1,2,3,4,5-五甲基-2,4-环戊二烯-1-甲酰氯 | 108561-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 1,2,3,4,5-五甲基-2,4-环戊二烯-1-甲酰氯
• 英文名称: 1,2,3,4,5-Pentamethyl-1,3-cyclopentadien-5-carbonylchlorid
• 英文别名: 5-chlorocarbonyl-1,2,3,4,5-pentamethylcyclo-pentadiene；1,2,3,4,5-Pentamethyl-2,4-cyclopentadien-1-carbonsaeurechlorid；1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopenta-2,4-diene-1-carbonyl chloride
• CAS: 108561-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: PXOBDWKTQRZIKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基-2,4-环戊二烯-1-甲酰氯 在 正丁基锂 、 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 、 环戊二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Kohl, Franz X.; Jutzi, Peter, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1539 - 1544

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 在 正丁基锂 、 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1,2,3,4,5-五甲基-2,4-环戊二烯-1-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  具有 5 个位置的羧基、乙氧基羰基和氰基取代基的 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯在 Diels-Alder 反应中的高度同步化-表面偏好

  摘要：

  在 5 位具有羧基、烷氧基羰基和氰基取代基的 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应优先提供相应的顺/反比 = 80 的顺攻击产物： 20 到 100 : 0，而具有 5-羟甲基部分的二烯仅提供抗攻击产品。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.739

文献信息

• Jutzi, Peter; Schwartzen, Karl-Heinz; Mix, Andreas, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 2, p. 415 - 420
  作者：Jutzi, Peter、Schwartzen, Karl-Heinz、Mix, Andreas、Stammler, Hans-Georg、Neumann, Beate

  DOI：——

  日期：——
• De novo designed contrasteric Diels–Alder reactions of 5-(2-oxazolynyl)-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene
  作者：Masaru Ishida、Satomi Hirasawa、Satoshi Inagaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00157-6

  日期：2003.3

  5-(2-Oxazolynyl)cyclopentadiene was designed on the basis of the orbital mixing rule to react with dienophiles with highly contrasteric manner in Diels-Alder reactions. The design was validated by the synthesis and reactions of the corresponding pentamethyl derivative, 5-(2-oxazolynyl)-1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadiene, to afford the products with the ratios of syn/anti-89-93/11-7. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KOHL, FRANZ X.;JUTZI, PETER, CHEM. BER., 120,(1987) N 9, 1539-1543
  作者：KOHL, FRANZ X.、JUTZI, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Kohl, Franz X.; Jutzi, Peter, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1539 - 1544
  作者：Kohl, Franz X.、Jutzi, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Highly<i>Syn</i><i>π</i>-Facial Preference in the Diels-Alder Reactions of 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadienes Having Carboxy, Ethoxycarbonyl, and Cyano Substituents at 5-Positions
  作者：Masaru Ishida、Shingo Tomohiro、Minako Shimizu、Satoshi Inagaki

  DOI：10.1246/cl.1995.739

  日期：1995.8

  Diels-Alder reactions of 1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienes having carboxy, alkoxycarbonyl, and cyano substituents at 5-positions with N-phenylmaleimide preferentially afforded the corresponding syn-attack products with the ratio of syn/anti = 80 : 20 to 100 : 0, while the diene having 5-hydroxymethyl moiety gave the anti-attack product exclusively.

  在 5 位具有羧基、烷氧基羰基和氰基取代基的 1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应优先提供相应的顺/反比 = 80 的顺攻击产物： 20 到 100 : 0，而具有 5-羟甲基部分的二烯仅提供抗攻击产品。