1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷 | 57602-02-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷
• 中文别名: 1,14-二溴-3,6,9,12-四噁十四烷
• 英文名称: 1,14-dibromo-3,6,9,12-tetraoxatetradecane
• 英文别名: pentaethylene glycol dibromide；1,2-bis[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethane
• CAS: 57602-02-5
• 化学式: C₁₀H₂₀Br₂O₄
• 分子量: 364.074
• InChiKey: VYNNYZUBABMNTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

概述

1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷可用作医药合成中间体。其中文别名是1,14-二溴-3,6,9,12-四噁十四烷，英文名称为1,14-Dibromo-3,6,9,12-tetraoxatetradecane，英文别名包括1,2-bis[2-(2-bromoethoxy)ethoxy]ethane，CAS号为57602-02-5。

如果吸入1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷，请立即将患者移至新鲜空气处；如皮肤接触，请脱去污染的衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适症状，请就医；如眼睛接触到该物质，请翻开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；若吞食，请即刻漱口，切勿催吐，应立即就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷 在 氢氧化钾 、 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 苯并-21-冠-7
  参考文献：
  名称：

  Ring-closure reactions. 19. Kinetics of formation of benzo-crown ethers by intramolecular nucleophilic substitution. A comparison between polyoxyethylene and polymethylene chains

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00404a027
• 作为产物：
  描述：

  1,11-二(甲烷磺酰基氧基)-3,6,9-三氧杂十一烷 在 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1,14-二溴-3,6,9,12-四恶十四烷
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional thiosialosides inhibit influenza virus

  摘要：

  We have synthesized a panel of bivalent S-sialoside analogues, with modifications at the 4 position, as inhibitors of influenza virus. These first generation compounds show IC50 values ranging from low micromolar to high nanomolar in enzyme inhibition and plaque reduction assays with two intact viruses, Influenza H1N1 (A/California/07/2009) and H3N2 (A/Hongkong/8/68). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.11.077

文献信息

• Sequential homo-coupling Diels–Alder/retro Diels–Alder reaction of 5,5′-bi-1,2,4-triazine-containing thiamacrocycles as a new route to thiacrown ethers incorporating a 2,2′-bipyridine subunit
  作者：Justyna Ławecka、Ewa Olender、Paweł Piszcz、Andrzej Rykowski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.138

  日期：2008.1

  A new route to thiacrown ethers 5a–d and 6a–d incorporating a 2,2′-bipyridine subunit is elaborated using, (1) homo-coupling of 1,2,4-triazine sulfides 3a–d tethered to poly(ethylene glycol) chains with potassium cyanide and (2) Diels–Alder/retro Diels–Alder reaction with norbornadiene or 1-pyrrolidino-1-cyclopentene as the key steps.

  使用（1）将1,2,4-三嗪硫化物3a - d均系连接到聚乙二醇上，详细阐述了结合有2,2'-联吡啶亚基的硫杂冠醚5a - d和6a - d的新途径）链与氰化钾和（2）与降冰片二烯或1-吡咯烷基-1-环戊烯为主要步骤的狄尔斯-阿尔德/逆狄尔斯-阿尔德反应。
• Synthesis and Structure of New Macrocycles Including Spiro-1,3-Dioxane Units
  作者：Ion Grosu、Elena Bogdan、Gérard Plé、Loïc Toupet、Yvan Ramondenc、Eric Condamine、Valérie Peulon-Agasse、Mirela Balog

  DOI：10.1002/ejoc.200200615

  日期：2003.8

  The efficient synthesis of new macrocycles — “monomers” and “dimers” — containing spiro-1,3-dioxane units is reported. The structure of the compounds was determined from high-field NMR spectra, FAB and MALDI+ mass spectrometry investigations. The solid-state molecular structures of three compounds was determined. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  据报道，新的大环化合物——“单体”和“二聚体”——包含螺-1,3-二恶烷单元的有效合成。化合物的结构由高场 NMR 光谱、FAB 和 MALDI+ 质谱研究确定。测定了三种化合物的固态分子结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• ELECTRON-TRANSFER INTERACTION BETWEEN THE COMPLEXED SILVER(I) CATION AND RUTHENIUM ATOM IN POLYOXA[<i>n</i>]- AND 1,<i>n</i>-DIOXATHIA[<i>n</i>]RUTHENOCENOPHANES
  作者：Sadatoshi Akabori、Yoichi Habata、Masaru Sato

