1(3H)-异苯并呋喃酮,4,7-二羟基-(9CI) | 143705-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1(3H)-异苯并呋喃酮,4,7-二羟基-(9CI)
• 英文名称: N-dodecanoyl-8-aza-4α,10-dimethyl-trans-decal-3β-ol
• 英文别名: Offado；1-[(4aS,5S,6S,8aS)-6-hydroxy-5,8a-dimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,8-octahydroisoquinolin-2-yl]dodecan-1-one
• CAS: 143705-67-3
• 化学式: C₂₃H₄₃NO₂
• 分子量: 365.6
• InChiKey: HAAFPJPFMNRFMB-VVSUKSJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(3H)-异苯并呋喃酮,4,7-二羟基-(9CI) 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-dodecyl-8-aza-4α,10-dimethyl-trans-decal-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  8-氮杂萘啶衍生物对面包酵母和猪肝脏中的2,3-氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的抑制活性。

  摘要：

  通过猪肝和贝克酵母的对比研究，研究了2,3-氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的抑制剂。抑制剂的基本骨架是8-azadecalin。通过与NaCNBH 3的还原胺化反应，将异戊二烯样链[神经节丙酮（Z-形式），香叶基丙酮（E-形式）或其氢化形式]连接到氮原子上。在这三种形式中，Z-异构体是对猪肝脏和酵母环化酶最有效的抑制剂。为了检查碳链长度（亲脂性）的影响，将各种脂肪酸（C6-C18）附加到8-azadecalin衍生物上。对于在C12附近具有碳链的那些化合物，观察到强的抑制活性。有趣的是 酰胺化合物（不是碳正离子中间体）对肝脏环化酶表现出显着的抑制作用，而对酵母环化酶的作用却微不足道（活性降低约10（2）倍）。酵母环化酶需要胺官能团（碳酸盐中间体），该胺官能团是通过使用LiAlH4从相应的酰胺中制备的，以表现出有效的抑制作用。我们发现，在任何已知物质中，N-十二烷基-8-氮杂-4,4,10β-三

  DOI：

  10.1271/bbb.59.602
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (4aR,5R,6R,8aR)-2-dodecanoyl-5,8a-dimethyl-decahydro-isoquinolin-6-yl ester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1(3H)-异苯并呋喃酮,4,7-二羟基-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  8-氮杂萘啶衍生物对面包酵母和猪肝脏中的2,3-氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的抑制活性。

  摘要：

  通过猪肝和贝克酵母的对比研究，研究了2,3-氧化角鲨烯：羊毛甾醇环化酶的抑制剂。抑制剂的基本骨架是8-azadecalin。通过与NaCNBH 3的还原胺化反应，将异戊二烯样链[神经节丙酮（Z-形式），香叶基丙酮（E-形式）或其氢化形式]连接到氮原子上。在这三种形式中，Z-异构体是对猪肝脏和酵母环化酶最有效的抑制剂。为了检查碳链长度（亲脂性）的影响，将各种脂肪酸（C6-C18）附加到8-azadecalin衍生物上。对于在C12附近具有碳链的那些化合物，观察到强的抑制活性。有趣的是 酰胺化合物（不是碳正离子中间体）对肝脏环化酶表现出显着的抑制作用，而对酵母环化酶的作用却微不足道（活性降低约10（2）倍）。酵母环化酶需要胺官能团（碳酸盐中间体），该胺官能团是通过使用LiAlH4从相应的酰胺中制备的，以表现出有效的抑制作用。我们发现，在任何已知物质中，N-十二烷基-8-氮杂-4,4,10β-三

  DOI：

  10.1271/bbb.59.602