1,1,2,2-四甲基-1,2-二硅杂环己烷 | 15003-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1,1,2,2-四甲基-1,2-二硅杂环己烷
• 英文名称: 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disilacyclohexane
• 英文别名: 1,1,2,2-tetramethyl-[1,2]disilinane；1,1,2,2-Tetramethyl-1,2-disila-cyclohexan；1,1,2,2-Tetramethyl-1,2-disilacyclohexan；Tetramethyldisilacyclohexan；1,1,2,2-tetramethyldisilinane
• CAS: 15003-83-5
• 化学式: C₈H₂₀Si₂
• mdl: MFCD05663936
• 分子量: 172.418
• InChiKey: KJMGETFPTJFIJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  166-167 °C
• 密度：
  0.8312 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-四甲基-1,2-二硅杂环己烷 生成 1,4-Bis-(fluor-dimethyl-silyl)-butan
  参考文献：
  名称：

  含硅杂环化合物I. 1，1,2,2，-四甲基-1,2-二硅环烷烃的制备和反应，从二硅环戊烷到二硅环辛烷

  摘要：

  已通过两种方法制备了四种化学式为n的3，4、5和6的1,2-二硅环烷烃：一种涉及ClMe 2 SiSiMe 2 Cl与BrMg（CH 2）n MgBr的反应，另一种包含钠ClMe 2 Si（CH 2）n SiMe 2 Cl的/钾缩合。已经发现，当用浓硫酸处理时，双硅环戊烷和-己烷都仅经历硅-硅键的断裂，而双硅环庚烷给出了其中硅-硅键未断裂的几种产物。当以0.6加热时，二硅环戊烷经历硅-硅键的裂解在乙醇中在90° N的乙醇钠溶液中溶解，而二硅环己烷在相同条件下非常稳定。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92403-3
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2,2,3,3-hexamethyl-[1,2,3]trisilepane 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,1,2,2-四甲基-1,2-二硅杂环己烷
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and photochemistry of 1,2,3-trisilacycloheptane derivatives. Precursors for tailor-made organosilylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00749a060

文献信息

• Oxidation of siliconsilicon and siliconhydrogen bonds with molecular oxygen and bis(trimethylsilyl) peroxide
  作者：Kohei Tamao、Makoto Kumada、Toru Takahashi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86945-4

  日期：1975.8

  fluorine atoms is easily oxidized with molecular oxygen and bis-(trimethylsilyl) peroxide (BSPO) at or below room temperature to form mainly the corresponding disiloxane. The former aerobic oxidation is inhibited by 2,4,6-tri(t-butyl)phenol, while the latter is not. Oxidation of the SiH bond with BSPO and the preparation of three new (fluoro)methyldisilanes are also described.

  应变或被两个以上氟原子取代的硅键很容易在室温或室温以下被分子氧和双-（三甲基甲硅烷基）过氧化物（BSPO）氧化，主要形成相应的二硅氧烷。前者的有氧氧化被2,4,6-三（叔丁基）苯酚抑制，而后者则不受抑制。还描述了用BSPO氧化SiH键和制备三种新的（氟）甲基乙硅烷的方法。
• Regiochemistry of alkenylsilyl and alkenyldisilanyl radical cyclizations
  作者：Thomas J. Barton、Anthony Revis

  DOI：10.1021/ja00325a015

  日期：1984.6

  Les radicaux silyles produits par enlevement d'hydrogene a partir d'un butenylsilane, d'un allyldisilane, d'un pentenylsilane, d'un butenyldisilane et d'un butenyloxysilane se cyclisent tous de maniere endo, a l'oppose des radicaux carbones analogues

  Les radicaux silylles produits par enlevement d'hydrogene a partir d'un butenyl硅烷、d'un 烯丙基乙硅烷、d'un 戊烯基硅烷、d'un butenyldisteroid 和 d'un butenyloxy硅烷 se
• Photochemical carbon-silicon bond forming reaction on electron-deficient alkenes by disilanes and polysilanes via photoinduced electron transfer
  作者：Kazuhiko Mizuno、Kazuhisa Nakanishi、Jun-ichi Chosa、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1016/0022-328x(94)80103-7

  日期：1994.6

  of electron-deficient alkenes with disilanes in acetonitrile gave silylated alkanes in high yields. The photosilylation occurred in a highly regioselective manner at the position β to the electron-withdrawing groups of the alkenes. With asymmetrically substituted disilanes and polysilanes, silyl groups bearing more bulky substituents were preferentially introduced to the alkenes. The photoreactions were

  缺电子的烯烃与乙硅烷在乙腈中的菲敏光反应可得到高产率的甲硅烷基化的烷烃。在烯的吸电子基团的位置β处以高度区域选择性的方式发生光硅烷化。对于不对称取代的乙硅烷和聚硅烷，优选将带有更大体积取代基的甲硅烷基引入烯烃中。光反应被芳香烃（如菲和苯并菲）敏化，但不被pyr或蒽敏化。在没有芳族烃的情况下，光反应是不明显的。光反应的关键步骤是与甲硅烷基自由基的缺电子烯烃与自由基阴离子的反应，它们是由乙硅烷和聚硅烷的自由基阳离子的亲核试剂裂解产生的。讨论了光反应的机理。
• <i>meso</i>-Tetraaryl(porphyrinato)cobalt(III)-catalyzed Oxygenation of Disilanes under Aerobic Conditions
  作者：Joji Ohshita、Yohei Matsumura、Takahiro Nakayama、Hiroto Yoshida、Atsutaka Kunai、Yoshio Hisaeda、Takashi Hayashi

  DOI：10.1246/cl.170857

  日期：2017.12.5

  Cobalt(III) porphyrin-catalyzed oxygenation of disilanes is investigated. Five- and six-membered cyclic disilanes are readily oxygenated, providing the corresponding cyclic disiloxanes in 75%–quant yield. We propose a reaction mechanism involving intermediates with a Co(III)–Si bond based on spectroscopic analysis of the reaction mixtures.

  研究了钴 (III) 卟啉催化的乙硅烷氧化。五元和六元环状二硅烷很容易氧化，以 75% 的定量产率提供相应的环状二硅氧烷。基于对反应混合物的光谱分析，我们提出了一种涉及具有 Co(III)-Si 键的中间体的反应机制。
• THE PALLADIUM COMPLEX-CATALYZED REACTIONS OF HEXAORGANODISILANES WITH DIENES
  作者：Hideki Sakurai、Yoshiyasu Kamiyama、Yasuhiro Nakadaira

  DOI：10.1246/cl.1975.887

  日期：1975.8.5

  Organodisilanes undergo a novel 1:2 cycloaddition reaction with butadiene or isoprene in the presence of a palladium complex. For example, the reaction of 1,1,2,2-tetramethy1-1,2-disilacyclopentane with isoprene gave 1,1,5,5,8,11-hexamethyl-l,5-disilacyclotrideca-7,11-diene in 76% yield.

  有机二硅烷与丁二烯或异戊二烯在钯络合物的存在下会发生 1:2 的新型环加成反应。例如，1,1,2,2-四甲基-1,2-二硅杂环戊烷与异戊二烯反应，生成 1,1,5,5,8,11-六甲基-l,5-二硅杂环十三烷-7,11-二烯，产率为 76%。