(噻吩并[3,2-B]噻吩-2-基)三丁基锡 | 160032-41-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 中文名称: (噻吩并[3,2-B]噻吩-2-基)三丁基锡
• 英文名称: tributyl(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)stannane
• 英文别名: 2-(tributylstannyl)thieno[3,2-b]thiophene；2-tri-n-butyltin-thieno[3,2-b]thiophene
• CAS: 160032-41-7
• 化学式: C₁₈H₃₀S₂Sn
• 分子量: 429.278
• InChiKey: AISMQNOVBHCHDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.2±48.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  温度：2-8℃，保存于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (噻吩并[3,2-B]噻吩-2-基)三丁基锡 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 试剂6,6,12,12-Tetrakis(4-hexylphenyl)-6,12-dihydro-dithieno[2,3-d:2',3'-d']-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  稠环非富勒烯受体材料及其制备方法、有机太阳能电池

  摘要：

  本发明涉及一种稠环非富勒烯受体材料及其制备方法、有机太阳能电池。所述稠环非富勒烯受体材料的结构通式为：其中，R1为C6～C12的烷基或烷基芳香基，Ar1和Ar2均为芳香电子给体基团，R2和R3均为氢、甲基、甲氧基、卤素中的一种。本发明的稠环非富勒烯受体材料可以吸收近红外区的太阳光，应用于有机太阳能电池时可以拓宽电池的吸光范围和提高电池的能量转换效率。

  公开号：

  CN109232604A
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩-2-甲醛 在 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 (噻吩并[3,2-B]噻吩-2-基)三丁基锡
  参考文献：
  名称：

  胆甾醇液晶中通过不对称电化学聚合制备的杂芳族共轭聚合物薄膜的光学活性：手性诱导的结构功能

  摘要：

  我们在左旋螺旋胆甾型液晶（CLC）介质中电化学聚合了各种非手性杂芳族单体。圆二色性（CD）光谱显示，大多数所得共轭聚合物薄膜在其吸收最大值附近均表现出第一负棉花效应和第二正棉花效应。这表明共轭主链的左旋螺旋聚集，这与CLC的左旋螺旋顺序一致。该结果表明，在电沉积期间，左旋螺旋CLC环境引起聚合物的左旋螺旋聚集。然而，聚合物的CD强度取决于母体单体的结构。

  DOI：

  10.1021/ma400302j

文献信息

• A nonfullerene acceptor utilizing a novel asymmetric multifused-ring core unit for highly efficient organic solar cells
  作者：Chao Li、Yuanpeng Xie、Bingbing Fan、Guangchao Han、Yuanping Yi、Yanming Sun

  DOI：10.1039/c8tc01229f

  日期：——

  In this communication, a novel asymmetric ladder-type thiophene-phenylene-thieno[3,2-b]thiophene-fused building block TPTT and the corresponding asymmetric nonfullerene acceptor TPTT-IC were reported for the first time. Organic solar cells (OSCs) fabricated with a wide-bandgap polymer PBT1-C as the donor and TPTT-IC as the acceptor yielded a high power conversion efficiency (PCE) of 10.5% with an open-circuit

  在这种交流中，首次报道了新型不对称梯型噻吩-亚苯基-噻吩并[3,2- b ]噻吩稠合的结构单元TPTT和相应的不对称非富勒烯受体TPTT-IC。使用宽带隙聚合物PBT1-C作为施主，以TPTT-IC作为受主制造的有机太阳能电池（OSC）在开路电压（V oc）为0.96的情况下产生了10.5％的高功率转换效率（PCE）。V，15.6 mA cm -2的短路电流（J sc）和70％的填充系数（FF），这是迄今为止基于不对称非富勒烯受体材料的OSC文献中报道的最高PCE值。
• Benzodithiophene and Benzotriazole Bearing Conjugated Polymers for Electrochromic and Organic Solar Cell Applications
  作者：Naime Akbasoglu Unlu、Serife O. Hacioglu、Gonul Hizalan、Dilber Esra Yildiz、Levent Toppare、Ali Cirpan

  DOI：10.1149/2.0201707jes

  日期：——

  donor-acceptor type benzodithiophene and benzotriazole bearing copolymers were synthesized and thieno[3,2-b]thiophene and furan units were incorporated as π-bridges. The application of these polymers for electrochromic and photovoltaic studies were performed. Spectroelectrochemical studies illustrate that both polymers showed multichromic behavior due to tailoring of polaron bands in visible region.

