异戊醛 | 590-86-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醛类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 异戊醛
• 中文别名: 3-甲基丁醛；异缬草醛
• 英文名称: isovaleraldehyde
• 英文别名: 3-methylbutyrylaldehyde；3-methylbutanal；3-methylbutyraldehyde；isobutyraldehyde；isovaleric aldehyde；3‐methylbutanal
• CAS: 590-86-3
• 化学式: C₅H₁₀O
• mdl: MFCD00007014
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: YGHRJJRRZDOVPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -60 °C
• 沸点：
  90 °C (lit.)
• 密度：
  0.803 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  2.96 (vs air)
• 闪点：
  29 °F
• 溶解度：
  混溶于酒精
• LogP：
  1.5 at 25℃ and pH7
• 物理描述：
  Isovaleraldehyde is a colorless liquid with a weak suffocating odor. Floats on water. Produces an irritating vapor. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Apple-like odor
• 味道：
  AT VERY LOW LEVELS THE FLAVOR IS WARM, HERBACEOUS, SLIGHTLY FRUIT, AND NUT-LIKE
• 蒸汽密度：
  2.96 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  50 mm Hg at approx 25 °C
• 大气OH速率常数：
  2.74e-11 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  464 °F (240 °C)
• 分解：
  Disaster hazard: slight; when heated, it emits acrid fumes.
• 粘度：
  0.58 mPa.S at 20 °C
• 表面张力：
  23.2 mN/m at 20 °C
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3902 at 20 °C/D
• 保留指数：
  628;629;634;625;617;617;630;638;629;617;614;639;631;631;632;631;633;627;628;629;629;641;632;633;615;633.83;634.98;636.4;637.46;639.23;635;636;638;639;636.1;649.6;637;640;638;638;643;645;640;645;650;625;640;640;636;622;650;613;665;635;649;635;626;637;635;633;633;639;659;628;624.57;627;637;634;635;627;632;638;627;630;630;649;619;622;628;628;637;622;626;638;649;627;627;627;632;630;628;634;633;632.2;641.9
• 稳定性/保质期：

  1. 该品为易燃液体，贮存和使用时要远离火源和强氧化剂，防止静电。对皮肤、眼睛和呼吸道有灼伤作用。着火时用水雾、泡沫、粉末或二氧化碳灭火。蒸汽可与空气形成爆炸性混合物。

  2. 稳定性：稳定

  3. 禁配物：强氧化剂、强碱、强还原剂、氧

  4. 聚合危害：聚合

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

醛类物质很容易被氧化成有机酸，而这些有机酸反过来又可以作为脂肪酸氧化途径和克雷布斯循环的底物。醛的氧化由醛脱氢酶催化，该酶在大脑、红细胞、肝脏、肾脏、心脏和胎盘中被发现。

Aldehydes are readily oxidized to organic acids, which, in turn, can serve as substrates for fatty acid oxidation pathways and the Krebs cycle. ... Oxidation of aldehydes is catalyzed by aldehyde dehydrogenase, which has been found in the brain, erythrocytes, liver, kidney, heart, and placenta. /Aldehydes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

... 醛类的解毒主要通过两条途径进行：（1）氧化生成易于代谢的酸；（2）通过与巯基基团反应而失活，尤其是与谷胱甘肽反应。在耗尽谷胱甘肽水平或抑制醛脱氢酶（例如，Antabuse治疗）的情况下，醛类毒性的急性 and 慢性效应可能会更充分地表现出来。/醛类/

... The detoxification of aldehydes can be seen to proceed basically via two routes: (1) an oxidation to yield readily metabolized acids; (2) inactivation by reaction with sulfhydryl groups, particularly glutathione. Under conditions that either deplete glutathione levels, or that result in an inhibition of aldehyde dehydrogenase (for example, Antabuse treatment), the acute and chronic effects of aldehyde toxicity might be more fully expressed. /Aldehydes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

3-甲基丁醛是一种挥发性醛，在大鼠中至少部分来源于肠道细菌对亮氨酸的分解。它已被提出作为人类肝性脑病病理发生中的毒素。非禁食的肝性脑病患者血浆中3-甲基丁醛的平均浓度为0.244微摩尔/升（范围0-1.30），与对照组的平均值0.116微摩尔/升（0-0.349）相比，差异并不显著。口服亮氨酸喂养导致对照组和肝硬化患者的血浆3-甲基丁醛浓度显著增加。亮氨酸和3-甲基丁醛的峰值通常在摄入亮氨酸后约120分钟内同时出现。预处理新霉素对亮氨酸喂养的结果没有影响。尽管肝硬化患者喂养亮氨酸后血浆3-甲基丁醛浓度增加了高达700%，但他们的临床状况或心理测量表现没有变化。在人类中，血浆中的3-甲基丁醛至少部分来源于摄入的亮氨酸，且独立于肠道细菌的作用。

