1,1,1-((2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(亚甲基))三(1H-咪唑) | 220593-43-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1,1,1-((2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(亚甲基))三(1H-咪唑)
• 英文名称: 1,3,5-tris(N-imidazolylmethyl)-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 1,3,5-tris(imidazol-1-ylmethyl)-2,4,6-trimethylbenzene；1,3,5-tris(1-imidazol-1-ylmethyl)-2,4,6-trimethylbenzene；1,3,5-tris(imidazole-1-yl-methyl)-2,4,6-trimethylbenzene；1,3,5-Tris(1-imidazolylmethyl)-2,4,6-trimethylbenzene；1-[[3,5-bis(imidazol-1-ylmethyl)-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]imidazole
• CAS: 220593-43-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₆
• 分子量: 360.462
• InChiKey: UAVXIWSFNFWPAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-((2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(亚甲基))三(1H-咪唑) 在 ammonium hexafluorophosphate 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 氘代乙腈 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chloride-binding in organic–water mixtures: the powerful synergy of C–H donor groups within a bowl-shaped cavity

  摘要：

  在有机-水溶液中，开链受体中的2,3,4,5-四氟苯基和咪唑基允许有效结合氯离子。

  DOI：

  10.1039/c6cc04978h
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2,4,6-三溴甲基三甲基苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 以64%的产率得到1,1,1-((2,4,6-三甲基苯-1,3,5-三基)三(亚甲基))三(1H-咪唑)
  参考文献：
  名称：

  Structural Examination of Halogen-Bonded Co-Crystals of Tritopic Acceptors

  摘要：

  一系列含有静电和几何等效结合位点的三亚甲基N-杂环化合物被合成，并经过系统的与选择的全氟碘芳烃共结晶，以绘制它们的结构景观。超过70%的尝试反应通过红外光谱表明产生了共结晶体。报道了四个新的晶体结构，在所有这些结构中，受体上至少有一个潜在的结合位点是空缺的。所有位点缺乏卤键主要归因于碘芳烃供体上σ孔的失活，部分归因于立体位阻。含有5,6-二甲基苯并咪唑衍生物的三亚甲基受体在固态中形成离散的四聚体聚集体，而吡唑和咪唑类似物组装成卤键结合的一维链。

  DOI：

  10.3390/molecules23010163

文献信息

• [EN] AZOLIUM AND PURINIUM SALT ANTICANCER AND ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] ANTIMICROBIENS ET ANTINÉOPLASIQUES DE SELS D'AZOLIUM ET DE PURINIUM
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2012149523A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Singly and multiply charged imidazolium cations (ICs) have been identified as a class of chemical compositions that possess potent antineoplastic, antibacterial and antimicrobial properties. The imidazolium cations disclosed demonstrate greater or equivalent potency towards cancerous cells as the current clinical standard, cisplatin. These imidazolium cations, however, achieve this efficacy without any of the known toxic side effects caused by heavy metal-based antineoplastic drugs such as cisplatin.

  单电荷和多电荷咪唑阳离子（ICs）已被确认为一类具有强效抗肿瘤、抗菌和抗微生物特性的化学成分。所披露的咪唑阳离子对癌细胞表现出比当前临床标准顂铂更高或相等的效力。然而，这些咪唑阳离子在不引起类似顂铂等重金属抗肿瘤药物已知的毒副作用的情况下实现了这种功效。
• Palladium Nanoparticles in Suzuki Cross-Couplings: Tapping into the Potential of Tris-Imidazolium Salts for Nanoparticle Stabilization
  作者：Marc Planellas、Roser Pleixats、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/adsc.201100574

  日期：2012.3

  magnetic resonance, transmission electron microscopy, electron diffraction and dynamic light scattering. The new materials proved effective in Suzuki cross‐coupling at a loading of 0.2% palladium. Thus, using a tris‐imidazolium iodide‐palladium material, a series of biaryl products has been prepared starting from aryl bromides and some activated chlorides. The possibility that this catalytic activity might