  在此，合成了交替供体-受体型苯并二噻吩和苯并三唑共聚物，并将噻吩并 [3,2-b] 噻吩和呋喃单元作为 π 桥并入。进行了这些聚合物在电致变色和光伏研究中的应用。光谱电化学研究表明，由于可见光区极化子带的定制，两种聚合物都显示出多色行为。P2的光伏特性由传统的器件结构实现。基于 P2 的最佳性能器件：PC71BM (1:3, w/w) 的功率转换效率为 2.98%，Voc 为 0.74 V，Jsc 为 6.31 mA/cm2，FF 为 64%。P2: PC71BM 的载流子迁移率通过空间电荷限制电流法计算为 1.37 × 10-3 cm2/Vs。
• Altering Electronic and Optical Properties of Novel Benzothiadiazole Comprising Homopolymers via π Bridges
  作者：Cansu Zeytun Karaman、Seza Göker、Serife O. Hacioğlu、Tuğba Hacıefendioğlu、Erol Yıldırım、Levent Toppare

  DOI：10.1149/1945-7111/abedc5

  日期：2021.3.1

  Four novel benzo[c][1,2,5]thiadiazole comprising monomers namely 5-fluoro-6-((2-octyldodecyl)oxy)-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (TBTT), 5-fluoro-4,7-bis(4-hexylthiophen-2-yl)-6-((2-octyldodecyl)oxy)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (HTBTHT), 5-fluoro-4,7-di(furan-2-yl)-6-((2-octyldodecyl)oxy)benzo- [c][1,2,5]thiadiazole (FBTF), and 5-fluoro-6-((2-octyldodecyl)oxy)-4,7-bis(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole (TTBTTT) were designed, and synthesized successfully via Stille polycondensation reaction. The structural characterizations of the monomers were performed by ¹H and ¹³C NMR spectroscopy and High Resolution Mass Spectroscopy (HRMS). The monomers were then electropolymerized in a three electrode cell system via cyclic voltammetry. The electrochemical, and spectroelectrochemical characterization of the polymers were reported in detail. Besides, theoretical calculations were performed to elucidate observed experimental properties. According to the cyclic voltammogram of the polymers, HOMO and LUMO energy levels were calculated as −5.68 eV/−3.91 eV, −5.71 eV/−3.72 eV, −5.61 eV/−4.04 eV, and −5.51 eV/−3.71 eV and the electronic band gaps were 1.77 eV, 1.99 eV, 1.57 eV, and 1.80 eV for PTBTT, PHTBTHT, PFBTF, and PTTBTTT, respectively.

