德鸢尾素 | 41653-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 德鸢尾素
• 英文名称: Irilone
• 英文别名: 5,4′-dihydroxy-6,7-methylenedioxyisoflavone；9-hydroxy-7-(4-hydroxyphenyl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-8-one
• CAS: 41653-81-0
• 化学式: C₁₆H₁₀O₆
• 分子量: 298.252
• InChiKey: NUGRQNBDTZWXTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237℃
• 密度：
  1.592
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  德鸢尾素 、 uridine diphosphoglucuronic acid 在 human recombinant UDP glucuronosyltransferase 1A₁₀ 、 magnesium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[4-(9-hydroxy-8-oxo-[1,3]dioxolo[4,5-g]chromen-7-yl)phenoxy]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Glucuronidation of the Red Clover Isoflavone Irilone by Liver Microsomes from Different Species and Human UDP-Glucuronosyltransferases

  摘要：

  红三叶（Trifolium pratense L.）被用作异黄酮（IF）膳食补充剂的来源。在本研究中，我们重点研究了红三叶草异黄酮irilone（IRI），因为据报道其生物利用率相对较高。由于共轭代谢在 IF 的消除过程中起着关键作用，我们使用不同的肝脏微粒体以及重组 UDP-葡萄糖醛酸转移酶（UGTs）1A1、1A7、1A8、1A9、1A10 和 2B15 研究了 IRI 的物种特异性差异和葡萄糖醛酸化动力学。检测到了两种可能的单葡糖醛酸，即 IRI- O -4′-单葡糖醛酸（IRI-G4′）和 IRI- O -5-单葡糖醛酸（IRI-G5）。人肝微粒体（HLM）和大鼠肝微粒体主要形成 IRI-G5，而猪肝微粒体则主要形成 IRI-G4′。肝微粒体形成 IRI-G5 的最大表观 V 值为 0.43 nmol/min - mg，表观 K m 值为 9.8 μM，而 IRI-G4′ 的最大 V 值为 0.35 nmol/min - mg，K m 为 64.7 μM。这两种葡萄糖醛酸的形成与底物抑制方程最为吻合。通过 UGTs 对 IRI 的葡萄糖醛酸化作用，得出了介于 4 至 100 毫升/分钟-毫克之间的固有清除率值，其中 UGT1A7 的 IRI 转化率最低，UGT1A10 的 IRI 转化率最高。结果表明，IRI 可能在肠道和肝脏中进行了有效的葡萄糖醛酸化反应，并呈现出非典型的动力学特征。

  DOI：

  10.1124/dmd.110.033076

文献信息

• [EN] NEUROPROTECTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS NEUROPROTECTEURS
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2011163241A2

  公开（公告）日：2011-12-29

  This disclosure relates to compounds that can be utilized to treat a neural injury or disorder. Methods of identifying and making these compounds are also set forth herein.