3-Methylbutanal is a volatile aldehyde which in the rat is derived, at least in part, from colonic bacterial breakdown of leucine. It has been proposed as a toxin in the pathogenesis of hepatic encephalopathy in man. The mean plasma 3-methylbutanal concentration in non-fasting patients with hepatic encephalopathy, 0.244 umol/liter (range 0-1.30) was not significantly different from the mean value in controls, 0.116 umol/liter (0-0.349). Oral leucine feeding resulted in significant increases in plasma 3-methylbutanal concentrations in both control subjects and patients with cirrhosis. Peak leucine and 3-methylbutanal values occurred at approximately the same time and usually within 120 min of leucine ingestion. Pre-treatment with neomycin had no effect on the results of leucine feeding. No changes occurred in the clinical condition or psychometric performance of patients with cirrhosis fed leucine despite increases in plasma 3-methylbutanal of up to 700% over basal values. In man plasma 3-methylbutanal, at least in part, derives from ingested leucine independently of the action of colonic bacteria.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

细胞色素P450催化的形成来自一系列外来醛的烯丙基产物已经得到证实。异丁醛和三甲基乙醛，而不是丙醛，被转化为预期的烯丙基产物，这表明在α碳上需要分支。此外，还比较了四种具有相似疏水性的C5醛进行该反应的能力。直链戊醛与五种不同的兔肝微粒体P450同工酶没有产生烯丙基产物。然而，其他同分异构体的活性逐渐增加，按异戊醛、2-甲基丁醛和三甲基乙醛的顺序排列，所有P450细胞色素都有活性。

The cytochrome P450-catalyzed formation of olefinic products from a series of xenobiotic aldehydes has been demonstrated. Isobutyraldehyde and trimethylacetaldehyde, but not propionaldehyde, are converted to the predicted olefinic products, suggesting a requirement for branching at the alpha carbon. In addition, the four C5 aldehydes of similar hydrophobicity were compared for their ability to undergo the reaction. The straight-chain valeraldehyde gave no olefinic products with five different rabbit liver microsomal P450 isozymes. However, increasing activity was seen with the other isomers in the order of isovaleraldehyde, 2-methylbutyraldehyde, and trimethylacetaldehyde, with all of the P450 cytochromes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 吸入症状

喉咙痛。咳嗽。

Sore throat. Cough.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 42,700毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 42,700 mg/m3/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S37/39,S7
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29121900
• 危险品运输编号：
  UN 1989 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  ES3450000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过37℃。 - 包装需密封，避免与空气接触。 - 应与其他化学品分开存放，尤其是氧化剂、还原剂、碱类等，切忌混合储存。 - 使用防爆型照明和通风设备，并禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。 - 储存区域应配备泄漏应急处理设备及合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准 异戊醛 基本信息

• 中文名称：异戊醛
• 允许使用的食品：食品
• 功能：食品用香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

• 无色液体，熔点 -51℃，沸点 92-93℃，相对密度（20/20℃）0.785，折光率（nD20）1.3902
• 与乙醇、醚混溶，微溶于水

用途

• 自然存在于柑桔、柠檬等精油中；高度稀释时有似苹果香气，浓度低于10ppm时呈桃子香味
• 我国GB2760-86规定为允许使用的食用香料，主要用于配制各种水果型香精
• 也是药物镇痉剂新握克丁的中间体

生产方法

由异戊醇经重铬酸钠和硫酸氧化而得

分类

• 易燃液体

毒性分级

• 中毒

急性毒性

• 口服 - 大鼠 LD50: 5600 毫克/公斤
• 口服 - 小鼠 LD50: 4750 毫克/公斤

刺激数据

• 眼睛 - 兔子 100 毫克/24小时 中度

可燃性危险特性

• 遇明火、高温、氧化剂易燃
• 燃烧产生刺激烟雾

储运特性

• 库房通风低温干燥
• 与氧化剂、酸类分开存放

灭火剂

• 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫

职业标准

• STEL 10 毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异戊醛 在 铬酸 作用下， 生成 4-甲基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Kuwschinow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1887, vol. 19, p. 206

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异戊醇 在 cetyl-trimethylammonium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 异戊醛
  参考文献：
  名称：

