3-甲基-2-氧代丁醛 | 18556-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-2-氧代丁醛
• 英文名称: 3-methyl-2-oxobutanal
• 英文别名: isopropylglyoxal；Isopropyl glyoxal
• CAS: 18556-89-3
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: FTDZDHIBENIBKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-氧代丁醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-羟基-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Conrad; Ruppert, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 3-甲基-2-氧代丁醛
  参考文献：
  名称：

  C-酰亚胺中的芳基化和芳炔插入：C2-芳基吲哚的简单、灵活和发散合成

  摘要：

  我们揭示了一种无需过渡金属催化剂即可灵活合成 C2-芳基/杂芳基吲哚的直接策略。该合成涉及对容易获得的起始材料进行一锅四组分反应，以提供吲哚部分周围的多样性，具有广泛的底物范围和高产率。该反应通过原位形成的 C-酰亚胺的 Friedel-Crafts C-芳基化、随后与芳炔的 N-芳基化、正式的 [3+2] 环加成和随后的芳构化级联反应进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01753

文献信息

• Studies on Pyrimidine Derivatives and Related Compounds. LIV. Reactions of Thiamine with α-Ketoaldehydes
  作者：AKIRA TAKAMIZAWA、SAICHI MATSUMOTO、SHOJI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.17.128

  日期：——

  Reaction of thiamine-sodium salt (III) with phenylglyoxal in the presence of carbon dioxide yielded 2-phenyloxalylthiamine (Va) which underwent facile air oxidation to thiamine thiazolone (VI) and phenylglyoxylic acid. Thiamine hydrochloride (I) was also condensed with phenylglyoxal in the presence of triethylamine or sodium hydroxide to give Va. The reaction was applied to a number of α-ketoaldehydes including some heterocyclic glyoxals to give corresponding 2-oxalylthiamine derivatives (Vb-1) which were shown to be convertible into stable acyl derivatives (XIa-r).

  在二氧化碳存在下，硫胺素钠盐（III）与苯基乙二醛反应生成2-苯甲酰硫胺素（Va），后者在空气中易于氧化成硫胺素噻唑酮（VI）和苯甲酰酸。硫胺素盐酸盐（I）在三乙胺或氢氧化钠存在下与苯基乙二醛缩合也得到Va。该反应应用于多种α-酮醛，包括一些杂环乙二醛，生成了相应的2-草酰硫胺素衍生物（Vb-1），这些衍生物可转化为稳定的酰基衍生物（XIa-r）。
• Catalytic Synthesis of 1<i>H</i>-2-Benzoxocins: Cobalt(III)-Carbene Radical Approach to 8-Membered Heterocyclic Enol Ethers
  作者：Minghui Zhou、Lukas A. Wolzak、Zirui Li、Felix J. de Zwart、Simon Mathew、Bas de Bruin

  DOI：10.1021/jacs.1c10927

  日期：2021.12.8

  several opportunities for the synthesis of new bioactive compounds. The reactions are shown to proceed via cobalt(III)-carbene radical intermediates, which are involved in intramolecular hydrogen transfer (HAT) from the allylic position to the carbene radical, followed by a near-barrierless radical rebound step in the coordination sphere of cobalt. The proposed mechanism is supported by experimental observations

  使用顺磁性钴(II)卟啉催化剂[Co II (TPP)]（TPP=四苯基卟啉）对邻烯丙基羰基-芳基N-芳基磺酰腙进行金属自由基活化，为合成新型8元杂环化合物提供了一种有效且强大的方法烯醇醚。该合成方案通用且实用，能够以高产率合成多种独特的 1 H -2-苯并氧辛。催化环化反应具有优异的化学选择性，具有较高的官能团耐受性，并为合成新的生物活性化合物提供了多种机会。该反应通过钴(III)-卡宾自由基中间体进行，该中间体参与从烯丙基位置到卡宾自由基的分子内氢转移（HAT），然后在钴的配位层中进行近无障碍的自由基反弹步骤。所提出的机制得到了实验观察、密度泛函理论（DFT）计算和自旋捕获实验的支持。
• Catalytic asymmetric allylation of aldehydes using the chiral (salen)chromium(III) complexes
  作者：Piotr Kwiatkowski、Wojciech Chaładaj、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.032

