1,1'-(4,6-嘧啶二基)二乙酮 | 210295-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,1'-(4,6-嘧啶二基)二乙酮
• 英文名称: 4,6-diacetylpyrimidine
• 英文别名: 1,1'-(Pyrimidine-4,6-diyl)diethanone；1-(6-acetylpyrimidin-4-yl)ethanone
• CAS: 210295-82-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• 分子量: 164.164
• InChiKey: RVQKIGFTAFNSOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(4,6-嘧啶二基)二乙酮 在 乙酸铵 、 盐酸 、 二硫化碳 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 1-[6-[4-Propylsulfanyl-6-[6-(4-propylsulfanyl-6-pyridin-2-ylpyridin-2-yl)pyrimidin-4-yl]pyridin-2-yl]pyrimidin-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Bassani, Dario M.; Lehn, Jean-Marie, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 10,11, p. 897 - 906

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Bis-(1-ethoxy-vinyl)-pyrimidine 生成 1,1'-(4,6-嘧啶二基)二乙酮
  参考文献：
  名称：

  Di-[1,10]-phenanthrolinyl Diazines:  A New Family of Bis-tridentate Chelators

  摘要：

  [GRAPHIC]A series of three bis-tridentate bridging ligands has been prepared in which two 1,10-phenanthroline units have been symmetrically appended to a central pyridazine, pyrimidine, or pyrazine ring. These ligands have been treated with [Ru(tpy-d(11))Cl-3] to afford both mono- and bimetallic complexes that show very self-consistent NMR properties.

  DOI：

  10.1021/ol0172572

文献信息

• Helicity-Encoded Molecular Strands: Efficient Access by the Hydrazone Route and Structural Features
  作者：Jean-Louis Schmitt、Adrian-Mihail Stadler、Nathalie Kyritsakas、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/hlca.200390137

  日期：2003.5

  condensation of hydrazine and carboxaldehyde derivatives of pym offers a very efficient approach to strands incorporating hyz instead of py units and constituted by sequences of alternating hyz and pym groups. A series of such strands of different lengths, up to ten hyz units, i.e., 1–7, were synthesized. Their spectral properties indicate that they fold indeed into helical shapes. Extensive characterization was

  在分子链的折叠控制可以由构成亚基的合适的选择，特别是对于特定杂环的链，如直接连接吡啶（PY）和嘧啶（PYM）环序列，其是公知的折叠成扩展的螺旋来实现结构。由于hydr（hyz）基团代表py位点的同构类似物，因此pym的肼和羧醛衍生物的缩合为掺入hyz而不是py单元并由交替的hyz和pym基团的序列构成的链提供了一种非常有效的方法。一系列不同长度的股线等，多达十个HYZ单位，即，1 - 7，被合成。它们的光谱性质表明它们确实折叠成螺旋形。通过1 HNMR光谱在溶液中进行了广泛的表征，并通过测定8条这样的链的晶体结构在固态下进行了广泛的表征。他们都显示预期的螺旋几何结构具有高达3 1 / 3圈和直接堆叠接触。合成方法的效率和灵活性，以及​​通过横向修饰产生多样性的广泛潜力，使得（hyzpym）亚基成为特别有吸引力的螺旋密码子。
• The Preparation and Study of Bis(2‐quinolyl) and Bis(2‐[1,8]naphthyridyl) Derivatives of Pyrimidine and Pyrazine as Bridging Ligands for Ru ^II
  作者：Darren Brown、Seema Muranjan、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1002/ejic.200300185

  日期：2003.10

  The 2:1 Friedlander condensation of 2-aminobenzaldehyde or 2-aminonicotinaldehyde with either 4,6-diacetylpyrimidine or 2,5-diacetylpyrazine leads to a family of four new bis(bidentate) bridging ligands. Subsequent complexation of these ligands with [RuCl2(bpy)2] (bpy = 2,2′-bipyridine) leads to the corresponding mononuclear and dinuclear mixed-ligand RuII complexes. Analysis of the 1H NMR spectra

  2-氨基苯甲醛或 2-氨基烟碱醛与 4,6-二乙酰嘧啶或 2,5-二乙酰吡嗪的 2:1 Friedlander 缩合产生了四个新的双（二齿）桥连配体。这些配体与 [RuCl2(bpy)2]（bpy = 2,2'-联吡啶）的后续络合导致相应的单核和双核混合配体 RuII 复合物。对这些系统的 1H NMR 光谱的分析提供了对其构象特性的一些了解。配合物的电子光谱证明了两个长波长吸收带，它们对应于典型的金属到配体的电荷转移状态。这些状态的能量可以通过桥配体上悬垂环的电负性以及中心环上的取代模式来解释。对于双核配合物，最低的能量吸收显示与垂饰和中心环的配位相关的成分。两种基于金属的氧化的出现为强金属间相互作用提供了很好的证据，所有系统都遵循 Koopman 定理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Formation of Rack- and Grid-Type Metallosupramolecular Architectures and Generation of Molecular Motion by Reversible Uncoiling of Helical Ligand Strands
  作者：Adrian-Mihail Stadler、Nathalie Kyritsakas、Roland Graff、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/chem.200501202

  日期：2006.6.2

  appropriate metal ions (Pb(II), Zn(II)) with helical ligand strands, obtained by hydrazone polycondensation, generates polymetallic supramolecular architectures of rack and grid types, by uncoiling of the ligand. The interconversion between the helical free ligand and the linearly extended ligand in the complexes produces reversible ion-induced, nanomechanical molecular motions of large amplitude. It has been

  缩聚反应获得的合适金属离子（Pb（II），Zn（II））与螺旋配体链的相互作用，通过解开配体，生成了齿条和网格类型的多金属超分子结构。配合物中螺旋自由配体和线性延伸配体之间的相互转化产生可逆的离子诱导的大幅度的纳米机械分子运动。它已被整合到酸碱中和为燃料的过程中，该过程将配体链的延伸/收缩与pH值的交替变化联系在一起。
• Direct Access to 4-Carboxy-1,8-naphthyridines and Related Compounds through Pfitzinger-Type Chemistry
  作者：Ruifa Zong、Hui Zhou、Randolph P. Thummel

  DOI：10.1021/jo800456r

  日期：2008.6.1

  The 4-carboxy-1,8-naphthyrid-2-yl moiety is a useful ligand component in that it promotes lower energy electronic absorption in its metal complexes and also provides a useful tether for anchoring the ligand to a semiconductor surface. The synthon [2-(pivaloylamino)pyrid-3-yl]oxoacetic acid ethyl ester can be easily obtained in two steps from 2-aminopyridine. The Pfitzinger-type condensation of this molecule with a 2-acetylazaaromatic species in ethanolic KOH, after acidification, directly provides bi- and tridentate ligands containing the 4-carboxy-1,8-naphthyrid-2-yl moiety.
• Folding and Unfolding of a Fully Synthetic Transmembrane Receptor for ON/OFF Signal Transduction
  作者：Shihao Pang、Jiawei Liu、Tianlong Li、Kai Ye、Zexin Yan、Li Zhao、Chunyan Bao

  DOI：10.1021/jacs.3c07814

  日期：2023.9.27