1,1,2,2-四甲基-3-(2-甲基丙-1-烯亚基)环丙烷 | 13303-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,1,2,2-四甲基-3-(2-甲基丙-1-烯亚基)环丙烷
• 英文名称: 1,1,2,2-tetramethyl-3-(2-methylprop-1-enylidene)cyclopropane
• 英文别名: 1-(2-methylprop-1-enylidene)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane；1-(2-methylpropenylidene)-2,2,3,3-tetramethylcyclopropane；tetramethyl(2-methylprop-1-enylidene)-cyclopropane；tetramethyl-(2-methyl-propenylidene)-cyclopropane；tetramethyl-isobutenylidene-cyclopropane；1-<2-Methyl-1-propenyliden-(1)>-2.2.3.3-tetramethyl-cyclopropan；Cyclopropane, tetramethyl(2-methyl-1-propenylidene)-
• CAS: 13303-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: PJZWMDXXGQJUPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.3±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四甲基-3-(2-甲基丙-1-烯亚基)环丙烷 在 silver nitrate 作用下， 生成 2,6-dimethoxy-2,5,5,6-tetramethyl-hept-3-yne
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic additions to 2-methyl-1-(tetramethylcyclopropylidene) propene. Generation of cyclopropylidenecarbinyl cations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00731a023
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 2,3-二甲基-2-丁烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1,1,2,2-四甲基-3-(2-甲基丙-1-烯亚基)环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Leandri,G.; Santelli-Rouvier,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 1515 - 1519

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polylithiumorganic compounds — 23. 3,4-Dilithio-1,2-butadienes by addition of lithium metal to 1,4-unsymmetrically substituted butatrienes
  作者：Adalbert Maercker、Hans Wunderlich、Ulrich Girreser

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00235-9

  日期：1996.4

  The synthesis of the highly reactive 1,4-unsymmetrically substituted butatrienes 12a-c is described. When employing a strict synthetic protocol, these alkatrienes react with lithium metal to 3,4-dilithio-1,2-butadienes 20a-c as stable intermediates. The structure of 20 is supported by IR and NMR spectroscopic evidence. The same dianionic intermediate can be prepared in one case by double deprotonation

  描述了高反应性的1，4-不对称取代的丁烯12a-c的合成。当采用严格的合成方案时，这些链烷烃与锂金属反应生成3,4-二硫代-1,2-丁二烯20a-c，作为稳定的中间体。20的结构得到IR和NMR光谱证据的支持。在一种情况下，可以通过1,2-丁二烯19的双重去质子化反应来制备相同的双阴离子中间体。一旦衍生化，或者3,4-二取代的1,2-丁二烯24，2,3-二取代的1,3-丁二烯25，或1,4-二取代-2-丁炔26被形成，这取决于所用的亲电子试剂的性质。
• The first example of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones to vinylidenecyclopropanes
  作者：Anna G. Larina、Alexander V. Stepakov、Vitaly M. Boitsov、Alexander P. Molchanov、Vladislav V. Gurzhiy、Galina L. Starova、Anna N. Lykholay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.116

  日期：2011.11

  The first example of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrones to vinylidenecyclopropanes is described. The nitrones react with the C1′–C2′ double bond of vinylidenecyclopropanes to give the corresponding 4-cyclopropylidene-isoxazolidines in moderate yields.

  描述了硝酮与1，1-亚乙烯基环丙烷的1，3-偶极环加成反应的第一个例子。硝酮与亚乙烯基环丙烷的C1'–C2'双键反应，以适当的收率得到相应的4-环亚丙基-异恶唑烷。
• Heck reaction with an alkenylidenecyclopropane: the formation of arylallylidenecyclopropanes
  作者：Yacoub Fall、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.103

  日期：2007.5

  3-tetramethylcyclopropylidene)propenes. This reaction tolerates several functional groups on the aryl bromides. Even heteroaryl bromides have been used successfully. This reaction probably proceeds via a classical oxidative addition of the aryl bromide to palladium, insertion of the CCMe2 bond in the Ar–Pd bond followed by β-elimination to give the dienes.

  钯-四膦催化的亚烷基环丙烷的芳基化反应可简单而直接地获得1-芳基-2-甲基-1-（2,2,3,3-四甲基环亚丙基）丙烯。该反应耐受芳基溴化物上的几个官能团。甚至杂芳基溴化物也已成功使用。该反应可能是通过将芳基溴经典地氧化加成到钯中，将CCMe 2键插入Ar-Pd键中，然后进行β-消除反应生成二烯而进行的。
• Baird, Mark S.; Hussain, Helmi H.; Nethercott, William, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 1845 - 1854
  作者：Baird, Mark S.、Hussain, Helmi H.、Nethercott, William

  DOI：——

  日期：——
• Carbenes from Derivatives of Ethynylcarbinols. The Synthesis of Alkenylidenecyclopropanes¹
  作者：H. D. Hartzler

  DOI：10.1021/ja01485a025

  日期：1961.12