  受各种钯源在咪唑基离子液体中形成纳米颗粒的倾向性的启发，我们现在报道带有十六烷基链和桥连间苯三甲部分的三咪唑盐是有效的钯纳米颗粒稳定剂，是通过钯的Chaudret型氢化有效制备的。双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​。钯纳米粒子已经以纯净形式分离出来，其特征为1H核磁共振，透射电子显微镜，电子衍射和动态光散射。在钯含量为0.2％的情况下，新材料在铃木交叉偶联中被证明是有效的。因此，使用碘化三咪唑鎓钯材料，已从芳基溴化物和一些活化的氯化物开始制备了一系列联芳基产品。这种可能性，这催化活性可能是由于钯n中形成-杂环卡宾已通过固态寻址13 C NMR，并且其中所述酸性2-H用甲基取代的咪唑鎓类似物的合成。
• Gold nanoparticles stabilized by PEG-tagged imidazolium salts as recyclable catalysts for the synthesis of propargylamines and the cycloisomerization of γ-alkynoic acids
  作者：Guillem Fernández、Laura Bernardo、Ana Villanueva、Roser Pleixats

  DOI：10.1039/d0nj00284d

  日期：——

  stabilizers for the preparation of water-soluble gold nanoparticles by reduction of tetrachloroauric acid with sodium borohydride. The nanomaterials have been characterized. The X-Ray Photoelectron Spectroscopy (XPS) indicated the presence of Au(I) and Au(0) species, the oxidized form being more abundant in the nanomaterial derived from the tris-imidazolium bromide. The catalytic activity of these gold

  我们报告了含有三唑连接基的聚乙二醇化咪唑鎓盐（溴化物和四氟硼酸盐）和三咪唑鎓盐（溴化物）的合成，以及它们作为稳定剂用于制备水溶性金纳米颗粒的方法，该方法是通过用硼氢化钠还原四氯金酸来制备的。纳米材料已被表征。X射线光电子能谱（XPS）表明存在Au（I）和Au（0）物质，氧化形式在衍生自溴化三咪唑鎓的纳米材料中更丰富。这些金纳米颗粒的催化活性已在A 3中证明。羰基化合物，末端炔烃和胺之间的偶合，得到炔丙基胺，以及将γ-炔酸环化为烯醇内酯。源自PEG标记的三咪唑鎓溴化物的纳米材料提供了最佳性能，并且利用其溶解度特性已在两个反应（多达四个和六个运行）中进行了回收。
• Synthesis and selective anion recognition of imidazolium cyclophanes
  作者：Yi Yuan、Ge Gao、Zong-Lin Jiang、Jin-Song You、Zhong-Yuan Zhou、De-Qi Yuan、Ru-Gang Xie

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01153-5

  日期：2002.10

  bonds between the cyclophane and bromide anion in solution. UV spectroscopic titration in acetonitrile at 25°C showed 1:1 complexes between the cyclophanes and halide anions, and the binding constants (Ka) and Gibbs free energy changes (−ΔG°) were calculated according to the modified Benesi–Hildebrand equation. Cyclophane 1·2PF6− exhibits selective recognition for F−, Cl−, Br− and I− in acetonitrile

  通过在高稀释度下在乙腈中将桥接的咪唑或苯并咪唑化合物与二溴化物在乙腈中进行季铵化，合成了基于咪唑或苯并咪唑基团的环丙烷作为阴离子识别基序。X射线分析表明，C-H⋯溴-氢键连接阳离子咪唑鎓环的氢原子时，米二甲苯和环用溴化阴离子大环的间隔物。1个，在DMSO-d 1 H NMR研究6表明，H-2咪唑鎓环的和苯环的质子分别在添加的Br移位前冲- ，表明C-H⋯溴的形成-溶液中环烷和溴化物阴离子之间的氢键。UV光谱滴定在乙腈中，在25℃下显示出1：环芳和卤素阴离子，和结合常数（1之间的复合物ķ一个）和吉布斯自由能的变化（-Δ ģ °）根据修改Benesi-希尔德布兰德方程计算。环芳1·2PF 6 -展品选择性与F识别- ，氯- ，溴-和我-乙腈溶液。的结合常数1·2PF 6 -有Cl -是4.06×10 4 中号-1，图2，图5和2000倍的那些1·2PF 6 -被Br -，F -和我- ，分别。
• 一种柔性三咪唑配体构筑的配合物的合成
  申请人：新乡学院

  公开号：CN109369692A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种柔性三咪唑配体构筑的配合物的制备方法与应用，本发明公开的此类配合物晶体具有合成方法简单、配位点多等优点，在配合物合成以及光学材料的制备等方面具有很高的潜在应用价值。并且本发明所公开的配合物制备方法简单，一锅合成，在制备过程中不需要调节pH值以及旋转蒸发、萃取等步骤，具有产率高，污染小的特点，极具市场应用与推广价值。