1,1-五亚甲基-1,2-戊二烯 | 36144-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,1-五亚甲基-1,2-戊二烯
• 英文名称: 1-butenylidenecyclohexane
• 英文别名: Cyclohexane, 1-butenylidene-
• CAS: 36144-40-8
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: MGPIPVFMXURLAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.4856 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲硫基丙醛 、 1,1-五亚甲基-1,2-戊二烯 在 [Rh(dppe)]ClO4 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以81%的产率得到4-(cyclohexylidenemethyl)-1-(methylthio)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  分子间铑催化的烯丙基加氢酰化：β，γ-不饱和酮的区域选择性合成

  摘要：

  多种β- S-取代的醛与1,3-二取代和1,1,3-三取代的烯类进行有效的区域选择性铑催化的加氢酰化反应，以生成β，γ-不饱和酮产物。区域选择性主要受空间因素控制。该反应由络合物[Rh（dppe）] ClO 4催化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.054
• 作为产物：
  描述：

  (2-Brom-2-cyclohexyliden-1-ethylethyl)-(trimethylsilyl)-ether 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基丁烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到1,1-五亚甲基-1,2-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Haessig, Robert; Seebach, Dieter; Siegel, Herbert, Chemische Berichte, 1984, vol. 117, # 5, p. 1877 - 1884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Hydroalumination of Allenes and Their Synthetic Application
  作者：Shigeru Nagahara、Keiji Maruoka、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.66.3783

  日期：1993.12

  The hydroalumination of a terminal allene, 1,2-nonadiene, with LiAlH4 in THF using [TiCl2(Cp)2], TiCl4, TiCl3, ZrCl4, and [ZrCl2(Cp)2] catalysts afforded a wide variety of deuterated species by quenching hydroalumination products with D2O, while PhB(OH)2-catalyzed hydroalumination with AlHCl2 in ether gave >95% pure 1-nonene-3-d as predominant product (92%) in high yield. The allylation of benzaldehyde

  使用 [TiCl2(Cp)2]、TiCl4、TiCl3、ZrCl4 和 [ZrCl2(Cp)2] 催化剂在 THF 中用 LiAlH4 对末端丙二烯、1,2-壬二烯进行加氢铝化，通过淬灭提供了多种氘化物质用 D2O 加氢铝化产物，而 PhB(OH)2 催化加氢铝化用 AlHCl2 在乙醚中以高产率得到>95% 纯度的 1-壬烯-3-d 作为主要产物 (92%)。使用PhB(OH) 2 催化的氢铝化产物使苯甲醛烯丙基化表明所得的氢铝化产物可能是烯丙基铝化合物，2-壬烯基二氯化铝。使用这种烯丙基铝化合物进行反式肉桂醛的烯丙基化反应具有高区域选择性，酮官能团保持完整。环氧化物的烯丙基化开环反应的区域选择性较小。
• Roumestant,M.-L.; Gore,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 598 - 605
  作者：Roumestant,M.-L.、Gore,J.

  DOI：——

  日期：——
• Vermeer,P. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1978, vol. 97, p. 56 - 58
  作者：Vermeer,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Substitution reactions involving organoaluminum compounds. Communication 2. Synthesis of substituted allenes from propargyl acetates
  作者：G. A. Tolstikov、T. Yu. Romanova、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/bf00953101

  日期：1983.3
• TOLSTIKOV G. A.; POMAHOBA T. YU.; KUCHIN A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1981, HO 6, 1438-1439
  作者：TOLSTIKOV G. A.、 POMAHOBA T. YU.、 KUCHIN A. V.

  DOI：——

  日期：——