1,2,3,4,5-五甲基-2,4-环戊二烯-1-甲酰胺 | 351428-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,2,3,4,5-五甲基-2,4-环戊二烯-1-甲酰胺
• 英文名称: 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopenta-2,4-dienecarboxylic acid amide
• 英文别名: 1,2,3,4,5-Pentamethyl-2,4-cyclopentadiene-1-carboxamide；1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-2,4-diene-1-carboxamide
• CAS: 351428-89-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO
• mdl: MFCD18812230
• 分子量: 179.262
• InChiKey: SDSHBJFWJGCNSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基-2,4-环戊二烯-1-甲酰胺 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 18.0h， 以61%的产率得到5-Cyan-1,2,3,4,5-pentamethyl-1,3-cyclopentadien
  参考文献：
  名称：

  具有 5 个位置的羧基、乙氧基羰基和氰基取代基的 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯在 Diels-Alder 反应中的高度同步化-表面偏好

  摘要：

  在 5 位具有羧基、烷氧基羰基和氰基取代基的 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应优先提供相应的顺/反比 = 80 的顺攻击产物： 20 到 100 : 0，而具有 5-羟甲基部分的二烯仅提供抗攻击产品。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.739
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 在 ammonium hydroxide 、 正丁基锂 、 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,2,3,4,5-五甲基-2,4-环戊二烯-1-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  具有 5 个位置的羧基、乙氧基羰基和氰基取代基的 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯在 Diels-Alder 反应中的高度同步化-表面偏好

  摘要：

  在 5 位具有羧基、烷氧基羰基和氰基取代基的 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应优先提供相应的顺/反比 = 80 的顺攻击产物： 20 到 100 : 0，而具有 5-羟甲基部分的二烯仅提供抗攻击产品。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.739

文献信息

• Orbital control of π-facial selectivity in Diels–Alder reactions of cyclopentadienes having C(O)YR substituents at the 5-positions
  作者：Masaru Ishida、Masakazu Sakamoto、Humihiro Hattori、Minako Shimizu、Satoshi Inagaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00421-x

  日期：2001.5

  π-Facial selectivity in Diels–Alder reactions of cyclopentadienes having C(O)YR substituents at the 5-positions was predicted on the basis of the orbital mixing rule and was substantiated experimentally. The selectivity was disclosed to be highly dependent on the relative orbital energy between πHOMO of the diene and nY of the substituent.

  根据轨道混合规律，预测了在5位具有C（O）YR取代基的环戊二烯在Diels-Alder反应中的π界面选择性，并通过实验证实了这一点。选择性为公开为高度依赖于相对轨道能量π之间HOMO二烯和n ÿ取代基的。
• Highly<i>Syn</i><i>π</i>-Facial Preference in the Diels-Alder Reactions of 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadienes Having Carboxy, Ethoxycarbonyl, and Cyano Substituents at 5-Positions
  作者：Masaru Ishida、Shingo Tomohiro、Minako Shimizu、Satoshi Inagaki

  DOI：10.1246/cl.1995.739

  日期：1995.8

  Diels-Alder reactions of 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienes having carboxy, alkoxycarbonyl, and cyano substituents at 5-positions with N-phenylmaleimide preferentially afforded the corresponding syn-attack products with the ratio of syn/anti = 80 : 20 to 100 : 0, while the diene having 5-hydroxymethyl moiety gave the anti-attack product exclusively.

  在 5 位具有羧基、烷氧基羰基和氰基取代基的 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应优先提供相应的顺/反比 = 80 的顺攻击产物： 20 到 100 : 0，而具有 5-羟甲基部分的二烯仅提供抗攻击产品。