  日期：2006.5

  aldehydes, catalyzed by chiral (salen)Cr(III) complexes, has been studied. The reaction proceeded smoothly for the reactive 2-oxoaldehydes and allyltributyltin in the presence of small amounts (1–2 mol %) of (salen)Cr(III)BF4 (1b) under mild, undemanding conditions. However, in the case of other simple aldehydes, the use of high-pressure conditions is required to obtain good yields. Classic chromium catalyst

  已经研究了手性（salen）Cr（III）配合物催化烯丙基锡烷醛向乙醛酸酯和乙二醛以及简单的芳香族和脂肪族醛的对映选择性加成。在少量（1-2）摩尔（salen）Cr（III）BF 4（1b）的存在下，在温和，不苛刻的条件下，反应性2-氧醛和烯丙基三丁基锡的反应顺利进行。但是，在其他简单醛的情况下，需要使用高压条件才能获得良好的收率。经典的铬催化剂1b，可轻松从市售的氯化物络合物1a制备，通常以高收率得到对映体醇，对映体纯度为50-79％ee。在提出的模型的基础上，对立体化学结果进行了合理化。
• Volatile and Thermally Stable Mid to Late Transition Metal Complexes Containing α-Imino Alkoxide Ligands, a New Strongly Reducing Coreagent, and Thermal Atomic Layer Deposition of Ni, Co, Fe, and Cr Metal Films
  作者：Lakmal C. Kalutarage、Philip D. Martin、Mary Jane Heeg、Charles H. Winter

  DOI：10.1021/ja407014w

  日期：2013.8.28

  Treatment of MCl2 (M = Cu, Ni, Co, Fe, Mn, Cr) with 2 equiv of α-imino alkoxide salts K(RR'COCNtBu) (R = Me, tBu; R' = iPr, tBu) afforded M(RR'COCNtBu)2 or [Mn(RR'COCNtBu)2]2 in 9-75% yields. These complexes combine volatility and high thermal stability and have useful atomic layer deposition (ALD) precursor properties. Solution reactions between Ni, Co, and Mn complexes showed that BH3(NHMe2) can

  用 2 当量的 α-亚氨基醇盐 K(RR'COCNtBu) (R = Me, tBu; R' = iPr, tBu) 处理 MCl2 (M = Cu, Ni, Co, Fe, Mn, Cr) 得到 M( RR'COCNtBu)2 或 [Mn(RR'COCNtBu)2]2 的产率为 9-75%。这些复合物结合了挥发性和高热稳定性，并具有有用的原子层沉积 (ALD) 前体特性。Ni、Co 和 Mn 配合物之间的溶液反应表明 BH3(NHMe2) 可以将它们全部还原为金属粉末。展示了 Ni、Co、Fe 和 Cr 薄膜的 ALD 生长。Mn 薄膜生长可能是可能的，但薄膜在暴露于空气时会完全氧化。
• [EN] PRECURSORS FOR ATOMIC LAYER DEPOSITION<br/>[FR] PRÉCURSEURS POUR DÉPÔT DE COUCHE ATOMIQUE
  申请人：UNIV WAYNE STATE

  公开号：WO2013188377A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Atomic layer deposition (ALD) and chemical vapor deposition (CVD) precursors that are useful for forming metal-containing films are provided. These compounds include triazapentadienyl -imino enolate compounds and α-imino ketone compounds having formulae 1, 2, and 3, respectively. An ALD method using the precursors is also provided.

  提供了用于形成含金属薄膜的原子层沉积（ALD）和化学气相沉积（CVD）前体。这些化合物包括具有分别为1、2和3的公式的三氮杂戊二烯基-亚胺烯醇化合物和α-亚胺酮化合物。还提供了使用这些前体的ALD方法。