必理通 | 27113-22-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 必理通
• 中文别名: 5-去氧-6-姜辣醇
• 英文名称: [6]-paradol
• 英文别名: paradol；1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)decan-3-one；1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-decanone；<6>-Paradol
• CAS: 27113-22-0
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: CZNLTCTYLMYLHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0690 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  3.83
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  31-32°C
• 保留指数：
  2232;2218

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质

6-姜酮酚（6-gingerol）是姜黄素家族的一员，也是姜的主要活性成分之一。它是一种具有辛辣味道的化合物，化学结构与辣椒素相似，但其辣味仅为辣椒素的百分之一甚至千分之一，并且刺激性较小。6-姜酮酚含有酚基和脂环结构，这赋予了它一定的极性和疏水性，从而影响了其生物活性和药理作用。

药理作用

1. 消化系统：6-姜酮酚能够促进胃肠蠕动和分泌胃液，有助于缓解消化不良、恶心和呕吐等症状。

2. 循环系统：它能降低血压和血脂，减少动脉粥样硬化的发生，对心血管系统具有保护作用。

3. 免疫系统：研究表明，6-姜酮酚可以增强机体的免疫功能，提高抗病能力，有助于预防和治疗与免疫系统相关的疾病。

4. 神经系统：它具有镇静、镇痛和抗抑郁的作用，能够改善神经系统的相关症状。

用途

5-去氧-6-姜辣醇是有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程及化工医药合成过程中。

生物活性

Paradol 是一种在姜科植物中发现的刺激性酚类物质。研究显示，在小鼠皮肤癌变模型中，Paradol 能够结合到环氧合酶 (COX-2) 活性位点上，并有效抑制肿瘤的发展。

靶点

表1. Parado靶点

• COX-2

体外研究

Paradol ([6]-paradol) 在剂量依赖性的方式下，诱导了KB口腔鳞状细胞癌细胞系的凋亡。Paradol 的这种效果是通过 caspase-3 介导的机制实现的。

体内研究

给予小鼠 Parado (6-paradol)（10 mg/kg）明显减少了炎症后 1 和 3 天内的 Iba1 阳性细胞数量，特别是在缺血区域。此外，在脂多糖刺激的小鼠脑微胶质细胞BV2中，Parado 展现出最强的抗炎作用，并且在多种Parado类似物中具有最高的辣度和在减肥部位的作用持续时间最长。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  必理通 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 alcohol dehydrogenase from Micrococcus luteus 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以28%的产率得到4-[(3S)-3-hydroxydecyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性生物催化还原工业废物中回收的生姜活性成分

  摘要：

  生姜活性成分已成功从发酵生姜的工业废生物质中回收，并通过立体选择性生物催化还原转化为相应的二醇和醇。

  DOI：

  10.1002/cbic.202200105
• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 生成 必理通
  参考文献：
  名称：

  辛辣的化合物。第一部分。改进的对位异构体（烷基4-羟基-3-甲氧基苯乙基酮）的合成及其辛辣度评估

  摘要：

  同源系列的11个对位的多巴酚，其中一个[6]对位的多酚（正庚基4-羟基-3-甲氧基苯乙基酮）天然存在于砂仁砂仁（Zingiberaceae）的种子中（也称为天堂谷物） ，几内亚胡椒或Melegueta胡椒）已通过一种改良方法合成。该系列介绍了包括g​​lc行为在内的物理特性和刺激性评估实验。

  DOI：

  10.1039/p19720003001

文献信息

• Structure–Activity Relationships of 6- and 8-Gingerol Analogs as Anti-Biofilm Agents
  作者：Hyunsuk Choi、So-Young Ham、Eunji Cha、Yujin Shin、Han-Shin Kim、Jeong Kyu Bang、Sang-Hyun Son、Hee-Deung Park、Youngjoo Byun

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01426

  日期：2017.12.14

  attractive strategy for treating diseases associated with P. aeruginosa infection. In this study, we designed and synthesized a series of gingerol analogs targeting LasR, a master regulator of quorum sensing networks in P. aeruginosa. Structure–activity relationship studies showed that a hydrogen-bonding interaction in the head section, stereochemistry and rotational rigidity in the middle section, and optimal

