异硬尾醇 | 515-03-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 异硬尾醇
• 英文名称: Sclareol
• 英文别名: 13-Episclareol；(1R,2R,4aS,8aS)-1-(3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 515-03-7；1232-00-4；4630-08-4；74638-09-8；74638-15-6；86023-49-6；86023-50-9；98719-42-7
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂
• 分子量: 308.505
• InChiKey: XVULBTBTFGYVRC-SVPXJYONSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-100 °C (lit.)
• 沸点：
  218-220 °C/19 mmHg (lit.)
• 比旋光度：
  -13 º (c=4, in carbon tetrachloride)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
• LogP：
  5.54
• 物理描述：
  Solid; Bitter herbaceous hay-like aroma

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2906199090
• RTECS号：
  QK0301900
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H319

制备方法与用途

概述

香紫苏醇（英文名 Sclareol）是从天然唇形科植物——香紫苏植物（Salvia Sclare L.）的茎、叶中萃取而成的一种白色结晶性粉末，熔点为95-105℃。它具有微弱的琥珀香气，气味细腻、扩散强烈且持久，能给香精带来生动和谐的香气，是合成龙涎香产品的理想原料，主要用于合成龙涎内酯及降龙涎醚等天然龙涎香代用品，少量用于香精调配。

在医药领域，它具有抗菌消炎、利胆、抗癌的功效。在农药领域，则用于防治作物锈病和白粉病，杀虫以及调节植物生长活性和防御功能活性。

性质

香紫苏醇具有类似龙涎香的香气，持久且细腻，是合成龙涎香产品的理想原料。它通常通过石油醚提取加工获得。烟草中的硬尾醇降解后会产生环醚、1,2,5,9-四甲基-2-羟基十氢萘、2-羟基补身酮和香紫苏内酯，而香紫苏内酯经还原生成重要的降龙涎香醚。

香紫苏

又名南欧丹参或莲座鼠尾草。这是一种二年生或多年生的唇形科鼠尾草属草本植物，高度约为1～2米，下部茎木质化，直立分枝，全株覆盖着短绒毛。单叶对生，呈卵圆形或长椭圆形。轮状花序，花两性，颜色为粉红、浅紫或白色，苞片宽卵形，花冠雪青色。小坚果呈卵圆形，灰褐色且光滑。花期在6～7月，种子成熟于7月。

这种植物喜光、耐寒、耐旱、耐瘠薄但怕涝。幼苗不耐荫。原产于欧洲南部，五十年代引入中国，目前陕西、河北、河南和浙江等地广泛分布。特别是生长于陕西北部浅山区的香紫苏，由于当地昼夜温差大、适宜的温湿度及海拔高度，生产的产品含酯量高且香气纯正。适应性广，耐寒、耐旱、耐瘠薄，幼苗怕涝能耐-8℃至-10℃低温，成年植株能耐-25℃左右低温。开花前期需充足水分才能高产。种子繁殖宜秋播，翌年6月中下旬即可采收香紫苏原料。公园和庭院中应在春季播种。

合成方法

香紫苏醇可以从香紫苏（Salvia Sclare L.）水蒸气提油后的残渣用溶剂萃取获得，或者直接从香紫苏植物用溶剂萃取后经水蒸气蒸馏，除去挥发油后再脱蜡、重结晶得到产品。常用的溶剂有石油醚和三氯乙烯，混合溶剂可以是甲醇或乙醇或乙二醇的石油醚溶液。

化学性质

香紫苏醇为白色结晶体，沸点超过340℃，熔点101-103℃，比旋光度为-11°。能溶解于95%乙醇和油类中，并带有极微弱的琥珀香气。

用途

主要用于合成具有龙涎香和琥珀香味的香料，也可直接应用于调制香水香精。

生产方法

1. 香紫苏醇可以从香紫苏（Salvia Sclare L.）水蒸气提油后的残渣用溶剂萃取获得。或者从香紫苏植物中使用溶剂萃取后经水蒸气蒸馏去除挥发油，然后脱蜡、重结晶得到产品。
2. 烟草中的应用：9.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硬尾醇 在 palladium on activated charcoal sodium hypochlorite 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 降龙涎香醚
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of ambrox® from sclareol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81499-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,8aS)-1-(3-hydroperoxy-3-methylpent-4-en-1-yl)-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-2-ol 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 异硬尾醇
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of ambrox® from sclareol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81499-x

文献信息

• Synthesis of ambergris fragrance chemicals from sclareol, involving palladium catalysed key steps
  作者：I.C. Coste-Manière、J.P. Zahra、B. Waegell

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85323-1

  日期：1988.1

  Ambraoxide, Ambrox ®, methylambraoxide and ambracetal are synthetised via key steps involving respectively a palladium acetate catalysed elimination and a PdCl2(CH3CN)2 catalysed isomerisation of the mixture of sclareol and episclareol acetates.

  通过关键步骤合成Ambraoxide，Ambrox®，甲基Ambraoxide和ambracetal，这些关键步骤分别包括醋酸钯催化的香紫苏醇和醋酸表紫醇的混合物的乙酸钯催化的消除和PdCl 2（CH 3 CN）2催化的异构化。
• CHIRAL-SUBSTITUTED POLY-N-VINYLPYRROLIDINONES AND COMPLEXES WITH BIMETALLIC NANOCLUSTERS AND USES THEREOF IN ASYMMETRIC OXIDATION REACTIONS
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20220204447A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  Chiral polyvinylpyrrolidinone (CSPVP), complexes of CSPVP with a core species, such as a bimetallic nanocluster catalyst, and enantioselective oxidation reactions utilizing such complexes are disclosed. The catalytic complexes have exhibited the ability to achieve reaction products have a very high degree of optical purifies. These reaction products can be used as reagents in the synthesis of complex organic molecules, such as bioactive products, and C—H bond oxidation of complex molecules including various drugs and natural products.

  本发明公开了手性聚乙烯吡咯烷酮（CSPVP）及其与核心物种（例如双金属纳米簇催化剂）的配合物，以及利用这些配合物进行对映选择性氧化反应。这些催化配合物已经表现出实现反应产物具有非常高的光学纯度的能力。这些反应产物可用作复杂有机分子（如生物活性产物）的合成试剂，并用于包括各种药物和天然产物在内的复杂分子的C-H键氧化。
• Paulsen, Hans; Le-Nguyen, Bien; Sinnwell, Volker, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 8, p. 1513 - 1536
  作者：Paulsen, Hans、Le-Nguyen, Bien、Sinnwell, Volker、Heemann, Volker、Seehofer, Friedlieb

  DOI：——

  日期：——
• Mousseron-Canet,M.; Mani,J.-C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 481 - 484
  作者：Mousseron-Canet,M.、Mani,J.-C.

  DOI：——

  日期：——
• TOBACCO-DERIVED COMPONENTS AND MATERIALS
  申请人：R. J. Reynolds Tobacco Company

  公开号：EP2701540B1

  公开（公告）日：2019-04-03