  DOI：10.1246/cl.1985.1063

  日期：1985.7.5

  Polyoxa[n]ruthenocenophanes and 1,n-dioxathia[n]ruthenocenophanes were prepared. The complexes of the ruthenocenophanes with transition metal cations were isolated. The 1H-NMR and electronic spectra of the silver(I) ion-complexed 1,4,7,10,13,16-hexaoxa[16]ruthenocenophane suggested the presence of strong electron-transfer interaction between the complexed silver(I) cation and the ruthenium atom of the ruthenocene nucleus.

  聚氧铑环烷和1,n-二氧硫铑环烷化合物被制备出来，并从中分离得到与过渡金属阳离子形成的复合物。银(I)离子与1,4,7,10,13,16-六氧[16]铑环烷复合物的1H-NMR和电子光谱表明，在复合的银(I)阳离子和铑环核中的铑原子之间存在强烈的电子转移相互作用。
• Synthesis of unique 17β-estradiol homo-dimers, estrogen receptors binding affinity evaluation and cytocidal activity on breast, intestinal and skin cancer cell lines
  作者：Gervais Bérubé、Daniel Rabouin、Valérie Perron、Blaise N’Zemba、René-C. Gaudreault、Sophie Parent、Éric Asselin

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.06.007

  日期：2006.10

  A rapid and efficient synthesis of a series of C2-symmetric 17beta-estradiol homo-dimers is described. The new molecules are linked at position 17alpha of the steroid nucleus with either an alkyl chain or a polyethylene glycol chain. They are made from estrone in only five chemical steps with an overall yield exceeding 30%. The biological activity of these compounds was evaluated in vitro on estrogen

  描述了一系列C2对称的17β-雌二醇同型二聚体的快速有效合成。新分子在类固醇核的17α位与烷基链或聚乙二醇链连接。它们仅用五个化学步骤由雌酮制成，总收率超过30％。在体外对雌激素依赖性和非依赖性（ER +和ER-）人乳腺肿瘤细胞系MCF-7和MDA-MB-231评估了这些化合物的生物学活性。一些二聚体表现出针对ER +细胞系的选择性细胞毒活性。但是，与抗雌激素他莫昔芬相比，它们的细胞毒性不是很高。不幸的是，它们对雌激素受体α（ERalpha）仅显示弱亲和力，而对雌激素受体β（ERbeta）没有亲和力。还对人肠道（HT-29）和鼠皮肤癌（B16-F10）细胞系测试了这些新化合物，以进行进一步的生物学评估。有趣的是，发现二聚体对鼠类皮肤癌细胞系具有细胞毒性，但对肠道癌细胞系无活性。
• LOW MOLECULAR WEIGHT POLYETHYLENE GLYCOL DRUG CONJUGATES HAVING IMPROVED DRUG BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：JENKEM TECHNOLOGY CO.,LTD.(TIANJIN)

  公开号：US20160082117A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Provided are polyethylene glycol drug conjugates of general formula (I), (II) or (III) and pharmaceutical compositions and a use thereof. The conjugates are formed by combining low molecular weight polyethylene glycol with 2-4 drug molecules. The conjugates can interact with receptor dimers or polymers, thereby improving the in vivo distribution of the drug, changing the oil and water distribution coefficient, enhancing the pharmacological activity, reducing the blood-brain barrier permeability of the drug, and improving the bioavailability of the drug.

  提供了一般式（I）、（II）或（III）的聚乙二醇药物共轭物，以及其药物组合物和用途。这些共轭物是通过将低分子量聚乙二醇与2-4个药物分子结合而形成的。这些共轭物可以与受体二聚体或聚合物相互作用，从而改善药物在体内的分布，改变油水分配系数，增强药理活性，降低药物的血脑屏障渗透性，并提高药物的生物利用度。