——

  β-Naphthylamides of p-guanidino-L-phenylalanine (GPA) and p-guanidino-DL-phenylglycine (GPG) were synthesized and tested as substrates of bovine leukocyte aminopeptidase (BL-APase) and porcine liver aminopeptidase B (PL-APaseB) in comparison with L-arginine β-naphthylamide (Arg-βNA). BL-APase-catalyzed bydrolysis of GPA-βNA proceeded as fast as that of Arg-βNA, while the rate of hydrolysis of GPG-βNA was much slower. The specificity constant (Vmax/Km) for the hydrolysis of GPA-βNA by BL-APase was somewhat larger than that for the hydrolysis of Arg-βNA. The benzene ring in the side chain of GPA-βNA is considered to contribute to the binding of this substrate to the specificity side to this enzyme, based on comparison of the Km values for the two β-naphthylamide substrates. Substrate inhibition was observed with BL-APase in the hydrolysis of GPA-βNA in the substrate concentration range higher than about 0.1 mM. Neither GPA-βNA nor GPG-βNA was hydrolyzed by PL-APaseB and they inhibited the hydrolysis of Arg-βNA by this enzyme. GPA-βNA is expected to be a useful substrate in the study of the binding and catalytic specificities of aminopeptidases.

  合成了对-胍基-L-苯丙氨酸（GPA）和对-胍基-DL-苯甘氨酸（GPG）的β-萘甲酰胺，并将其作为牛白细胞氨肽酶（BL-APase）和猪肝氨肽酶 B（PL-APaseB）的底物与 L-精氨酸β-萘甲酰胺（Arg-βNA）进行了比较试验。BL-APase 催化 GPA-βNA 的水解速度与 Arg-βNA 一样快，而 GPG-βNA 的水解速度要慢得多。BL-AP 酶水解 GPA-βNA 的特异性常数（Vmax/Km）略大于水解 Arg-βNA。根据两种 β-萘甲酰胺底物 Km 值的比较，GPA-βNA 侧链中的苯环被认为有助于该底物与该酶特异性侧的结合。在底物浓度高于约 0.1 mM 的范围内，观察到 BL-APase 在水解 GPA-βNA 时存在底物抑制作用。PL-APaseB 不水解 GPA-βNA 也不水解 GPG-βNA，而且它们抑制该酶水解 Arg-βNA。预计 GPA-βNA 将成为研究氨基肽酶结合和催化特异性的有用底物。
• Studies on Enantioselective Liquid-Liquid Extraction of Amino-(4-nitro-phenyl)-acetic Acid Enantiomers: Modeling and Optimization
  作者：Panliang Zhang、Chang Liu、Kewen Tang、Jiajia Liu、Congshan Zhou、Changan Yang

  DOI：10.1002/chir.22266

  日期：2014.2

  insightful understanding of the chiral extraction process. Important parameters required for the model were determined. The experimental data were compared with model predictions to verify the model prediction, It was found that the interfacial reaction model predicted the experimental results accurately. By modeling and experiment, an optimal extraction condition with pH of 7 and host (extractant) concentration

  制备了BINAP金属络合物作为氨基-（4-硝基-硝基苯基）-乙酸（NPA）对映体的对映选择性液-液萃取（ELLE）的萃取剂。实验研究了工艺变量，包括有机溶剂和金属前体的类型，配体的浓度，pH和温度对萃取效率的影响。建立了界面反应模型，以深入了解手性萃取过程。确定了模型所需的重要参数。将实验数据与模型预测结果进行比较，验证了模型预测结果，发现界面反应模型能够准确预测实验结果。通过建模和实验，获得了3.86的op）和0.1949的性能因子（pf）。手性26：79–87，2014。©2013 Wiley Periodicals，Inc.