  脂溶性Cr（VI）氧化酒精的机理研究

  摘要：

  在乙酸存在下和阳离子表面活性剂存在下，使用重铬酸十六烷基三甲基铵（CTADC）在二氯甲烷（DCM）中研究了具有可变烃链长度的各种脂肪族伯醇和仲醇的氧化动力学。反应速率对[CTADC]，[醇]，[酸]，[表面活性剂]，溶剂的极性和反应温度的变化高度敏感。相对于底物观察到迈克尔斯-门腾型动力学。根据以下条件提出中间体的化学性质和反应机理：（i）观察到的速率常数对反应物的依赖性，即相对于醇和酸的分数阶和相对于氧化剂的负阶，（ii）高的负熵变化，（iii）逆溶剂动力学同位素效应，k（H 2 O）/ k（D 2 O）= 0.76，（iv）低一级动力学同位素效应，k H / k D = 2.81，以及（v）k obs对溶剂极性参数的依赖性。观察到的实验数据表明CTADC的自聚集会产生类似于酶促环境的逆胶束系统，并且所提出的机理涉及以下方面：（i）酒精与质子化重铬酸盐在快速平衡下形成络合物，平衡常数K =

  DOI：

  10.1021/jo0608772
• 作为试剂：
  描述：

  2,2'-联糠醛 在 氧气 、 异戊醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到糠偶酰
  参考文献：
  名称：

  Organic inorganic hybrid cobalt phthalocyanine/polyaniline as efficient catalyst for aerobic oxidation of alcohols in liquid phase

  摘要：

  Organic inorganic hybrid catalyst synthesized by doping of cobalt phthalocyanine (CoPc) on polyaniline support (CoPc/PANI) exhibited higher activity for the oxidation of various alcohols to the corresponding carbonyl compounds in high to excellent yield using molecular oxygen as oxidant and isobutyraldehyde as a sacrificial agent. Notably, the synthesized catalyst was found to be truly heterogeneous in nature and could be easily recovered, recycled for several recycling runs without loss of catalytic activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.003

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Bicyclic Lactam <i>N</i> ,<i>S</i> -Acetals in One Pot by Cascade Transformations
  作者：Kaiheng Zhang、Luca Deiana、Erik Svensson Grape、A. Ken Inge、Armando Córdova

  DOI：10.1002/ejoc.201900923

  日期：2019.8.7

  A versatile strategy for the enantioselective synthesis of bicyclic lactam N,S-acetals by one-pot cascade transformations is disclosed. The transformation of readily available substrates is promote ...

  公开了一种通过一锅级联转化对映选择性合成双环内酰胺 N,S-缩醛的通用策略。易于获得的底物的转化促进了...
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• 1-Amino 1H-imidazoquinolines
  申请人：Griesgraber W. George

  公开号：US20050054640A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  1-Amino 1H-imidazoquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  1-氨基1H-咪唑喹啉化合物，含有该化合物的药物组合物，中间体，以及制备这些化合物的方法和将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于调节动物体内细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Heterocycles as masked diamide/dipeptide equivalents. Formation and reactions of substituted 5-(acylamino)oxazoles as intermediates en route to the cyclopeptide alkaloids
  作者：Bruce H. Lipshutz、Randall W. Hungate、Keith E. McCarthy

  DOI：10.1021/ja00364a041

  日期：1983.12

  Etude de la synthese de dialkyl-2,4 acylamino-5 oxazoles par cyclisation a partir d'α-cyanoalkylamides d'acides, de N-acetyl α-aminoamides ou de dipeptides. Fonctionnalisation des oxazoles obtenus

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化
• Metal free mild and selective aldehyde cyanosilylation by a neutral penta-coordinate silicon compound
  作者：V. S. V. S. N. Swamy、Milan Kumar Bisai、Tamal Das、Sakya S. Sen

  DOI：10.1039/c7cc03948d

  日期：——

  This study demonstrates the preparation and structural characterization of a Si(IV) hydride (PhC(NtBu)2SiH(CH3)Cl) (1) and its use as a catalyst for cyanosilylation of a variety of aldehydes. Compound 1 represents the first neutral penta-coordinate silicon(IV) species that catalyzes cyanosilylation of aldehydes under mild condition.

  这项研究证明了氢化硅（IV）（PhC（NtBu）2SiH（CH3）Cl）（1）的制备和结构表征，以及其作为各种醛氰基硅烷化反应的催化剂的用途。化合物1代表第一种在温和条件下催化醛的氰基硅烷化的中性五配位硅（IV）物种。

表征谱图