  包含单体的四种新型苯并[c][1,2,5]噻二唑衍生物，分别为5-氟-6-((2-辛基十二烷基)氧基)-4,7-二(噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑（TBTT），5-氟-4,7-双(4-己基噻吩-2-基)-6-((2-辛基十二烷基)氧基)苯并[c][1,2,5]噻二唑（HTBTHT），5-氟-4,7-双(呋喃-2-基)-6-((2-辛基十二烷基)氧基)苯并[c][1,2,5]噻二唑（FBTF），以及5-氟-6-((2-辛基十二烷基)氧基)-4,7-双(噻吩[3,2-b]噻吩-2-基)苯并[c][1,2,5]噻二唑（TTBTTT）已经设计并通过Stille聚缩反应成功合成。单体的结构表征通过¹H和¹³C NMR光谱和高分辨质谱（HRMS）进行。然后在三电极电池系统中通过循环伏安法将单体进行电聚合。对聚合物的电化学和光谱电化学特性进行了详细报道。此外，进行了理论计算以阐明观察到的实验性质。根据聚合物的循环伏安图，计算了HOMO和LUMO能级分别为−5.68 eV/−3.91 eV，−5.71 eV/−3.72 eV，−5.61 eV/−4.04 eV和−5.51 eV/−3.71 eV，电子带隙分别为1.77 eV，1.99 eV，1.57 eV和1.80 eV，对应于PTBTT，PHTBTHT，PFBTF和PTTBTTT。
• Investigation of Optical and Electrochemical Properties of Benzene Based Solution Processable 2,1,3-Benzooxadiazole Comprising Polymers
  作者：Seza Goker、Gonul Hizalan、Serife O. Hacioglu、Levent Toppare

  DOI：10.1149/1945-7111/abab23

  日期：——

  5]oxadiazole as the acceptor moiety and benzene as the donor moiety were synthesized via Suzuki polycondensation reaction. Various electron donor moieties were used as π bridges in the polymer backbone to tailor the optoelectronic properties of the polymers. To explore the electrochemical and electrochromic properties and the photovoltaic properties of the copolymers, c...

  四种新型可溶液处理的含苯并恶二唑的交替共聚物，即聚（5,6-双（辛氧基）-4-（5-苯基噻吩-2-基）-7-（噻吩-2-基）苯并[c] [1,2， 5]恶二唑）PBOTPh，聚（5,6-双（辛氧基）-4-（5-苯基硒代-2-基）-7-（硒代-2-基）苯并[c] [1,2,5]恶二唑）PBOSPh，聚（4-（呋喃-2-基）-5,6-双（辛氧基）-7-（5-苯基呋喃-2-基）苯并[c] [1,2,5]恶二唑）PBOFPh和聚（5,6-双（辛氧基）-4-（5-苯基噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基）-7-（噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基）苯并[通过Suzuki缩聚反应合成了以5,6-双（辛氧基）苯并[c] [1,2,5]恶二唑为受体部分和以苯为供体部分的c] [1,2,5]恶二唑）PBOTTPh。各种电子给体部分被用作聚合物主链中的π桥，以调节聚合物的光电性能。
• Near-IR organic sensitizers containing squaraine and phenothiazine units for dye-sensitized solar cells
  作者：Seong Hee Bae、Kang Deuk Seo、Won Seok Choi、Ji Yeoun Hong、Hwan Kyu Kim

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.07.031

  日期：2015.2

  Unsymmetrical squaraine near-infrared (NIR) sensitizers with variable π-bridge units, based on the donor-π-squaraine core-acceptor structural motif, were synthesized and used as sensitizers for dye-sensitized solar cells. The phenothiazine as a donor group was linked to a squaraine core unit using various thiophene derivatives. Among them, three squaraine-based sensitizers have a carboxylic acid group

  基于供体-π-方酸核-受体结构基序，合成了具有可变π-桥单元的不对称方酸近红外（NIR）敏化剂，并将其用作染料敏化太阳能电池的敏化剂。使用各种噻吩衍生物将吩噻嗪作为供体基团连接到方酸核核心单元。其中，三种基于方酸的敏化剂具有羧酸基作为直接与方酸成分相连的电子接受基，而四种基于方酸的敏化剂之一具有氰基丙烯酸作为更直接地与方酸成分相连的氰基丙烯酸。方酸成分。敏化剂在NIR区域表现出强烈的吸收和强发光。本发明的基于方酸的敏化剂的LUMO水平比TiO的导带边缘稍负。2个光电阳极。结果，基于噻吩类敏化剂的太阳能电池包含噻吩单元作为π桥单元和羧酸基作为电子接受基，其J SC为6.0 mA cm -2，具有更好的光伏性能。一个V OC 448毫伏，和0.73的FF，对应于总转换效率η为2.0％。