1,12-十三碳二烯 | 21964-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,12-十三碳二烯
• 英文名称: trideca-1,12-diene
• 英文别名: 1,12-tridecadiene；Trideca-1,12-dien；Tridecadien-(1,12)
• CAS: 21964-48-7
• 化学式: C₁₃H₂₄
• mdl: MFCD11553663
• 分子量: 180.334
• InChiKey: BPHFKBMQSYYNGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.2±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.772±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1271;1279

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.692
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-十三碳二烯 在 palladium on activated charcoal 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 四丁基氯化铵 、 氢气 、 sodium naphthalenide 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 N-methyl-3-pyridinetridecanamine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的偶联/迁移化学合成天然吡啶生物碱。

  摘要：

  3-碘吡啶，长链末端二烯和苄基胺或甲苯磺酰胺的钯催化交叉偶联为合成天然存在的，具有生物活性的吡啶生物碱茶碱菌素C和D，亚硝酸盐C，该过程涉及（1）将杂环碘化物氧化加成到Pd（0）上，（2）受阻最小的二烯碳-碳双键的碳钯反应，（3）钯迁移，和（4）pi氮亲核试剂取代α-烯丙基钯，同时再生Pd催化剂。随后的氢化和脱保护提供了天然产物的良好产率。

  DOI：

  10.1021/jo026716p
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-(1-bromomethyl-dodec-11-enyl)-ether 在 polyethylene glycol 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 生成 1,12-十三碳二烯
  参考文献：
  名称：

  Polymerization of Higher α-Diolefins with Metal Alkyl Coordination Catalysts¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01526a072

文献信息

• Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Allyl Boron Ester with 1°/2°/3°-Halogenated Alkanes
  作者：Guang-Zu Wang、Jian Jiang、Xiao-Song Bu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Yao Fu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01612

  日期：2015.8.7

  The cross-coupling reaction of allyl boron ester with 1°/2°/3°-halogenated alkanes in the presence of copper has been developed for the first time, which provides a mild and efficient method for the construction of saturated C(sp3)–C(sp3) bonds. This protocol shows excellent compatibility with the nonactivated primary, secondary, and even tertiary halogenated alkanes under mild conditions.

  首次开发了烯丙基硼酸酯与1°/ 2°/ 3°卤代烷烃在铜存在下的交叉偶联反应，这为构建饱和C（sp 3）–C（sp 3）键。该方案在温和条件下与未活化的伯，仲，甚至叔卤代烷烃显示出优异的相容性。
• Hydrolytic kinetic resolution of terminal mono- and bis-epoxides in the synthesis of insect pheromones: routes to (−)-( R )- and (+)-( S )-10-methyldodecyl acetate, (−)-( R )-10-methyl-2-tridecanone, (−)-( R )-( Z )-undec-6-en-2-ol (Nostrenol), (−)-(1 R ,7 R )-1,7-dimethylnonyl propanoate, (−)-(6 R ,12 R )-6,12-dimethylpentadecan-2-one, (−)-(2 S ,11 S )-2,11-diacetoxytridecane and (+)-(2 S ,12 S )-2,12-diacetoxytridecane
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00175-1

  日期：2002.5

  enantiomerically enriched epoxides and diols, which have been transformed into important insect sex pheromones. In this general approach, (−)-(R)- and (+)-(S)-10-methyldodecyl acetates from the smaller tea tortrix moth were obtained, as was (−)-(R)-10-methyltridecan-2-one from the southern corn rootworm. The (S)-epoxide obtained from undec-1-en-6-yne was transformed to (−)-(R)-(Z)-undec-6-en-2-ol (Nostrenol)

  使用（salen）Co（OAc）配合物的官能化环氧化物的水解动力学拆分（HKR）提供了对映体富集的环氧化物和二醇，它们已转化为重要的昆虫性信息素。在这种通用方法中，从较小的茶to蛾中获得了（-）-（R）-和（+）-（S）-10-甲基十二烷基乙酸酯，以及（-）-（R）-10-甲基叔丁基酚2 -来自南部玉米根虫的一种。从十一烯-1-烯-6-炔获得的（S）-环氧化物从蚁狮转变为（-）-（R）-（Z）-十一烯-6-烯-2-醇（Nostrenol）。还研究了合适的双环氧化物的HKR，并提供了生成的双环氧化物和环氧二醇的转化（-）-（1 R，7 - [R ）从玉米根-1,7- dimethylnonylpropanoate，（ - ） - （6 - [R，12 - [R）-6,12-dimethylpentadecan -2-酮从阴带状黄瓜甲虫，和（ - ） - （2-小号来自雌豌豆mid的，11 S
• 10.1002/chem.202401494
  作者：Geniller, Lilian、Ben Kraim, Hiba、Clot, Eric、Taillefer, Marc、Jaroschik, Florian、Prieto, Alexis

  DOI：10.1002/chem.202401494

  日期：——

  and general photocatalyzed allylation reaction has been established. This transformation that uses simple allyl bromides and oxime esters derived from commercially available and pharmaceutically relevant carboxylic acids, gives access to a wide array of allylic compounds that can be further employed in organic synthesis.

  已经建立了有效且通用的光催化烯丙基化反应。这种转化使用简单的烯丙基溴和衍生自市售和药学相关的羧酸的肟酯，获得了一系列可进一步用于有机合成的烯丙基化合物。
• Dilithium Tetrachlorocuprate Catalyzed Coupling of Allylmagnesium Bromide with α,ω-Dihaloalkanes
  作者：David K. Johnson、Joanne Donohoe、Jeehee Kang

  DOI：10.1080/00397919408010156

  日期：1994.6

  Allyimagnesium bromide has been shown to cross-couple with alpha,omega-dihaloalkanes in the presence of dilithium tetrachlorocuprate to yield, depending on reaction conditions, mono-coupled haloalkenes or di-coupled alkadienes. The order of the reactivity of the dihalides is 1 > Br >> Cl and secondary halides show greater reactivity than primary halides.
• Casteignau,G.; Villessot,D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1968, p. 3893 - 3903
  作者：Casteignau,G.、Villessot,D.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图