  铜绿假单胞菌是免疫功能低下患者慢性感染的病原体。仲裁感应电路的中断是一种有吸引力的策略，用于治疗与铜绿假单胞菌感染相关的疾病。在这项研究中，我们设计和合成了一系列针对LasR的姜醇类似物，LasR是铜绿假单胞菌群体感应网络的主要调节剂。结构-活性关系研究表明，头部的氢键相互作用，中部的立体化学和旋转刚度以及尾部的最佳烷基链长度是增强LasR结合亲和力和抑制作用的重要因素。生物膜形成的过程。最有效的化合物41，类似物为（与已知的LasR拮抗剂（S）-6-姜油醇相比，R）-8-姜油醇旋转受限，显示出更强的LasR结合亲和力和生物膜形成抑制作用。这种新的LasR拮抗剂可以用作开发抗生物膜药物以治疗铜绿假单胞菌感染的早期先导化合物。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• ケトン類及びその類縁体の製造方法
  申请人：学校法人東京農業大学

  公开号：JP2019038765A

  公开（公告）日：2019-03-14

  【課題】甲殻類又はビートなどの廃棄物を有効利用するべく、甲殻類から抽出されるキチン、キトサン、またはビートからショ糖を抽出した後のセルロースを利用して固体触媒を調製し、これを用いてケトン類の生産を効率よく行うための技術を提供する。【解決手段】セルロース、キチン、キトサンからなる群から選択された少なくとも１種を担体とし、８〜１０族の遷移金属を坦持してなる固体触媒と、塩基との存在下、ベンジルアルコール類（化合物１）とケトン類（化合物２）とを反応させることを特徴とする、１−フェニル−３−ケトン類及びその類縁体（化合物３）の製造方法により解決する。【化１】【選択図】なし

  利用甲壳类或甜菜等废弃物，利用从甲壳类中提取的壳聚糖、几丁质，或者从甜菜中提取蔗糖后的纤维素，制备固体催化剂，并利用该催化剂高效生产酮类化合物的技术。选择纤维素、壳聚糖、几丁质中的至少一种作为载体，含有8-10族过渡金属的固体催化剂，并在碱存在下，以苄醇类化合物（化合物1）和酮类化合物（化合物2）反应的方法，解决制备1-苯基-3-酮类化合物及其类似物（化合物3）的生产方法。【化1】【选图】无
• Simple Synthesis of Phytochemicals by Heterogeneous Pd- and Ir-Catalyzed Hydrogen-Borrowing C-C Bond Formation
  作者：Yoji Hori、Chiharu Suruga、Yuta Akabayashi、Tomoka Ishikawa、Marina Saito、Takao Myoda、Kazuki Toeda、Yuna Maeda、Yutaka Yoshida

  DOI：10.1002/ejoc.201701489

  日期：2017.12.29

  Chitin-supported palladium and iridium catalysts (i.e., Pd/chitin, Ir/chitin) successfully promote the hydrogen bor-

  几丁质负载的钯和铱催化剂（即 Pd/几丁质、Ir/几丁质）成功地促进了氢硼-
• GINGEROL DERIVATIVE HAVING INHIBITORY ACTIVITY AGAINST BIOFILM FORMATION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME AS EFFECTIVE INGREDIENT FOR PREVENTING OR TREATING BIOFILM-CAUSED INFECTION SYMPTOM
  申请人：Korea University Research and Business Foundation, Sejong Campus

  公开号：US20200283364A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention relates to a gingerol derivative having inhibitory activity against biofilm formation and a pharmaceutical composition for preventing or treating infections caused by biofilms including the gingerol derivative as an active ingredient. The gingerol derivative of the present invention exhibits significantly improved binding affinity for LasR and inhibitory activity against biofilm formation. Therefore, the gingerol derivative of the present invention can act on various membrane surfaces where biofilms tend to form and can effectively inhibit the formation of the corresponding biofilms. In addition, the use of the pharmaceutical composition according to the present invention can fundamentally prevent or treat a variety of infections caused by biofilms due to the presence of the gingerol derivative in the pharmaceutical composition.

  本发明涉及一种姜酚衍生物，具有抑制生物膜形成活性，以及一种包括该姜酚衍生物作为活性成分的用于预防或治疗由生物膜引起的感染的药物组合物。本发明的姜酚衍生物表现出对LasR的结合亲和力显着提高以及抑制生物膜形成的活性。因此，本发明的姜酚衍生物可以作用于生物膜易形成的各种膜表面，并能有效抑制相应生物膜的形成。此外，根据本发明的药物组合物的使用可以基本上预防或治疗由于药物组合物中含有姜酚衍生物而引起的各种感染。

表征谱图