1(3H)-异苯并呋喃酮,5-[(2E)-3,7-二甲基-5-羰基-2,6-辛二烯-1-基]-4-羟基-6-甲氧基- | 126654-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1(3H)-异苯并呋喃酮,5-[(2E)-3,7-二甲基-5-羰基-2,6-辛二烯-1-基]-4-羟基-6-甲氧基-
• 英文名称: hericenone A
• 英文别名: 5-[(2E)-3,7-dimethyl-5-oxoocta-2,6-dienyl]-4-hydroxy-6-methoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 126654-52-2
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: IDSCVDJWBRGNKG-LFYBBSHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(3H)-异苯并呋喃酮,5-[(2E)-3,7-二甲基-5-羰基-2,6-辛二烯-1-基]-4-羟基-6-甲氧基- 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 67.0h， 以74%的产率得到hericenone I
  参考文献：
  名称：

  从猴头菇子实体分离的生物活性间苯二酚的不同合成：Hericenones A，B和I，Hericenols B–D和Erinacerins A和B的总合成

  摘要：

  的5'-和全合成7'-氧化从子实体中分离香叶resorcylates猴头erinaceum和的浸没培养韧物种得以实现。我们的合成方法是将适当官能化的5'-氧化香叶基邻苯二甲酸酯（作为普通中间体）衍生化，该中间体是通过在邻苯二甲酸酯核与侧链之间进行Stille偶联而通过不同的官能团操作将其衍生为一系列天然产物的。关键的C5'-氧官能度在初始阶段通过α-氰基乙氧基乙基醚的烷基化进行安装。从一个常见的合成中间体中，总共获得了8种合成，包括Hericenones A，B和I，hericenols B–D以及erinacerins A和B（hericenol B和erinacerin B被合成为外消旋体）。隔离纸中确定的hericenone B的结构被明确修饰为内酰胺部分的羰基区域异构体。

  DOI：

  10.1021/jo500795z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)isobenzofuran-1(3H)-one 在 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 二甲基溴化硼 、 戊烯 、 碘苯二乙酸 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 1(3H)-异苯并呋喃酮,5-[(2E)-3,7-二甲基-5-羰基-2,6-辛二烯-1-基]-4-羟基-6-甲氧基-
  参考文献：
  名称：

  从猴头菇子实体分离的生物活性间苯二酚的不同合成：Hericenones A，B和I，Hericenols B–D和Erinacerins A和B的总合成

  摘要：

  的5'-和全合成7'-氧化从子实体中分离香叶resorcylates猴头erinaceum和的浸没培养韧物种得以实现。我们的合成方法是将适当官能化的5'-氧化香叶基邻苯二甲酸酯（作为普通中间体）衍生化，该中间体是通过在邻苯二甲酸酯核与侧链之间进行Stille偶联而通过不同的官能团操作将其衍生为一系列天然产物的。关键的C5'-氧官能度在初始阶段通过α-氰基乙氧基乙基醚的烷基化进行安装。从一个常见的合成中间体中，总共获得了8种合成，包括Hericenones A，B和I，hericenols B–D以及erinacerins A和B（hericenol B和erinacerin B被合成为外消旋体）。隔离纸中确定的hericenone B的结构被明确修饰为内酰胺部分的羰基区域异构体。

  DOI：

  10.1021/jo500795z

文献信息

• First unambiguous total synthesis of hericenone A: Proposed structure revised
  作者：A.V. Rama Rao、Ravindra G Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88100-j

  日期：1992.7
• COMPOSITIONS COMPRISING A PSILOCYBIN DERIVATIVE AND A CANNABINOID
  申请人：CaaMTech, LLC

  公开号：US20190142851A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  This disclosure pertains to new compositions and methods comprising a psilocybin derivative. In one embodiment, the compositions disclosed herein are used for a method of regulating a neurotransmitter receptor, e.g., a serotonin receptor. In one embodiment, the compositions disclosed herein comprise purified compounds, e.g., a purified psilocybin derivative, a purified cannabinoid, or purified terpene.
• TRYPTAMINE COMPOSITIONS FOR ENHANCING NEURITE OUTGROWTH
  申请人：STAMETS Paul Edward

  公开号：US20210069170A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Described herein are neurotrophic and nootropic compositions and methods for treating subjects with such compositions. In one aspect the composition comprises one or more tryptamines or in pure form or extracts from psilocybin containing mushrooms, or combinations thereof optionally combined with one or more phenethylamines or amphetamines in pure form or extracts from a plant or mushroom, or combinations thereof, optionally one or more erinacines or hericenones in pure form, extracts from Hericium mushroom species (e.g., H. erinaceus, H. coralloides, H. ramosum ) or combinations thereof, optionally one or more cannabinoids in pure form or extracts from Cannabis sativa, Cannabis sativa, Cannabis indica , or Cannabis ruderalis , optionally, one or more adversive compounds, and optionally one or more pharmaceutically acceptable excipients.
• COMPOSITIONS COMPRISING A SEROTONERGIC TRYPTAMINE COMPOUND
  申请人：CAAMTECH, INC.

  公开号：US20210346346A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  Disclosed herein are compositions comprising a serotonergic tryptamine compound, combinations thereof, and methods of using them for treating and preventing a variety of human conditions. In one embodiment, disclosed herein are new compositions and methods which comprise a therapeutically effective amount of a first purified psilocybin derivative and a therapeutically effective amount of a second compound. The second compound is selected from the group consisting of a second purified psilocybin derivative, a purified terpene, a serotonergic drug, an adrenergic drug, a dopaminergic drug, a purified erinacine, and a purified hericenone.
• [EN] TRYPTAMINE COMPOSITIONS FOR ENHANCING NEURITE OUTGROWTH<br/>[FR] COMPOSITIONS DE TRYPTAMINES DESTINÉES À AMÉLIORER L'EXCROISSANCE DES NEURITES
  申请人：STAMETS PAUL EDWARD

  公开号：WO2021101926A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Described herein are neurotrophic and nootropic compositions and methods for treating subjects with such compositions. In one aspect the composition comprises one or more tryptamines or in pure form or extracts from psilocybin containing mushrooms, or combinations thereof optionally combined with one or more phenethylamines or amphetamines in pure form or extracts from a plant or mushroom, or combinations thereof, optionally one or more erinacines or hericenones in pure form, extracts from Hericium mushroom species (e.g., H. erinaceus, H. coralloides, H. ramosum) or combinations thereof, optionally one or more cannabinoids in pure form or extracts from Cannabis sativa, Cannabis sativa, Cannabis indica, or Cannabis ruderalis, optionally, one or more adversive compounds, and optionally one or more pharmaceutically acceptable excipients.