(Z)-1-甲氧基-3,7-二甲基,2-6辛二烯 | 2565-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (Z)-1-甲氧基-3,7-二甲基,2-6辛二烯
• 英文名称: nerol methyl ether
• 英文别名: (Z)-1-Methoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene；(2Z)-1-methoxy-3,7-dimethylocta-2,6-diene
• CAS: 2565-83-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: AVJMJMPVWWWELJ-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  93 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.827±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.856 (est)
• 保留指数：
  1211.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-甲氧基-3,7-二甲基,2-6辛二烯 在 18-冠醚-6 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以35%的产率得到月桂烯
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基醚的区域选择性 1,4-消除选择性合成 β-形式的 1,3-二烯萜

  摘要：

  γ-甲基取代的烯丙基醚被证明仅在回流的 THF 或环己烷中用 t-BuOK 处理后才能转化为 β-取代的二烯。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1829
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-甲氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MANNING T. D. R.; KROPP P. J., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 4, 889-897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective amination of polyunsaturated ethers
  作者：Giorgio Cerichelli、Alessandro Freddi、M.Antonietta Loreto、Lucio Pellacani、Paolo A. Tardella

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88768-8

  日期：1992.3

  selectively to methyl neryl ether, geranyl methyl ether, and allyl neryl ether. For all the substrates the main product (up to 50%) is the aziridine deriving from addition to the double bond remote from the oxygen atom. Competition experiments point to a different reactivity of the two kind of double bonds and these results are compared with those reported for similar substrates in other addition reactions

  （乙氧羰基）亚硝烯（NCO 2 Et）选择性地添加到甲基橙基醚，香叶基甲基醚和烯丙基橙基醚中。对于所有底物，主要产物（最多50％）是氮丙啶，它是通过加成到远离氧原子的双键而得到的。竞争实验表明两种双键的反应性不同，并将这些结果与其他加成反应中类似底物的报道进行了比较。
• Synergic Actions of BEA-Type Zeolites and Ultrasonic Irradiation in Conversion of Geraniol
  作者：Ts. Ramishvili、V. Tsitsishvili、I. Ivanova、N. Kokiashvili、T. Bukia、G. Kurtsikidze

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21670

  日期：——

  The geraniol conversion reaction was initiated by the simultaneous action of micro- and micro-mesoporous BEA-type zeolites and ultrasonic irradiation (UMR-300B hybrid reactor, 25 kHz, 100-900 W; SRF-1, 20-60 kHz, 100 W). Geraniol by ultrasonic irradiation at 27-100 ºC, had a low degree of conversion, upto 2 %. Geraniol was a resistant to ultrasound in argon atmosphere solutions of N,N-dimethylformamide and methanol. In methanolic solution, geraniol was actively converted to linalool and to methyl ethers of linalool and nerol with the selectivity of 80 % on zeolite BEA-25 under ultrasonic irradiation in air at 30 ºC. Using BEA-type zeolite/ultrasonic-assisted reaction was increased the degree of conversion of geraniol, the selectivity and yield to linalool and nerol on the most active RBEA-25 zeolite by prolonged ultrasonic irradiation (1.5-5 h) or under combined ultrasound and microwave irradiation (US 300 W/MW 550 W, 1.5 h, 80 ºC).

  香芹醇的转化反应是通过微孔和微介孔BEA型沸石的同时作用以及超声辐射启动的（UMR-300B混合反应器，25 kHz，100-900 W；SRF-1，20-60 kHz，100 W）。在27-100 ºC的超声辐射下，香芹醇的转化程度较低，仅达到2%。在氩气氛围下的N,N-二甲基甲酰胺和甲醇溶液中，香芹醇对超声波具有较强的抗性。在甲醇溶液中，香芹醇被积极转化为香叶醇及其甲基醚和狄香醇，在30 ºC的空气中，使用BEA-25沸石的选择性达到80%。使用BEA型沸石/超声辅助反应可提高香芹醇的转化程度，以及在最活跃的RBEA-25沸石上对香叶醇和狄香醇的选择性和产率，经过延长的超声辐射（1.5-5小时）或在超声和微波辐射的组合下（US 300 W/MW 550 W，1.5小时，80 ºC）。
• α-Deprotonated allyl ethers: Conformational mobility and conformational preferences
  作者：Christian Margot、Paola Maccaroni、Frédéric Leroux、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00774-1

  日期：1998.10

  tert-Butyllithium is best suited to accomplish a hydrogen/metal exchange at the α-position of γ-alkyl branched allyl ethers. Rapid torsional equilibration occurs at the γ-terminus of the deprotonated allyl unit while the alkoxy group at the α-site has to occupy the exo position in order to minimize steric repulsions. The introduction of an alkoxy group into the terminal position of a γ-branched 2-alkenyllithium

  叔丁基锂最适合在γ-烷基支链烯丙基醚的α-位完成氢/金属交换。快速扭转平衡发生在去质子化的烯丙基单元的γ末端，而α位的烷氧基必须占据exo位置，以最大程度地减少空间排斥。在γ-支化的2-链烯基锂的末端位置引入烷氧基会稍微降低扭转异构化的势垒（降低几千卡/摩尔）。
• Photochemistry of alkenes. 6. Direct irradiation of 1,5-hexadienes: [1,2] and [1,3] sigmatropic allyl shifts
  作者：T. D. R. Manning、Paul J. Kropp

  DOI：10.1021/ja00394a028

  日期：1981.2
• Normant,J.F. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. <II>, p. 309 - 314
  作者：Normant,J.F. et al.

  DOI：——

  日期：——